9-[2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-trifluoromethanesulfonyl-xylofuranosyl]adenine | 1005482-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-trifluoromethanesulfonyl-xylofuranosyl]adenine
• 英文别名: TBDMS(-2)[Tf(-3)][DMT(-5)]Xylf(b)-adenin-9-yl；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1005482-78-9
• 化学式: C₃₈H₄₄F₃N₅O₈SSi
• 分子量: 815.943
• InChiKey: BQFIIQVNGANVSN-KRILQTMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cesium [18O₂]propionate 、 9-[2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-trifluoromethanesulfonyl-xylofuranosyl]adenine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[18O]propionyl-[3'-18O]adenosine
  参考文献：
  名称：

  用于核糖体肽基转移酶反应的同位素标记 P 位点底物的合成

  摘要：

  核糖体 P 位点底物的同位素异构体，即三核苷酸肽偶联物 CCA-pcb（Zhong, M.；Strobel, SA Org. Lett. 2006 , 8 , 55-58），已通过 26-35 个步骤设计和合成。这些包括氨基酸的 α-氢、羰基碳和羰基氧、腺苷的 O2' 和 O3' 处的单个同位素取代，以及两个胞苷的 N3 和 N4 中的远程标记。这些同位素是通过将胞苷酰-(3',5')-胞苷亚磷酰胺同位素作为常见的合成中间体与同位素取代的 A-Phe-cap-生物素 (A-pcb) 偶联来合成的。1- 13 C (Phe)、2- 2 H (Phe) 和 3,4- 15 N 2的同位素富集率高于 99%(胞苷)，2'/3'- 18 O (腺苷)为 93% ，1- 18 O (Phe)为 64% 。已开发出一种高富集 [1- 18 O 2 ] 苯丙氨酸的新合成方法。[3'- 18 O]腺苷的合

  DOI：

  10.1021/jo702070m
• 作为产物：
  描述：

  9-[2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-xylofuranosyl]adenine 、 三氟甲烷磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到9-[2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-trifluoromethanesulfonyl-xylofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  用于核糖体肽基转移酶反应的同位素标记 P 位点底物的合成

  摘要：

  核糖体 P 位点底物的同位素异构体，即三核苷酸肽偶联物 CCA-pcb（Zhong, M.；Strobel, SA Org. Lett. 2006 , 8 , 55-58），已通过 26-35 个步骤设计和合成。这些包括氨基酸的 α-氢、羰基碳和羰基氧、腺苷的 O2' 和 O3' 处的单个同位素取代，以及两个胞苷的 N3 和 N4 中的远程标记。这些同位素是通过将胞苷酰-(3',5')-胞苷亚磷酰胺同位素作为常见的合成中间体与同位素取代的 A-Phe-cap-生物素 (A-pcb) 偶联来合成的。1- 13 C (Phe)、2- 2 H (Phe) 和 3,4- 15 N 2的同位素富集率高于 99%(胞苷)，2'/3'- 18 O (腺苷)为 93% ，1- 18 O (Phe)为 64% 。已开发出一种高富集 [1- 18 O 2 ] 苯丙氨酸的新合成方法。[3'- 18 O]腺苷的合

  DOI：

  10.1021/jo702070m