N,N'-bis-pentafluorophenylisophthaldiamide | 17900-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-pentafluorophenylisophthaldiamide
• 英文别名: N,N'-Bis-pentafluorophenyl isophthalamide；N,N'-bis(perfluorophenyl)isophthalamide；1-N,3-N-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 17900-70-8
• 化学式: C₂₀H₆F₁₀N₂O₂
• 分子量: 496.264
• InChiKey: SOLOYVOEVLMROM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-275 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  327.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 间苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以80%的产率得到N,N'-bis-pentafluorophenylisophthaldiamide
  参考文献：
  名称：

  用于量化芳族堆积相互作用的超分子系统。

  摘要：

  已经开发出用于研究分子间芳族堆积相互作用的热力学性质的超分子复合物。复合物的构象通过一系列H键相互作用被锁定在一个定义明确的构象中，该相互作用将复合物一端的两个芳环逼入堆叠的几何结构。化学双突变循环已用于测量蒽-苯胺相互作用（+0.6 +/- 0.8 kJ mol（-1））和五氟苯基苯胺相互作用（-0.4 +/- 0.9 kJ mol（-1））。这个系统。尽管相互作用非常弱，但五氟苯基相互作用很诱人，而蒽相互作用是排斥性的：这与π电子静电相互作用的优势相吻合。用于控制这些复合物构象的硝基吡咯亚基导致聚集和多重构象平衡的问题。详细研究了热力学分析的意义，发现双突变周期方法在这种影响方面非常强大，因为构建循环时，成对消除了单个实验中的系统误差。 。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4863::aid-chem4863>3.0.co;2-3

文献信息

• Halogenated isophthalamides and dipicolineamides: the role of the halogen substituents in the anion binding properties
  作者：Giacomo Picci、Carla Bazzicalupi、Simon J. Coles、Paola Gratteri、Francesco Isaia、Vito Lippolis、Riccardo Montis、Sergio Murgia、Alessio Nocentini、James B. Orton、Claudia Caltagirone

  DOI：10.1039/d0dt01492c

  日期：——

  novel family of amide-based receptors is herein described. Specifically, the role of the halogen substituents at the aryl moieties in the anion binding properties of a series of halogenated isophthalamides and dipicolineamides (L1–L6) was investigated both in solution and in the solid state in order to evaluate the incidence of all possible different and combined weak host–guest interactions. Only L5 and

  本文描述了新的基于酰胺的受体家族。具体而言，研究了溶液和固体状态下一系列卤代间苯二甲酰胺和二甲酰胺（L1-L6）的阴离子结合特性中芳基部分的卤素取代基的作用，以评估所有可能的不同形式的发生率。以及弱弱的主客互动。只有带有五氟苯基环作为取代基的L5和L6对研究的一组阴离子具有一定的亲和力。特别是在L5的情况下，通过1 H和19假设了一种有趣的行为，即与苯甲酸酯和磷酸二氢盐形成不对称加合物F-NMR光谱在溶液中进行研究并通过理论计算得到证实。对受体晶体结构的研究表明，由受体分子中卤素取代基确定的位阻会影响阴离子与间苯二甲酰胺或二异丙胺酰胺NH部分的可及性，从而调节对阴离子客人的亲和力。
• Quantitative Determination of Intermolecular Interactions with Fluorinated Aromatic Rings
  作者：Harry Adams、Jose-Luis Jimenez Blanco、Gianni Chessari、Christopher A. Hunter、Caroline M. R. Low、John M. Sanderson、Jeremy G. Vinter

  DOI：10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3494::aid-chem3494>3.0.co;2-2

  日期：2001.8.17

  The chemical double mutant cycle approach has been used to investigate substituent effects on intermolecular interactions between aromatic rings and pentafluorophenyl pi -systems. The complexes have been characterised using H-1 and F-19 NMR titrations, X-ray crystal structures of model compounds and molecular mechanics calculations. In the molecular zipper system used for these experiments, H-bonds and the geometries of the interacting surfaces favour the approach of the edge of the aromatic ring with the face of the pentafluorophenyl pi -system. The interactions are generally repulsive and this repulsion increases with more electron-withdrawing substituents up to a limit of +2.2 kJ mol(-1), when the complex distorts to minimise the unfavourable interaction. Strongly electron-donating groups cause a chance in the geometry of the aromatic interaction and attractive stacking interactions are found (- 1.6 kJ mol(-1) for NMe2). These results are generally consistent with an electrostatic model: the polarisation of the pentafluorophenyl ring leads to a partial positive charge located at the centre and this leads to repulsive interactions with the positive charges on the protons on the edge of the aromatic ring; when the aromatic ring has a high pi -electron density there is a large electrostatic driving force in favour of the stacked geometry which places this pi -electron density over the centre of the positive charge on the pentafluorophenyl group.