9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl trifluoromethanesulfonate | 939052-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [9-(Diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 939052-95-6
• 化学式: C₂₁H₁₇F₃N₂O₅S
• 分子量: 466.438
• InChiKey: QESVTLJWQNVERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 9-(diethylamino)-2-ethynyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Exploring the dark: detecting long-lived Nile Red ³ILCT states in Ru(ii) polypyridyl photosensitisers

  摘要：

  商业染料尼罗红已被用来制备两种具有长寿命“暗”（非发光）三重态激发态的Ru（II）多吡啶配合物。后者定位在尼罗红基团上，用于高效产生单重氧。

  DOI：

  10.1039/d1tc02830h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 9-(diethylamino)-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  取代的9-二乙基氨基苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮（尼罗红类似物）：合成和光物理性质

  摘要：

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02346

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• Efficient synthesis of fluorescent alkynyl C-nucleosides via Sonogashira coupling for the preparation of DNA-based polyfluorophores
  作者：Dominik K. Kölmel、Luzi J. Barandun、Eric T. Kool

  DOI：10.1039/c6ob01199c

  日期：——

  A facile and general procedure for the preparation of alkynyl C-nucleosides with varied fluorophores is presented. Sonogashira coupling was used as a key reaction to conjugate the dyes to an easily accessible ethynyl functionalized deoxyribose derivative. The new C-nucleosides were used for the preparation of DNA-based polyfluorophores.

  提出了一种制备具有各种荧光团的炔基C-核苷的简便而通用的方法。Sonogashira偶联被用作关键反应，以使染料与易于获得的乙炔基官能化的脱氧核糖衍生物缀合。新的C-核苷用于制备基于DNA的多荧光团。
• Facile Suzuki Coupling Strategy toward New Nile Red Derivatives with Improved Two‐Photon Brightness
  作者：Mads W. Mulberg、Mick Hornum、Peter Reinholdt、Brian Bjarke Jensen、Maria Szomek、Jonathan R. Brewer、Daniel Wüstner、Jacob Kongsted、Poul Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.202300238

  日期：2023.6

  Chemical fine‐tuning of fluorophores is a pivotal step towards development of next generation fluorescent dyes for microscopy. With the advent of high‐resolution two‐photon excitation fluorescence imaging, there is a growing demand for very sensitive laser dyes that can be efficiently excited using commercial Ti:sapphire laser sources in the first near‐infrared window (NIR‐I, 780–1020 nm). Using the fluorescent dye Nile Red as the lead structure, we report a robust and concise Suzuki coupling approach for the synthesis of 14 new Nile Red analogues that feature extended π ring systems and diverse functionalities. For this set, we gauged their two‐photon excitation efficiency in NIR‐I as well as evaluated their general fluorescent properties (emission wavelength, Stokes shift, quantum yield and solvatochromism). Several of the new fluorophores were found to display very favorable characteristics. In particular, the derivative featuring a 4‐aminophenyl group in the 2‐position of Nile Red exhibited extreme solvent sensitivity, and the thien‐2‐yl substituted Nile Red derivative showed significantly redshifted emission, large Stokes shift and high two‐photon brightness.

  摘要荧光团的化学微调是开发用于显微镜的下一代荧光染料的关键步骤。随着高分辨率双光子激发荧光成像技术的出现，对能在第一近红外窗口（NIR-I，780-1020 nm）使用商用钛：蓝宝石激光源高效激发的高灵敏度激光染料的需求日益增长。以荧光染料尼罗河红为先导结构，我们报告了一种稳健简洁的铃木偶联方法，用于合成 14 种新的尼罗河红类似物，这些类似物具有扩展的 π 环系统和多种功能。对于这组类似物，我们测定了它们在近红外 I 波段的双光子激发效率，并评估了它们的一般荧光特性（发射波长、斯托克斯位移、量子产率和溶解色度）。研究发现，几种新的荧光团显示出非常有利的特性。其中，尼罗红 2 位上含有 4- 氨基苯基的衍生物表现出极高的溶剂敏感性，而噻吩-2-基取代的尼罗红衍生物则表现出明显的红移发射、较大的斯托克斯位移和较高的双光子亮度。
• [EN] NILE RED DERIVATIVES FOR IMPROVED RATIOMETRIC IMAGING FOR NERVE-SPECIFIC CONTRAST<br/>[FR] DÉRIVÉS DE ROUGE DU NIL POUR L'IMAGERIE RATIOMÉTRIQUE AMÉLIORÉE POUR OBTENIR UN CONTRASTE SPÉCIFIQUE AUX NERFS
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2019210190A3

  公开（公告）日：2020-01-30
• Nile Red Nucleoside:  Design of a Solvatofluorochromic Nucleoside as an Indicator of Micropolarity around DNA
  作者：Akimitsu Okamoto、Kazuki Tainaka、Yoshimasa Fujiwara

  DOI：10.1021/jo060168o

  日期：2006.4.1

  The fluorophore, Nile Red, effectively works as a polarity-sensitive fluorescence probe. We have designed a new nucleoside modified by Nile Red for examining the change in the polarity of the microenvironment surrounding DNA. We synthesized a Nile Red nucleoside (1), formed by replacing nucleobases with Nile Red, through the coupling of a 2-hydroxylated Nile Red derivative and 1,2-dideoxyglycan. This nucleoside showed a high solvatofluorochromicity. The fluorescence of 1 incorporated into DNA was greatly shifted to shorter wavelength by the addition of beta-cyclodextrin. The photophysical function of the Nile Red nucleoside will be a good optical indicator for monitoring the change in the micropolarity properties at a specific site on target sequences with interaction between DNA and DNA-binding molecules.