3,5-dimethyl-2-(methylsulfanyl)pyridine | 445373-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-(methylsulfanyl)pyridine
• 英文别名: 2-thiomethyl-3,5-lutidine；3,5-Dimethyl-2-methylthiopyridine；3,5-dimethyl-2-methylsulfanylpyridine
• CAS: 445373-11-5
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: KADHHBXYBPACIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 3,5-dimethyl-2-(methylsulfanyl)pyridine 在 正丁基锂 、 Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基吡啶的环选择性锂化。通往杂环积木的新途径。

  摘要：

  3,5-二甲基吡啶的第一次直接环锂化是通过 BuLi-LiDMAE 试剂进行的。已经进行了成功的连续金属化和亲电缩合，从而获得了新的有用的多取代吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22702
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 3,5-dimethyl-2-(methylsulfanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物区域选择性锂化中复合物诱导的邻近效应

  摘要：

  研究了 BF3 络合的 3-甲基吡啶 (1a)、3,4-二甲基吡啶 (1b) 和 3,5-二甲基吡啶 (1c) 的区域选择性环锂化。还研究了 1a、1b 和 1c 的二锂化，以通过实验探索取代吡啶环上的位点对锂化的相对偏好。使用实验和计算研究研究了复合物诱导邻近效应 (CIPE) 在这些部分中诱导锂化的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101592

文献信息

• Synthesis and characterization of 3,5-lutidinyl chalcogen and -dichalcogen compounds: X-ray crystal structure of bis(3,5-dimethyl-2-pyridyl) diselenide and 2,6-bis(selenomethyl)-3,5-lutidine
  作者：Jaspreet S. Dhau、Amritpal Singh、Rupy Dhir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.047

  日期：2011.5

  The synthesis of 3,5-lutidinyl chalcogen and -dichalcogen compounds has been described by a method involving selective mono- and dilithiation of 3,5-lutidine (1) ring. The selective mono- and dilithiation of 1 has been achieved by reacting BF3-complexed 3,5-lutidine (2) with 1 and 2 equiv of LTMP/LDA respectively. The subsequent insertion of elemental selenium followed by aerial oxidation or quenching

  已经通过一种涉及3,5-二甲基吡啶（1）环的选择性单和双锂化的方法描述了3,5-二吡啶基硫族元素和二卤素化合物的合成。通过使BF 3络合的3,5-二甲基吡啶（2）分别与1和2当量的LTMP / LDA反应，可以实现1的选择性单和双锂化。随后插入元素硒，然后进行空气氧化或用碘甲烷淬灭，导致形成二（3,5-二甲基-2-吡啶基）二硒化物（5）和2,6-二（硒甲基）-3,5-二甲基吡啶（7） 分别。另外，首次报道了在相同的二甲基吡啶环中硫和硒原子的顺序结合。也已经报道了（5）的单晶X射线研究，其罕见的C – Se – Se – C扭转角为180°（4），以及（7）。
• OGA INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200048267A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention relates to O-GlcNAc hydrolase (OGA) inhibitors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C9ORF72 mutations.
• Complex-Induced Proximity Effect in the Regioselective Lithiation of Pyridine Derivatives
  作者：Jaspreet S. Dhau、Amritpal Singh、Yoganjaneyulu Kasetti、P. V. Bharatam

  DOI：10.1002/ejoc.201101592

  日期：2012.3

  The regioselective ring lithiation of BF3-complexed 3-picoline (1a), 3,4-lutidine (1b), and 3,5-lutidine (1c) was studied. The dilithiation of 1a, 1b, and 1c was also investigated to experimentally explore the relative preference of the sites on the substituted pyridine ring for lithiation. The role of the complex-induced proximity effect (CIPE) for inducing lithiation in these moieties was investigated

  研究了 BF3 络合的 3-甲基吡啶 (1a)、3,4-二甲基吡啶 (1b) 和 3,5-二甲基吡啶 (1c) 的区域选择性环锂化。还研究了 1a、1b 和 1c 的二锂化，以通过实验探索取代吡啶环上的位点对锂化的相对偏好。使用实验和计算研究研究了复合物诱导邻近效应 (CIPE) 在这些部分中诱导锂化的作用。
• Ring Selective Lithiation of 3,5-Lutidine. A New Route to Heterocyclic Building Blocks.
  作者：Philippe Gros、Cédric Viney、Yves Fort

  DOI：10.1055/s-2002-22702

  日期：——

  The first direct ring lithiation of 3,5-lutidine has been performed by the BuLi-LiDMAE reagent. Successful sequential metallations and electrophilic condensations have been performed giving access to new useful polysubstituted pyridines.

  3,5-二甲基吡啶的第一次直接环锂化是通过 BuLi-LiDMAE 试剂进行的。已经进行了成功的连续金属化和亲电缩合，从而获得了新的有用的多取代吡啶。