N-(perfluorophenyl)-2-phenylpropanamide | 1174762-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(perfluorophenyl)-2-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2-phenylpropanamide
• CAS: 1174762-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₀F₅NO
• 分子量: 315.243
• InChiKey: BJXYGTVPUSWQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(perfluorophenyl)-2-phenylpropanamide 、 2-氟碘苯 在 cyclohexyl JohnPhos*HBF₄ 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-N-(perfluorophenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)/PR3 催化的 sp3C-H 键的分子间芳基化

  摘要：

  已使用 PR(3)/ArI 实现了 Pd(0) 催化的 sp(3) CH 键的分子间芳基化。该协议可用于芳基化各种脂肪族羧酸衍生物，包括许多生物活性药物分子。氟化芳基碘化物的使用还允许将氟引入感兴趣的分子中。

  DOI：

  10.1021/ja903573p
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 1,3-二乙基脲 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(perfluorophenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子的芳基叠氮化物与苯乙醛之间的N，N-二乙基脲催化的酰胺化反应

  摘要：

  脲结构，其中Ñ，Ñ证明-diethylurea（德国）是最有效的，被发现对缺电子的芳基叠氮化物和phenylacetaldehydes之间催化酰胺化反应。实验数据支持DEU活化的烯醇与亲电子的苯基叠氮化物（尤其是全氟芳基叠氮化物）之间的1,3-偶极环加成反应，然后重排三唑啉中间体。在接近中性的条件下，醛的活化在抑制三唑啉中间体的脱水/芳构化，从而促进重排形成芳基酰胺方面特别重要。

  DOI：

  10.1021/ol503655a

文献信息

• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Diethylurea-Catalyzed Amidation between Electron-Deficient Aryl Azides and Phenylacetaldehydes
  作者：Sheng Xie、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1021/ol503655a

  日期：2015.2.6

  Experimental data support 1,3-dipolar cycloaddition between DEU-activated enols and electrophilic phenyl azides, especially perfluoroaryl azides, followed by rearrangement of the triazoline intermediate. The activation of the aldehyde under near-neutral conditions was of special importance in inhibiting dehydration/aromatization of the triazoline intermediate, thus promoting the rearrangement to form aryl amides

  脲结构，其中Ñ，Ñ证明-diethylurea（德国）是最有效的，被发现对缺电子的芳基叠氮化物和phenylacetaldehydes之间催化酰胺化反应。实验数据支持DEU活化的烯醇与亲电子的苯基叠氮化物（尤其是全氟芳基叠氮化物）之间的1,3-偶极环加成反应，然后重排三唑啉中间体。在接近中性的条件下，醛的活化在抑制三唑啉中间体的脱水/芳构化，从而促进重排形成芳基酰胺方面特别重要。
• Pd(0)/PR₃-Catalyzed Intermolecular Arylation of sp³ C−H Bonds
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja903573p

  日期：2009.7.29

  Pd(0)-catalyzed intermolecular arylation of sp(3) C-H bonds has been achieved using PR(3)/ArI. This protocol can be used to arylate a variety of aliphatic carboxylic acid derivatives, including a number of bioactive drug molecules. The use of fluorinated aryl iodides also allows for the introduction of fluorine into a molecule of interest.

  已使用 PR(3)/ArI 实现了 Pd(0) 催化的 sp(3) CH 键的分子间芳基化。该协议可用于芳基化各种脂肪族羧酸衍生物，包括许多生物活性药物分子。氟化芳基碘化物的使用还允许将氟引入感兴趣的分子中。