(E)-2-methyl-3-m-tolylacrylaldehyde | 93614-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-m-tolylacrylaldehyde
• 英文别名: (2E)-2-methyl-3-(3-methylphenyl)acrylaldehyde；(E)-2-methyl-3-(3-methylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 93614-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XGNNVIWQJFIDMI-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-m-tolylacrylaldehyde 在 Ru/Al2O3 氢气 作用下， 160.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 以60%的产率得到2-methyl-3-(3-methylcyclohexyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/53148

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-(m-tolyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-m-tolylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢键供体/路易斯酸共催化对映选择性质子转移未活化二烯酮的不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000831

文献信息

• Assembly of indenamine derivatives through in situ formed N-sulfonyliminium ion initiated cyclization
  作者：Xiaohui Fan、Hao Lv、Yong-Hong Guan、Hong-Bo Zhu、Xiao-Meng Cui、Kun Guo

  DOI：10.1039/c4cc00310a

  日期：——

  A facile access to indene frameworks through condensation of substituted cinnamylaldehydes and sulfonylamines under the catalysis of FeCl₃ is reported.

  通过FeCl₃催化下，报告了通过取代的肉桂醛和磺酰胺的缩合轻松获得茚骨架。
• Intramolecular electrophilic aromatic substitution of α-alkylcinnamaldehydes affording 1-alkoxy-2-alkylindenes
  作者：Takashi Jobashi、Atsushi Kawai、Satomi Kawai、Katsuya Maeyama、Hideaki Oike、Yasuhiko Yoshida、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.092

  日期：2006.6

  Treatment of α-alkylcinnamaldehydes with orthoesters, alcohols, or thiols in the presence of BF3·OEt2 induces an intramolecular electrophilic aromatic substitution reaction to afford 1-alkoxy-2-alkylindenes. The reaction mechanisms of the indene formation have been elucidated on the basis of the reaction behaviors of β-deuterated α-methylcinnamaldehyde and the NMR studies of the reaction mixture. The

  在BF 3 ·OEt 2存在下用原酸酯，醇或硫醇处理α-烷基肉桂醛会引起分子内亲电芳族取代反应，从而生成1-烷氧基-2-烷基茚。基于β-氘代α-甲基肉桂醛的反应行为和反应混合物的NMR研究，阐明了茚形成的反应机理。转化过程涉及连续的反应，即，α-烷基肉桂醛的羰基碳的烷氧基化以形成缩醛，从缩醛中消除醇盐以得到烷氧基碳鎓离子和γ-烷氧基烯丙基阳离子，以及分子内亲电芳基化以提供茚环结构。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Erogorgiaene and Its C-11 Epimer and Investigation of Their Antimycobacterial Activity
  作者：Celia A. Incerti-Pradillos、Mikhail A. Kabeshov、Paul S. O'Hora、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Vera A. Drobkova、Svetlana Yu. Balandina、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/chem.201602440

  日期：2016.9.26

  A short, nine‐step, highly enantioselective synthesis of (−)‐erogorgiaene and its C‐11 epimer is reported. The key stereochemistry controlling steps involve catalytic asymmetric crotylation, anionic oxy‐Cope rearrangement and cationic cyclisation. (−)‐Erogorgiaene exhibited promising antitubercular activity against multidrug‐resistant strains of Mycobacterium tuberculosis.

  报道了一个简短的，九步，高对映体选择性合成（-）-erogorgiaene及其C-11差向异构体。关键的立体化学控制步骤包括催化不对称丁烯化，阴离子氧对付重排和阳离子环化。（-）-二十碳四烯烯对结核分枝杆菌具有多重耐药性的菌株显示出有希望的抗结核活性。
• Novel Fragrance Compounds
  申请人：Fortineau Anne Dominique

  公开号：US20100069287A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound having the structure (A) where R1 is C1 to C5 alkyl, and R2 to R5 are independently selected from H and methyl, having a strong odour and for use as a perfumery ingredient, particularly in Muguet accords/fragrances, is provided.

  提供一种具有结构（A）的化合物，其中R1为C1至C5烷基，R2至R5分别独立选择H和甲基，具有强烈的气味，用作香料成分，特别是在鸢尾花香调/香水中。
• Fragrance compounds
  申请人：Fortineau Anne-Dominque

  公开号：US08709994B2

  公开（公告）日：2014-04-29

  A compound having the structure (A) where R1 is C1 to C5 alkyl, and R2 to R5 are independently selected from H and methyl, having a strong odor and for use as a perfumery ingredient, particularly in Muguet accords/fragrances, is provided.

  提供了一种结构为（A）的化合物，其中R1为C1至C5烷基，R2至R5分别独立选择H和甲基，具有强烈的气味，并用作香料成分，特别是在鸢尾花香调/香水中使用。