(1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)-2-phthalimidomethyl-piperidine | 330194-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)-2-phthalimidomethyl-piperidine
• 英文别名: 4,4-diethoxy-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-(R)-2-phthalimidomethyl-piperidine；2-[[(2R)-4,4-diethoxy-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 330194-37-1
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₄
• 分子量: 436.551
• InChiKey: QXGBALJBIZBWFO-PZJWPPBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  529.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)-2-phthalimidomethyl-piperidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)-2-aminomethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  方便的大规模手性合成受保护的2-取代的4-氧-哌啶衍生物

  摘要：

  描述了保护的2-取代的4-氧代-哌啶衍生物的方便的大规模手性合成。三氟乙酸-三氟化硼活化的（1-苯基-乙基亚氨基）乙酸乙酯与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯之间的杂狄尔斯-阿尔德反应产生了两种4-oxo-1-（1的非对映异构体的混合物-苯基-乙基）-哌啶-2-羧酸乙酯。从（S）-1-苯基-乙胺开始，纯的加合物可以通过非对映异构体混合物的结晶而获得。酯基的还原产生相应的羟甲基类似物，将其进行进一步的官能团转化以产生所需的被保护的2-氨基甲基-4-氧代-哌啶衍生物，而未观察到任何外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00682-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (1'S,2R)-4,4-diethoxy-1-(1'-phenylethyl)-2-phthalimidomethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  方便的大规模手性合成受保护的2-取代的4-氧-哌啶衍生物

  摘要：

  描述了保护的2-取代的4-氧代-哌啶衍生物的方便的大规模手性合成。三氟乙酸-三氟化硼活化的（1-苯基-乙基亚氨基）乙酸乙酯与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯之间的杂狄尔斯-阿尔德反应产生了两种4-oxo-1-（1的非对映异构体的混合物-苯基-乙基）-哌啶-2-羧酸乙酯。从（S）-1-苯基-乙胺开始，纯的加合物可以通过非对映异构体混合物的结晶而获得。酯基的还原产生相应的羟甲基类似物，将其进行进一步的官能团转化以产生所需的被保护的2-氨基甲基-4-氧代-哌啶衍生物，而未观察到任何外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00682-8

文献信息

• Modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPases)
  申请人：——

  公开号：US20020099073A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention provides novel thienopyridines, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds of Formula 1 are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPase's) including PTP1B, T cell PTP (TC-PTP), 1 wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of type 1 diabetes, type 2 diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, and other diseases.

  本发明提供了新型噻吩吡啶类化合物，新型组合物，其使用方法以及其制备方法，其中Formula 1的这类化合物在药理学上是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）的有效抑制剂，包括PTP1B，T细胞PTP（TC-PTP）， 其中X，R1，R2，R3和R4在描述中有更详细的定义。这些化合物在治疗1型糖尿病，2型糖尿病，糖耐量受损，胰岛素抵抗，肥胖和其他疾病中是有用的。
• Method of inhibiting protein tyrosine phosphatase 1B and/or T-cell protein tyrosine phosphatase 4 and/or other PTPases with an Asp residue at position 48
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US07115624B1

  公开（公告）日：2006-10-03

  The present invention provides a method of inhibiting a member of a family of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases, PTPs) such as PTP1B, TC-PTP, CD45, SHP-1, SHP-2, PTPα, PTPε, PTPμ, PTPδ, PTPσ, PTPζ, PTPβ, PTPD1, PTPD2, PTPH1, PTP-MEG1, PTP-LAR, and HePTP by exposing said Ptpase member by administration to a host or otherwise to at least one compound with certain structural, physical and spatial characteristics that allow for the interaction of said compound with specific residues of the active site of PTP1B and/or TC-PTP. These compounds are indicated in the management or treatment of a broad range of diseases such as autoimmune diseases, acute and chronic inflammation, osteoporosis, various forms of cancer and malignant diseases, and type I diabetes and type II diabetes, as well as in the isolation of PTPases and in elucidation or further elucidation of their biological function.

  本发明提供了一种抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases，PTPs）家族成员（如PTP1B、TC-PTP、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、PTPε、PTPμ、PTPδ、PTPσ、PTPζ、PTPβ、PTPD1、PTPD2、PTPH1、PTP-MEG1、PTP-LAR和HePTP）的方法，通过将所述Ptpase成员暴露于至少一种具有特定结构、物理和空间特征的化合物的管理或治疗中，使得该化合物与PTP1B和/或TC-PTP的活性位点的特定残基发生相互作用。这些化合物在管理或治疗广泛范围的疾病，如自身免疫疾病、急性和慢性炎症、骨质疏松症、各种癌症和恶性疾病、I型糖尿病和II型糖尿病，以及在分离PTPases和阐明或进一步阐明其生物功能方面起作用。
• Modulators of protein tyrosine phosphateses (PTPases)
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06410556B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Disclosed are novel compounds, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds of Formula 1 are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPase's) including PTP1B, T cell PTP, wherein n, m, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of type I diabetes, type II diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, and other diseases.

  本发明涉及一种新型化合物、新型组合物、其使用方法以及制造方法，其中Formula 1的这些化合物是药理学上有用的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）抑制剂，包括PTP1B、T细胞PTP，其中n、m、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在说明书中有更详细的定义。这些化合物在治疗I型糖尿病、II型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖症和其他疾病方面是有用的。
• MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPases)
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1214324B1

  公开（公告）日：2006-06-14
• METHOD OF INHIBITING PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE 1B AND/OR T-CELL PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE AND/OR OTHER PTPASES WITH AN ASP RESIDUE AT POSITION 48
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1214060A2

  公开（公告）日：2002-06-19