N-ethyl-N-phenylethenesulfonamide | 28792-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-phenylethenesulfonamide
• CAS: 28792-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: NEMZYIZLVZKJMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  312.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-phenylethenesulfonamide 在 /BRN= 1718733/ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  在乙烯基砜和磺酰胺中添加醇

  摘要：

  已经制备了许多单和二乙烯基砜和磺酰胺，并且已经研究了它们在碱性催化剂存在下与醇反应的动力学。在一系列的纯醇中，相对于乙烯基化合物和催化剂，反应均为一级反应。它的速率首先增加，然后随着从甲醇到正癸醇的同源序列的增加而变得几乎恒定。通过加入二恶烷可以提高与乙醇的反应速率。这些结果符合以下观点：反应机理在于向乙烯基化合物中添加亲核醇盐离子，然后使如此形成的中间碳负离子快速质子化。

  DOI：

  10.1039/j29700000998
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 dimethylborane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-ethyl-N-phenylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结构引导鉴定具有芳香酶抑制活性的新型双靶向雌激素受体α降解剂，用于治疗内分泌抵抗性乳腺癌

  摘要：

  耐药性是雌激素受体（ER）阳性乳腺癌（BC）传统内分泌治疗的主要挑战。 BC是一种多因素疾病，同时芳香化酶（ARO）抑制和ERα降解可以有效抑制两种蛋白的信号转导，从而有可能克服靶蛋白过度表达或突变引起的耐药性。本研究以与 ER-Y537S 复合的热门化合物30a的 X 射线结构为指导，进行了基于结构的优化，得到了一系列同时靶向 ERα 和 ARO 的多作用抑制剂，最终开发出一类新型强效抑制剂。鉴定出基于具有芳香酶抑制剂（AI）活性的三维氧杂双环庚烯磺酰胺（OBHSA）支架的选择性雌激素受体降解剂（SERD）。在这些双靶向 SERD-AI 杂合体中，含有 1 H -1,2,4-三唑部分的化合物31q显示出优异的 ERα 降解活性、ARO 抑制活性和针对 BC 耐药细胞的显着抗增殖活性。此外， 31q在 MCF-7 肿瘤异种移植模型中表现出有效的肿瘤抑制作用。总而言之，我们的研究首次报道了高效的双靶向

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115328

文献信息

• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。
• Novel hybrid conjugates with dual estrogen receptor α degradation and histone deacetylase inhibitory activities for breast cancer therapy
  作者：Chenxi Zhao、Chu Tang、Changhao Li、Wentao Ning、Zhiye Hu、Lilan Xin、Hai-Bing Zhou、Jian Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116185

  日期：2021.6

  substituents on both the sulfonamide nitrogen and phenyl group of OBHSA unit had significant effect on biological activities. Among them, conjugate 16i with N-methyl and naphthyl groups exhibited potent antiproliferative activity against MCF-7 cells, and excellent ERα degradation activity and HDACs inhibitory ability. A further molecular docking study indicated the interaction patterns of these conjugates

  以雌激素受体为靶点的激素疗法在临床上广泛用于治疗乳腺癌，如他莫昔芬，但多为部分激动剂，长期使用会引起严重的副作用。选择性雌激素受体下调剂 (SERD) 的使用可能是乳腺癌治疗的有效替代方案，通过直接降解 ERα 蛋白来关闭 ERα 信号传导。然而，临床上单独使用的SERD氟维司群，口服生物利用度低，需要静脉注射，严重限制了其临床应用。另一方面，双靶点或多靶点偶联物能够通过不同途径协同抗肿瘤活性，因此与单一靶向治疗相比可以提高治疗效果。在这项研究中，我们通过将特权 SERD 骨架 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷磺酰胺 (OBHSA) 与组蛋白脱乙酰酶抑制剂侧链相结合，设计并合成了一系列针对 ERα 降解和组蛋白脱乙酰酶抑制的新型双功能偶联物。我们发现OBHSA单元的磺酰胺氮和苯基上的取代基对生物活性有显着影响。其中，共轭具有N-甲基和萘基的16i对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，以及​​优异的
• Bicyclic core estrogens as full antagonists: synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships of estrogen receptor ligands based on bridged oxabicyclic core arylsulfonamides
  作者：Manghong Zhu、Chen Zhang、Jerome C. Nwachukwu、Sathish Srinivasan、Valerie Cavett、Yangfan Zheng、Kathryn E. Carlson、Chune Dong、John A. Katzenellenbogen、Kendall W. Nettles、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26531a

