1,4-Bis-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9,10-anthracenedione | 96701-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-Bis-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-Bis(trifluoromethylsulfonyloxy)anthracene-9,10-dione；[9,10-dioxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)anthracen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 96701-08-5
• 化学式: C₁₆H₆F₆O₈S₂
• 分子量: 504.341
• InChiKey: ZTEAODAGUGDFPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9,10-anthracenedione 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 生成 1,4-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of functionalized 9,10- anthracenediones via tosylate and triflate phenolic activation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61868-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 1,4-二羟基蒽醌 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1,4-Bis-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of functionalized 9,10- anthracenediones via tosylate and triflate phenolic activation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61868-3

文献信息

• Novel Seco Cyclopropa[<i>c</i>]pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole Bisalkylators Bearing a 3,3‘-Arylenebisacryloyl Group as a Linker
  作者：Yasumichi Fukuda、Shigeki Seto、Hirosuke Furuta、Hiroyuki Ebisu、Yasuo Oomori、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/jm000107x

  日期：2001.4.1

  We synthesized the novel seco cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole (CPI) bisalkylators and evaluated their antitumor activity. Among these derivatives, 11a (AT-760), in which the two seco 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethyl CPI (MCTFCPI) moieties are connected with a 3,3'-(1,4-phenylene)bisacryloyl group, was found to exhibit more potent cytotoxicity and antitumor activity against HeLaS3 human uterine

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。
• Experimental evidence for carbonyl–π electron cloud interactions
  作者：Julien E. Gautrot、Philip Hodge、Domenico Cupertino、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/b608628d

  日期：——

  In this work we present some experimental evidence of the existence of carbonyl–π electron cloud interactions. Such interactions are analogous to anion–π interactions, which have been predicted to be energetically favourable in the case of electron deficient aromatic rings. UV-Visible spectroscopy and cyclic voltammetry results obtained for 9,10-anthraquinone, 1,1′-bis-9,10-anthraquinone, poly(9,10-anthraquinone-1,4-diyl) and other 1,4-diaryl substituted anthraquinone derivatives are described. It was found that the steric hindrance occurring between the carbonyl groups and the adjacent aromatic substituent forces the plane of the anthraquinone moiety and that of the aromatic substituent to adopt a nearly orthogonal conformation, resulting in relatively strong carbonyl–π interactions that affect both the UV-Vis absorption spectrum and the reduction potential of the compound. Moreover, in the case of thiophene substituted derivatives, the torsion angle between the anthraquinone moiety and its aromatic substituent is smaller and therefore carbonyl–π interaction effects are not observed in these compounds.

  在这项研究中，我们通过实验证明了羰基电子云相互作用的存在。这种相互作用类似于阴离子âÏ相互作用，根据预测，这种相互作用在缺电子芳香环的情况下能量上是有利的。文中介绍了 9,10-蒽醌、1,1â²-双-9,10-蒽醌、聚（9,10-蒽醌-1,4-二基）和其他 1,4-二基取代的蒽醌衍生物的紫外可见光谱和循环伏安法结果。研究发现，羰基和相邻芳香取代基之间产生的立体阻碍迫使蒽醌分子的平面和芳香取代基的平面采用近乎正交的构象，从而产生相对较强的羰基âÏ相互作用，影响化合物的紫外-可见吸收光谱和还原电位。此外，在噻吩取代的衍生物中，蒽醌分子与其芳香取代基之间的扭转角较小，因此在这些化合物中观察不到羰基相互作用效应。
• SHOWALTER, H. D. H.;BERMAN, E. M.;JOHNSON, J. L.;ATWOOD, J. L.;HUNTER, W.+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 157-160
  作者：SHOWALTER, H. D. H.、BERMAN, E. M.、JOHNSON, J. L.、ATWOOD, J. L.、HUNTER, W.+

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of functionalized 9,10- anthracenediones via tosylate and triflate phenolic activation
  作者：H.D. Hollis Showalter、Ellen M. Berman、Judith L. Johnson、Jerry L. Atwood、William E. Hunter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61868-3

  日期：1985.1