allyl(methyl)sulfamoyl chloride | 263169-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: allyl(methyl)sulfamoyl chloride
• 英文别名: Allylmethylsulfamoylchloride；N-methyl-N-prop-2-enylsulfamoyl chloride
• CAS: 263169-15-9
• 化学式: C₄H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD18917108
• 分子量: 169.632
• InChiKey: IIEUFVMWZKIKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(methyl)sulfamoyl chloride 、 4-联苯硼酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₁₆H₁₇NO₂S
  参考文献：
  名称：

  三组分磺酰胺合成中的S（VI）：使用氯化硫作为钯催化的Suzuki-Miyaura偶联中的关键

  摘要：

  在钯催化的三组分磺酰胺合成中，氯化硫被用作-SO 2-基团的来源。原位生成的氨磺酰氯与硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联以中等至高收率产生了多种磺酰胺，并具有出色的反应选择性。尽管此转化不适用于伯胺或苯胺，但结果表明官能团耐受性高。通过解决脱磺酰化问题并利用廉价且容易获得的氯化硫作为二氧化硫的来源，首先实现了氧化还原中性三组分合成的磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1sc01351c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl(methyl)sulfamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三组分磺酰胺合成中的S（VI）：使用氯化硫作为钯催化的Suzuki-Miyaura偶联中的关键

  摘要：

  在钯催化的三组分磺酰胺合成中，氯化硫被用作-SO 2-基团的来源。原位生成的氨磺酰氯与硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联以中等至高收率产生了多种磺酰胺，并具有出色的反应选择性。尽管此转化不适用于伯胺或苯胺，但结果表明官能团耐受性高。通过解决脱磺酰化问题并利用廉价且容易获得的氯化硫作为二氧化硫的来源，首先实现了氧化还原中性三组分合成的磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1sc01351c

文献信息

• Sulfamide Derivatives and Pharmaceutical Composition for Upregulation of Lipid Metabolism Comprising Same
  申请人：Cho Myung Joong

  公开号：US20070254882A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention relates to a novel sulfamide derivative, a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition for upregulation of lipid metabolism comprising same as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型磺酰胺衍生物、其药学上可接受的盐以及包含其作为活性成分的上调脂质代谢的药物组合物。
• Macrocyclic Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor C2 Inverse Agonists
  作者：Mark E. Schnute、John I. Trujillo、Katherine L. Lee、Ray Unwalla、Felix F. Vajdos、Björn Kauppi、Philippe Nuhant、Andrew C. Flick、Kimberly K. Crouse、Yajuan Zhao、Amanda Samuel、Vincent Lombardo、Alexandria P. Taylor、Amy L. Brault、John D. Knafels、Michael L. Vazquez、Gabriel Berstein

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00500

  日期：2023.2.9

  Macrocyclic retinoic acid receptor-related orphan receptor C2 (RORC2) inverse agonists have been designed with favorable properties for topical administration. Inspired by the unanticipated bound conformation of an acyclic sulfonamide-based RORC2 ligand from cocrystal structure analysis, macrocyclic linker connections between the halves of the molecule were explored. Further optimization of analogues

  大环视黄酸受体相关孤儿受体 C2 (RORC2) 反向激动剂已被设计为具有良好的局部给药特性。受共晶结构分析中无环磺酰胺基 RORC2 配体意外结合构象的启发，探索了分子两半之间的大环连接体连接。对类似物进行了进一步优化，以最大限度地提高效力并完善最适合局部应用的理化特性（分子量、亲脂性）。化合物14能够有效抑制人 Th17 细胞产生白细胞介素 17A (IL-17A)，并在体外渗透健康人皮肤，从而在皮肤表皮和真皮层中实现高总化合物浓度。
• [EN] MACROCYCLIC INDOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INDOLES MACROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2009080836A3

  公开（公告）日：2009-09-17
• S(<scp>vi</scp>) in three-component sulfonamide synthesis: use of sulfuric chloride as a linchpin in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Xuefeng Wang、Min Yang、Shengqing Ye、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d1sc01351c

  日期：——

  Sulfuric chloride is used as the source of the –SO2– group in a palladium-catalyzed three-component synthesis of sulfonamides. Suzuki–Miyaura coupling between the in situ generated sulfamoyl chlorides and boronic acids gives rise to diverse sulfonamides in moderate to high yields with excellent reaction selectivity. Although this transformation is not workable for primary amines or anilines, the results

  在钯催化的三组分磺酰胺合成中，氯化硫被用作-SO 2-基团的来源。原位生成的氨磺酰氯与硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联以中等至高收率产生了多种磺酰胺，并具有出色的反应选择性。尽管此转化不适用于伯胺或苯胺，但结果表明官能团耐受性高。通过解决脱磺酰化问题并利用廉价且容易获得的氯化硫作为二氧化硫的来源，首先实现了氧化还原中性三组分合成的磺酰胺。