N-pentafluorophenyl maleamic acid | 59726-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-pentafluorophenyl maleamic acid
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 4-oxo-4-[(pentafluorophenyl)amino]-, (2Z)-；4-oxo-4-(2,3,4,5,6-pentafluoroanilino)but-2-enoic acid
• CAS: 59726-64-6
• 化学式: C₁₀H₄F₅NO₃
• 分子量: 281.139
• InChiKey: WRGFLZKKURFIJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pentafluorophenyl maleamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  不寻常的区域选择性和立体选择性的笨重之间的Diels-Alder反应Ñ -phenylmaleimides和蒽衍生物†

  摘要：

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。

  DOI：

  10.1039/c4ob01052c
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2,3,4,5,6-五氟苯胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-pentafluorophenyl maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  不寻常的区域选择性和立体选择性的笨重之间的Diels-Alder反应Ñ -phenylmaleimides和蒽衍生物†

  摘要：

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。

  DOI：

  10.1039/c4ob01052c

文献信息

• Synthesis and Characterization of Fluorinated Poly(phenylmaleimide-co-pentafluorophenylmaleimide) for Optical Waveguides
  作者：Jongwan Choi、Jin-Woo Oh、Nakjoong Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1077

  日期：2013.4.20

  Fluorinated polymaleimides with high thermal stability and low optical absorption loss in the optical communication wavelength of $1.55\mu}m$ were investigated for application in low-loss waveguide materials. The fluorinated polymaleimides were prepared from two monomers phenylmaleimide (H-PMI) and pentafluorophenylmaleimide (F-PMI). All synthesized copolymers had high thermal stability (decomposition temperature $(T_d)=380-430^\circ}C$). The refractive index of the copolymers could be tuned from 1.4969 to 1.5950 in the TE mode and from 1.4993 to 1.5932 for the TM mode at 632.8 nm by copolymerizing different weight ratios of H-PMI and F-PMI. The refractive index of the copolymers decreased with increasing F-PMI content. In addition, when the amount of F-PMI was increased, optical loss and absorption loss at 632.8 nm and 1550 nm, respectively, decreased.

  研究了在光通信波长$1.55\mu}m$内具有高热稳定性和低光吸收损耗的氟化聚马来酰亚胺在低损耗波导材料中的应用。氟化聚马来酰亚胺由苯基马来酰亚胺（H-PMI）和五氟苯基马来酰亚胺（F-PMI）两种单体制备。所有合成的共聚物均具有较高的热稳定性（分解温度$(T_d)=380-430^\circ}C$）。通过共聚不同重量比的H-PMI和F-PMI，共聚物的折射率在632.8 nm处可以在TE模式下从1.4969调整到1.5950，在TM模式下从1.4993调整到1.5932。共聚物的折射率随着F-PMI含量的增加而降低。此外，当F-PMI的量增加时，632.8 nm和1550 nm处的光损耗和吸收损耗分别降低。
• Unusual regio- and stereo-selectivity in Diels–Alder reactions between bulky N-phenylmaleimides and anthracene derivatives
  作者：Hao Chen、Erdong Yao、Chi Xu、Xiao Meng、Yuguo Ma

  DOI：10.1039/c4ob01052c

  日期：——

  Unusual regio- and stereo-selectivity in Diels–Alder (D–A) reactions were achieved between bulky N-phenylmaleimides and anthracene derivatives. Using multiple substituents with steric hindrance on both diene and dienophile, a noticeable shift toward 1,4-addition was successfully obtained. The substrate scope in this reaction was broad and the highest yield of anti-1,4-adducts was over 90%. Novel structures

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。