4-methyl-2-phenylpyridine 1-oxide | 80635-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 4-Methyl-1-oxido-2-phenylpyridin-1-ium
• CAS: 80635-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: DEUGGFSKAPAFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenylpyridine 1-oxide 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 硫酸二甲酯 作用下， 反应 14.5h， 生成 4-Methyl-6-phenyl-pyridine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Antiallergic agents. 2. N-(1H-Tetrazol-5-yl)-6-phenyl-2-pyridinecarboxamides

  摘要：

  A new series of N-(1H-tetrazol-5-yl)-6-phenyl-2-pyridinecarboxamides was prepared to determine the effects of substituents on the benzene and pyridine rings on antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay after oral administration. One member of this series, N-(1H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-6-[4-(methylamino)-phenyl]-2- pyridinecarboxamide (231), has an ED50 value of 0.8 mg/kg po and is 85 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) on intravenous administration. Further evaluation of 231 as a clinically useful antiallergic agent is in progress.

  DOI：

  10.1021/jm00364a026
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-methyl-2-phenylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的 2-苯基吡啶 N-氧化物与碘苯在水中的单芳基化

  摘要：

  摘要：Pd(II) 催化的 C(sp2)-H 键在水中由吡啶 N-氧化物引导的活化和芳基化，以高区域选择性形成单芳基化产物，产率高达 91%。广泛的底物范围突出了催化剂的灵活性。提出了反应机理，并以COX-2抑制剂类似物的合成为例说明了该方法的应用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1285937

文献信息

• External oxidant-free alkylation of quinoline and pyridine derivatives
  作者：Linhua Shen、Xianying Gao、Nannan Luan、Zhenwei Liu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/c9ob02653c

  日期：——

  A novel and efficient method for the generation of alkyl radicals and the alkylation of quinoline and pyridine derivatives under mild conditions has been developed. This strategy allows the direct alkylation of heteroaromatics in the absence of an external oxidant. A preliminary mechanistic study suggests that the present reaction probably proceeds via an intermolecular HAT process.

  已经开发了在温和条件下产生烷基自由基以及喹啉和吡啶衍生物烷基化的新颖有效的方法。该策略允许在没有外部氧化剂的情况下将杂芳族化合物直接烷基化。初步的机理研究表明，目前的反应可能是通过分子间的HAT过程进行的。
• Nickel-catalyzed C H trifluoromethylation of pyridine N-oxides with Togni’s reagent
  作者：Xianying Gao、Yang Geng、Shuaijun Han、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.077

  日期：2018.4

  The first nickel-catalyzed CH trifluoromethylation of pyridine N-oxides with Togni’s reagent has been achieved. Trifluoromethylation proceeds smoothly under mild conditions with moderate functional group compatibility. Notable advantages of this method include the using of low cost of nickel catalyst, and its simple convenient operation.

  已经实现了用Togni试剂进行的镍N催化的吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化反应。三氟甲基化在温和的条件下以适度的官能团相容性顺利进行。该方法的显着优点包括使用低成本的镍催化剂，并且其操作简单方便。
• Palladium-catalyzed direct C–H arylation of pyridine N-oxides with potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates
  作者：Mengli Li、Xing Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c5ob02409a

  日期：——

  An efficient ligand-free Pd(OAc)2-catalyzed selective arylation of pyridine N-oxides using potassium (hetero)aryltrifluoroborates as coupling partners via C–H bond activation was achieved in the presence of TBAI. This approach has a broad substrate scope and shows moderate to high yields.

  在TBAI存在下，使用（杂）芳基三氟硼酸钾作为偶合伙伴，通过CH键实现了无配体的Pd（OAc）2催化的吡啶N-氧化物的选择性芳基化反应。该方法具有广泛的底物范围，并且显示出中等至高产率。
• NITROCATECHOL DERIVATIVES AS COMT INHIBITORS
  申请人：Learmonth David Alexander

  公开号：US20120196904A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  New compounds of formula I are described. The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  本文描述了一种公式I的新化合物。这些化合物在治疗某些中枢和周围神经系统疾病方面具有潜在的有价值的药物特性。
• US8907099B2
  申请人：——

  公开号：US8907099B2

  公开（公告）日：2014-12-09

表征谱图