benzylidene pentafluoroaniline | 63400-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylidene pentafluoroaniline
• 英文别名: Benzenamine, 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(phenylmethylene)-；N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 63400-36-2
• 化学式: C₁₃H₆F₅N
• 分子量: 271.189
• InChiKey: ZDRUVDRUHAOHMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene pentafluoroaniline 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (Pentafluorophenylamino-phenyl-methyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型α-(N-五氟-苯胺基)苄基膦酸酯和膦酸的合成

  摘要：

  摘要 通过将 N-五氟苯基芳香醛亚胺与亚磷酸二烷基酯加成合成的相应膦酸酯 C6F5NHCH(Ar)P(O)(OR)2 水解，制备了一系列新型 α-(N-五氟苯基氨基)苄基膦酸。 . 展示了 C6F5NHCH(4-CH3C6H4)P(O)(OCH3) 的 X 射线衍射。

  DOI：

  10.1080/10426509608046365
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzylidene pentafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  基于孪生的电荷转移相互作用诱导的非手性供体-受体型席夫碱单晶的有机超弹性和手性

  摘要：

  电荷转移（CT）相互作用可稳定分子组装，并可在晶体工程中形成有用的超分子合成子。在本文中，我们通过形成非手性供体-受体型席夫碱的CT复合物：N-（2,3,4,5,6-五氟苯基）-1-苯基甲胺，展示了显示基于孪晶的有机超弹性的手性单晶。源自反平行分子组装的单组分CT络合物的伪180°对称性是机械孪生的关键。由CT相互作用诱导的手性结晶也是值得注意的，这是因为显示基于CT的功能和手性的材料的潜在发展。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c01350

文献信息

• Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols
  作者：Nazan Kaloglu、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.028

  日期：2016.1

  New benzimidazolium sulfonate salts have been prepared and fully characterized. They have been associated in situ with [RuCl2(p-cymene)]2 to generate efficient catalytic systems operating at 120 °C under neat conditions in the presence of potassium tert-butylate for selective N-alkylation of primary aromatic amines into secondary amines.

  已经制备并充分表征了新的苯并咪唑磺酸盐。它们已与[RuCl 2（p- cymene）] 2原位缔合，以产生有效的催化体系，在叔丁酸钾存在下于纯条件下在120°C的条件下运行，用于将伯芳族胺选择性N-烷基化为仲胺。 。
• Visible‐Light‐Induced Cycloaddition of α‐Ketoacylsilanes with Imines: Facile Access to β‐Lactams
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Tiffany O. Paulisch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202102451

  日期：2021.6.7

  report the synthesis of β-lactams from α-ketoacylsilanes and imines, which proceeds via a formal [2+2] photochemical cycloaddition with in situ generation of siloxyketene. This mild and operationally simple reaction proceeds in an atom-economic fashion with broad substrate scope, including aldimines, ketimines, hydrazones, and fused nitrogen heterocycles, affording a variety of important β-lactams with satisfactory

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。
• Readily Available Primary Aminoboranes as Powerful Reagents for Aldimine Synthesis
  作者：Glen P. Junor、Erik A. Romero、Xi Chen、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201814081

  日期：2019.2.25

  Primary aminoboranes (RNHBR2), which are readily available by spontaneous dehydrocoupling of amines and boranes cleanly react at room temperature with aldehydes to give aldimines. The overall transformation from amines to aldimines can be conveniently performed by a sequential one‐pot reaction. This synthetic strategy is especially useful for electron poor and bulky amines which are reluctant to react

  伯氨基硼烷（RNHBR 2）很容易通过胺和硼烷的自发脱氢偶联在室温下与醛干净地反应生成醛亚胺。从胺到醛亚胺的整体转化可以通过顺序的一锅法反应方便地进行。这种合成策略特别适用于在脱水条件下不愿与醛反应的贫电子胺和笨重胺。使用Glorius稳健性屏幕，我们证明了这种方法是化学选择性的，并且对官能团具有耐受性。计算和实验数据支持与传统方法形成鲜明对比的醛亚胺产物的不可逆形成。
• Copper-Catalyzed Umpolung of Imines through Carbon-to-Nitrogen Boryl Migration
  作者：Zhenghua Li、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.9b00777

  日期：2019.5.3

  was enabled by an unprecedented 1,2-boryl carbon-to-nitrogen migration. Based on the discovery of a rearrangement of an α-borylalkylamido copper intermediate to an α-borylaminoalkyl copper species through 1,2-migration of a boryl group from carbon to nitrogen and copper migration from nitrogen to carbon, we have developed a copper-catalyzed selective allylation of a wide range of aldimines and ketimines

  我们报告了催化亚胺催化的一般策略，这是由前所未有的1,2-硼基碳到氮的迁移实现的。基于通过硼基从碳到氮的1,2-迁移以及铜从氮到碳的迁移将α-硼烷基烷基酰胺基铜中间体重排为α-硼烷基氨基烷基铜物种的发现，我们开发了一种铜催化的在存在B 2（pin）2和LiO t Bu的情况下，将多种醛胺和酮亚胺与烯丙基亲电试剂选择性烯丙基化。我们期望这种催化的亚胺-苯丙氨酸催化策略可能会衍生出用于合成各种功能化胺的有用方法。
• CO₂ Activation by Lewis Pairs Generated Under Copper Catalysis Enables Difunctionalization of Imines
  作者：Zhenghua Li、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Yi Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b11423

  日期：2020.1.29

  substrate activation modes in a catalytic circle is critical for the development of new, powerful synthetic methodologies toward complex and value-added chemicals from simple and readily available feedstocks. Here, we describe a highly selective difunctionalization of imines through incorporation of activation of CO2 by intramolecular N/B Lewis pairs into a copper catalytic cycle. Experimental and computational

  在催化循环中整合不同的底物活化模式对于开发新的、强大的合成方法至关重要，这些方法可以从简单易得的原料中获得复杂和高附加值的化学品。在这里，我们描述了通过将分子内 N/B Lewis 对激活的 CO2 结合到铜催化循环中来实现亚胺的高选择性双官能化。机理方面的实验和计算研究揭示了一种α-硼烷基酰胺中间体，一种由 CN 双键硼化形成的金属酰胺基路易斯对，实现了前所未有的 CO2 固定模式，这与传统的 CO2 插入过渡金属元素形成鲜明对比债券。独特的环状硼氨基甲酸锂产品可以很容易地转化为多功能的 N-羧化 α-氨基硼酸盐。还实现了手性 N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺的高度非对映选择性反应。我们希望我们的发现可以通过将路易斯对化学结合到过渡金属催化中来激发选择性多组分反应的进一步发展。