((1,2-diphenylallyl)oxy)trimethylsilane | 1192889-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((1,2-diphenylallyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: 2,3-diphenyl-3-(trimethylsiloxy)propene；1,2-Diphenylprop-2-enoxy(trimethyl)silane；1,2-diphenylprop-2-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 1192889-77-2
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: YWBJIBMYFOMHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1,2-diphenylallyl)oxy)trimethylsilane 、 N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 在 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-diphenyl-3-((trifluoromethyl)thio)propan-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  电Trifluoromethylthiolation / Semipinacol重排：β-SCF的制备3的羰基化合物与α-季碳中心

  摘要：

  在温和的条件下已经开发了新的模块化的烯丙基甲硅烷基醚亲电子三氟甲基硫醇化/ semipinacol重排。这种方法允许许多β-SCF的形成3羰基化合物与环状和全碳季中心框架在中度至良好的产率。应当指出，这一成就是一种无金属的过程，只需要使用简单的乙酰氯作为酸性促进剂即可。另外，揭示了与芳基迁移过程竞争中的有趣的H-迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01627
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((1,2-diphenylallyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  电Trifluoromethylthiolation / Semipinacol重排：β-SCF的制备3的羰基化合物与α-季碳中心

  摘要：

  在温和的条件下已经开发了新的模块化的烯丙基甲硅烷基醚亲电子三氟甲基硫醇化/ semipinacol重排。这种方法允许许多β-SCF的形成3羰基化合物与环状和全碳季中心框架在中度至良好的产率。应当指出，这一成就是一种无金属的过程，只需要使用简单的乙酰氯作为酸性促进剂即可。另外，揭示了与芳基迁移过程竞争中的有趣的H-迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01627

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Chemodivergent Synthesis of Organosilicons Enabled by Controllable C–Si Bond Activation
  作者：Qianqian Zhou、Rong Meng、Junhao Xing、Weijun Yao、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.3c01856

  日期：2023.7.7

  powerful tool for synthesizing organosilicons. However, chemodivergent synthesis of structurally diverse organosilicons via controllable C–Si bond activation remains challenging. Herein, we report a rhodium-catalyzed chemodivergent synthesis of organosilicons by controllable C–Si bond activation. This protocol enables the rapid synthesis of four types of organosilicons, including allyl silyl ethers

  过渡金属催化的 C-Si 键活化已成为合成有机硅的有力工具。然而，通过可控 C-Si 键激活化学发散合成结构多样的有机硅仍然具有挑战性。在此，我们报道了通过可控 C-Si 键激活，铑催化化学发散合成有机硅。该方案能够从简单的硅基炔丙醇和芳基硼酸快速合成四种类型的有机硅，包括烯丙基甲硅烷基醚、乙烯基硅烷、氧杂硅环和β-甲硅烷基酮。成功的关键是控制C-Si键激活的开/关以及不同类型C-Si键的选择性裂解。这项工作证明了过渡金属催化中可控 C-Si 活化的可能性和巨大潜力。
• Platinum-Catalyzed Nucleophilic Addition of Vinylsilanes at the β-Position
  作者：Katsukiyo Miura、Gen Inoue、Hisashi Sasagawa、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol902060r

  日期：2009.11.5

  In the presence of catalytic amounts of PtCl(2) and metal iodides, beta-substituted vinylsilanes reacted with aldehydes at the beta-position to give allyl silyl ethers. The Pt-catalyzed addition to aromatic aldehydes proceeded efficiently in the presence of Lil. The combined use of PtCl(2) and Mnl(2) was found to be effective in addition to aliphatic aldehydes.
• Electrophilic Trifluoromethylthiolation/Semipinacol Rearrangement: Preparation of β-SCF₃ Carbonyl Compounds with α-Quaternary Carbon Center
  作者：Chao-Chao Xi、Zhi-Min Chen、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01627

  日期：2018.7.20

  A new and modular electrophilic trifluoromethylthiolation/semipinacol rearrangement of allylic silyl ethers has been developed under mild conditions. This approach allows the formation of a number of β-SCF3 carbonyl compounds with a cyclic and all-carbon quaternary center framework in moderate to good yields. It should be noted that this achievement is a metal-free process and just requires the use

  在温和的条件下已经开发了新的模块化的烯丙基甲硅烷基醚亲电子三氟甲基硫醇化/ semipinacol重排。这种方法允许许多β-SCF的形成3羰基化合物与环状和全碳季中心框架在中度至良好的产率。应当指出，这一成就是一种无金属的过程，只需要使用简单的乙酰氯作为酸性促进剂即可。另外，揭示了与芳基迁移过程竞争中的有趣的H-迁移。