2-(Triphenylphosphoranyliden)cycloheptanon | 74581-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Triphenylphosphoranyliden)cycloheptanon
• 英文别名: 2-triphenylphosphoranylidenecycloheptanone；α-ketocycloheptylidenetriphenylphosphorane；1-Oxo-cycloheptyliden-triphenylphosphoran-(2)；2-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)cycloheptan-1-one；2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)cycloheptan-1-one
• CAS: 74581-98-9
• 化学式: C₂₅H₂₅OP
• 分子量: 372.447
• InChiKey: DPVSFDXRVSHRMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Triphenylphosphoranyliden)cycloheptanon 生成 [2-(1-methylethoxy)-1-cyclohepten-1-yl]triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  1-Cycloalkyl phosphonium salts

  摘要：

  公式为##STR1##的1-环烷基膦鹽，其中：R從下列群組中選擇，該群組包括低級烷基，羥基低級烷基，卤代低級烷基，氨基低級烷基，氰基低級烷基，限制雙鍵不在與氧原子相連的碳原子上的低級烯基，苯甲基，取代苯甲基和##STR2##其中q為0或1，R.sub.4從下列群組中選擇，該群組包括羥基，低級烷氧基，苯基，取代苯基和##STR3##其中R.sub.5和R.sub.6是氫和低級烷基的相同或不同成員，或一起形成一個5或6個成員的環；m為1、2或3；n為0或1；o為0或1；p為0或1；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3是氫，低級烷基，低級烷氧基和卤代的相同或不同成員；X是一個藥學上可接受的陰離子。該化合物可用作鎮痛劑。

  公开号：

  US04336252A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(Triphenylphosphoranyliden)cycloheptanon
  参考文献：
  名称：

  2 J P–CO的值作为羰基稳定的的结构和热反应性的诊断参数

  摘要：

  对最近报道的X射线结构的20个羰基稳定的磷化氢进行的调查显示，C P到C O的扭转角与2 J P–CO的值之间具有很强的相关性，高值与抗构型相关，而低值与syn。报告了七个新的X射线结构测定结果，其中一些测定了以前没有晶体学表征的叶立德类型，这些也符合该模式。然后将2 J P–CO的值与是否热挤压Ph 3相关联发生PO时会生成200多个叶立德的炔烃，并建立了经验规则，即对于该值大于11 Hz的叶立德，绝不会发生挤出。这用于合理化一些三氧杂环戊基和环状环的异常行为，其中两个提供环炔，在重排后分离为异构的1，3-二烯。该规则还适用于一族新型的高度氟化的叶立德，其在快速真空热解后以良好的产率提供氟化的炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.016

文献信息

• Oehler, Elisabeth; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2326 - 2331
  作者：Oehler, Elisabeth、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• OEHLER E.; ZBIRAL E., CHEM. BER., 1980, 113, NO 6, 2326-2331
  作者：OEHLER E.、 ZBIRAL E.

  DOI：——

  日期：——
• US4336252A
  申请人：——

  公开号：US4336252A

  公开（公告）日：1982-06-22
• US4396777A
  申请人：——

  公开号：US4396777A

  公开（公告）日：1983-08-02
• The value of 2 J P–CO as a diagnostic parameter for the structure and thermal reactivity of carbonyl-stabilised phosphonium ylides
  作者：R. Alan Aitken、Youcef Boubalouta、Da Chang、Lee P. Cleghorn、Ian P. Gray、Nazira Karodia、Euan J. Reid、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.016

  日期：2017.11

  A survey of 20 carbonyl-stabilised phosphonium ylides with recently reported X-ray structures shows a strong correlation between the CP to CO torsion angle and the value of 2JP–CO, with high values being associated with an anti configuration and low with syn. Seven new X-ray structural determinations are reported, several for types of ylide not crystallographically characterised before, and these also

  对最近报道的X射线结构的20个羰基稳定的磷化氢进行的调查显示，C P到C O的扭转角与2 J P–CO的值之间具有很强的相关性，高值与抗构型相关，而低值与syn。报告了七个新的X射线结构测定结果，其中一些测定了以前没有晶体学表征的叶立德类型，这些也符合该模式。然后将2 J P–CO的值与是否热挤压Ph 3相关联发生PO时会生成200多个叶立德的炔烃，并建立了经验规则，即对于该值大于11 Hz的叶立德，绝不会发生挤出。这用于合理化一些三氧杂环戊基和环状环的异常行为，其中两个提供环炔，在重排后分离为异构的1，3-二烯。该规则还适用于一族新型的高度氟化的叶立德，其在快速真空热解后以良好的产率提供氟化的炔烃。