4-(α-styryl)pyridine 1-oxide | 21945-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(α-styryl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 4-styrylpyridine N-oxide；4-trans-styryl-pyridine-1-oxide；4-trans-Styryl-pyridin-1-oxid；trans-4-Styryl-pyridin-1-oxid；trans-4-Styryl-pyridin-N-oxid；trans-4-Styryl-pyridin-oxid；4-[(E)-2-Phenylethenyl]pyridin-1-ium-1-olate；1-oxido-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridin-1-ium
• CAS: 21945-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: PRRGAMKJYDZXJH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(α-styryl)pyridine 1-oxide 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 4-(2-Phenylethyl)-pyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  248. N-氧化物和相关化合物。第十部分。一些吡啶一氧化物的氢化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001263
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-styrylpyride 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-(α-styryl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  还原性 N-O 键断裂的动力学：锥形交点的作用

  摘要：

  N-烷氧基杂环在光化学电子转移反应中可以作为强大的单电子受体。这些物质的单电子还原导致形成自由基，该自由基经历 NO 键断裂以形成烷氧基自由基和中性杂环。已经确定了一系列具有不同取代基和离域程度的自由基的 NO 键断裂反应的动力学。获得了超过 7 个数量级变化的速率常数。描述了涉及避免锥形相交的反应势能表面。根据重要分子轨道的能量与反应势能面之间的关系，给出了反应速率常数随自由基结构变化的分子基础。

  DOI：

  10.1021/ja020768e

文献信息

• Synthesis of Pyridine<i>N</i>-Oxide-BF₂CF₃Complexes and Their Fluorescence Properties
  作者：Tomoaki Nishida、Aiko Fukazawa、Eriko Yamaguchi、Hiroya Oshima、Shigehiro Yamaguchi、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/asia.201301688

  日期：2014.4

  Pyridine N‐oxide–BF2CF3 and –BF2C2F5 complexes and their derivatives were synthesized. Most of the complexes show fluorescence both in solution and in the solid state. By expanding the π‐conjugated skeleton, the color of the fluorescence could be changed dramatically. A fluorophore with a high solvent dependency could also be produced. Since such compounds can be synthesized on a gram scale in high

  吡啶Ñ氧化物-BF 2 CF 3和-BF 2 ç 2 ˚F 5配合物及其衍生物的合成。大多数络合物在溶液和固态下均显示荧光。通过扩大π共轭体系骨架，荧光的色彩会发生巨大变化。还可以产生具有高溶剂依赖性的荧光团。由于这类化合物可以以克为单位高收率地合成，并且对氧，水和热稳定，因此该络合物作为有机功能材料具有巨大的潜力。
• Einfache Synthesen von 1,2-Diaryl- und Triarylethenen mit trägergebundenen Fluoridbasen
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke、R. Karle

  DOI：10.1055/s-1994-25617

  日期：——

  Facile Syntheses of 1,2-Diaryl- and Triarylethenes with Supported Fluoride Bases Differently substituted arenecarbaldehydes, mainly benzaldehydes, can be very efficiently condensed with a wide variety of methylbenzenes having an electron-withdrawing group in the para-position, as well as with fluorenes, xanthene, cyclopentadienes and indenes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system in dimethylformamide.

  使用支持的氟化物碱进行1,2-二芳基和三芳基乙烯的简易合成。在二甲基甲酰胺中，使用标准化的KF或CsF-Al2O3碱体系，能够高效地将不同取代的芳醛，主要是苯甲醛，与多种在对位具有电子吸引基团的甲基苯类化合物，以及荧蒽、黄烷、环戊二烯和茚类化合物缩合。
• Studies on tertiary amine oxides. LXXXII. The reaction of 1-oxido-4(or 2)-pyridinediazonium tetrafluoroborate with olefins in the presence of palladium complex.
  作者：SACHIKO KONDO、KAZUHISA FUNAKOSHI、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.34.7

  日期：——

  1-Oxido-4-pyridinediazonium tetrafluoroborate (4-PFB) reacts with olefins (cyclopentene, styrene, ethyl acrylate, indene, cyclohexene, cyclooctene, 1-octene and 1-dodecene) in the presence of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium to afford the corresponding alkenylated products (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8) in good yields.1, 2, 3, 5-Oxatriazolo[5, 4-α]pyridinium tetrafluoroborate (2-PFB) also reacts with cyclopentene and styrene to give 2-cyclopentenylpyridine 1-oxides (13 and 14) and (E)-2-(α-styryl)pyridine 1-oxide (15), respectively, in low yields.

  1-氧代-4-吡啶二氮唑四氟硼酸盐（4-PFB）与烯烃（环戊烯、苯乙烯、丙烯酸乙酯、茚、环己烯、环辛烯、1-辛烯和 1-十二烯）在三（二亚苄基丙酮）二钯存在下发生反应，生成相应的烯化产物（1、2、3、4、5、6、7 和 8），收率良好、2，3，5-氧杂三唑并[5，4-α]吡啶鎓四氟硼酸盐（2-PFB）也能与环戊烯和苯乙烯反应，分别得到 2-环戊烯基吡啶 1-氧化物（13 和 14）和(E)-2-(α-苯乙烯基)吡啶 1-氧化物（15），产率较低。
• Photoisomerization of Styryl Derivatives of Pyridine N-Oxide
  作者：Yu. A. Gubarev、N. Sh. Lebedeva、E. S. Yurina、V. P. Andreev、A. I. V’yugin

  DOI：10.1134/s0036024418040052

  日期：2018.4

  The trans–cis- and cis–trans-isomerization of styryl derivatives of heterocyclic N-oxides in acetonitrile and ethanol is studied. The isomerization quantum yields and spectral characteristics of the cis-form of the investigated N-oxides are determined. No thermally induced cis–trans-conversion is detected.

  研究了杂环N-氧化物的苯乙烯基衍生物在乙腈和乙醇中的反式-顺式和顺式-反式异构化。确定了研究的N-氧化物的顺式异构化的量子产率和光谱特征。没有检测到热诱导的顺反转换。
• N-Oxide-to-Carbon Transmutations of Azaarene N-Oxides
  作者：Nicholas A. Falcone、Sam He、John F. Hoskin、Sandeep Mangat、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01263

  日期：2024.5.24

  editing of molecular structures. Herein, we describe the expansion of an underdeveloped transformation that directly converts azaarene-derived N-oxides to all-carbon arenes. This ring transmutation exhibits good functional group tolerance and replaces the N-oxide moiety with either unsubstituted, substituted, or isotopically labeled carbon atoms in a single laboratory operation.

  改变环系统内原子特性的反应正在成为分子结构位点选择性编辑的有价值的工具。在此，我们描述了一种不发达的转化的扩展，该转化直接将氮杂芳烃衍生的N-氧化物转化为全碳芳烃。这种环嬗变表现出良好的官能团耐受性，并在一次实验室操作中用未取代、取代或同位素标记的碳原子取代N-氧化物部分。