  日期：——

  Compounds that block estrogen action through the estrogen receptor (ER) or downregulate ER levels are useful for the treatment of breast cancer and endocrine disorders. In our search for structurally novel estrogens having three-dimensional core scaffolds, we found some compounds with a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene core that bound well to the ERs. The best of these compounds, a phenyl sulfonate ester

  通过雌激素受体 (ER) 阻断雌激素作用或下调 ER 水平的化合物可用于治疗乳腺癌和内分泌疾病。在我们寻找具有三维核心支架的结构新颖雌激素时，我们发现了一些具有 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心的化合物，这些化合物与 ER 结合良好。这些化合物中最好的一种，苯磺酸酯（称为氧杂双环庚烯磺酸盐的 OBHS），是 ERα 和 ERβ 的部分拮抗剂。尽管 OBHS 与其他雌激素拮抗剂在结构上没有相似之处，但它似乎通过稳定 ER 的新构象来实现其部分拮抗剂特征，该构象涉及螺旋 11 的显着扭曲。为了增强这些氧杂双环[2.2.1]庚烷核心配体的拮抗剂特性，2 NR–)，等电子和潜在的等结构分子置换。通过 3,4-二芳基呋喃的 Diels-Alder 反应，使用各种N-芳基乙烯基磺酰胺亲二烯体。虽然极性更大的仲磺酰胺是弱配体，但某些叔磺酰胺具有非常好的 ER 结合亲和力。在 HepG2 细胞报告基
• Visible-Light-Promoted Radical Cyclization of N-Arylvinylsulfonamides: Synthesis of CF3/CHF2/CH2CF3-Containing 1,3-Dihydrobenzo[c]isothiazole 2,2-Dioxide Derivatives
  作者：Devaiah Vytla、Kumargurubaran Kaliyaperumal、Rajeswari Velayuthaperumal、Parinita Shaw、Raj Gautam、Arvind Mathur、Amrita Roy

  DOI：10.1055/s-0040-1720921

  日期：2022.2

  scope is performed to establish a general, synthetically useful protocol for the synthesis of novel trifluoromethylated 1,3-dihydrobenzo[c]isothiazole 2,2-dioxides in moderate to high yields. This method is also successfully applied for the synthesis of difluoromethylated and trifluoroethylated 1,3-dihydrobenzo[c]isothiazole 2,2-dioxides in good to excellent yields.

  报道了在蓝光 LED 下使用市售的 CF3SO2Cl 作为三氟甲基自由基源对 N-芳基乙烯基磺酰胺进行光催化和高效三氟甲基化。该反应在温和条件下通过自由基环化进行。对底物范围进行了调查，以建立一个通用的、合成有用的协议，用于以中等至高产率合成新型三氟甲基化 1,3-二氢苯并 [c] 异噻唑 2,2-二氧化物。该方法还成功地用于合成二氟甲基化和三氟乙基化 1,3-二氢苯并[c]异噻唑 2,2-二氧化物，收率良好。
• Exploring the PROTAC degron candidates: OBHSA with different side chains as novel selective estrogen receptor degraders (SERDs)
  作者：Yuanyuan Li、Silong Zhang、Jing Zhang、Zhiye Hu、Yuan Xiao、Jian Huang、Chune Dong、Shengtang Huang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.058

  日期：2019.6

  antagonists while lacking the prototypical ligand side chain that has been widely used to induce antagonism of ERα. Further crystal structure studies and phenotypic assays revealed that these compounds are selective estrogen receptor degraders (SERDs) with a new mechanism of action. However, from a drug discovery point of view, there still is room to improve the potency of these OBHSA compounds. In this study

  随着突变雌激素受体（ER）的继续表征，用激素疗法治疗乳腺癌变得越来越困难。在这方面，选择性和有效降解ER的策略可能是乳腺癌内分泌治疗的有效替代方法。在先前的研究中，我们确定了一系列新型的7-氧杂双环[2.2.1]庚烯磺酰胺（OBHSA）化合物，作为完全的ER拮抗剂，但缺少已广泛用于诱导ERα拮抗作用的原型配体侧链。进一步的晶体结构研究和表型分析表明，这些化合物是具有新作用机制的选择性雌激素受体降解剂（SERD）。但是，从药物发现的角度来看，仍有提高这些药物效力的余地OBHSA化合物。在这项研究中，我们开发了新型的SERD，它们包含OBHSA核心结构和不同的侧链，例如碱性侧链，长烷基酸侧链和甘油醚侧链，以简单地模拟针对嵌合体的蛋白水解的地龙（ PROTAC），然后研究了这些PROTAC样杂化化合物的构效关系。这些新颖的SERDs可以有效抑制MCF-7细胞增殖，并表现出良好的ERα降解功效。在