N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-phenylpropanamide | 425372-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(perfluorophenyl)-3-phenylpropanamide；N-(pentafluorophenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 425372-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₀F₅NO
• mdl: MFCD01357143
• 分子量: 315.243
• InChiKey: XKGHBLQDZXPFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-phenylpropanamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts 酰化与酰胺

  摘要：

  Friedel-Crafts 酰化反应自 1870 年代就已为人所知，它是一种重要的有机合成反应，可生成芳香酮产品。Friedel-Crafts 酰化通常用羧酸氯化物或酸酐进行，而酰胺在这些反应中通常不是有用的底物。尽管是反应性最低的羧酸衍生物，但我们发现了一系列能够以良好的产率提供芳香酮的酰胺（55-96%，17 个例子）。我们提出了一种通过超亲电活化和随后裂解为酰基阳离子来减少 C-N 共振的机制。

  DOI：

  10.1021/jo300922p
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  包含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物的抑制肝毒性

  摘要：

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611893

文献信息

• Convenient synthesis of acetaminophen analogues containing α-amino acids and fatty acids via their mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous organic solvent
  作者：Seunghee Jung、Yuki Tsukuda、Rie Kawashima、Takumi Ishiki、Ayaka Matsumoto、Aya Nakaniwa、Miho Takagi、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.028

  日期：2013.10

  Acetaminophen analogues containing α-amino acid and fatty acids were easily synthesized in 77–99% yields from the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides of α-amino acid and fatty acids using aniline derivatives in aqueous MeCN.

  使用苯胺衍生物在MeCN水溶液中，可以轻松地以相应的α-氨基酸和脂肪酸混合碳酸酐从77-99％的产率合成含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物。
• An Epoxide-Mediated Deprotection Method for Acidic Amide Auxiliary
  作者：Qing-Lan Pei、Guan-Da Che、Ru-Yi Zhu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02841

  日期：2017.11.3

  A practical method for the removal of a versatile acidic amide auxiliary has been developed. Facile alcoholysis of the amide in the presence of KOAc is enabled by an epoxide, which mechanistically resembles the removal of the Myers’ auxiliary. The protocol has been applied to the removal of a variety of amide substrates and their C–H functionalization products with high efficiency and low cost, representing

  已经开发了一种去除通用酸性酰胺助剂的实用方法。在KOAc存在下，酰胺的轻松醇解是通过环氧化物实现的，该环氧化物的机理类似于Myers助剂的去除。该方案已应用于高效，低成本去除各种酰胺底物及其C–H功能化产品，代表着朝着开发C–H活化多功能导向基团迈出的一步。
• Amide-directed arylation of sp3 C–H bonds using Pd(II) and Pd(0) catalysts
  作者：Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.111

  日期：2010.6

  Protocols to effect β-arylation of sp3 C–H bonds via Pd(II)/(IV) and Pd(0)/(II) catalytic cycles have been achieved using a newly developed monodentate CONHC6F5 directing group. These reactions provide an unprecedented means to functionalize sp3 C–H bonds in aliphatic carboxylic acid-derived substrates.

  使用新开发的单齿 CONHC 6 F 5导向基团实现了通过 Pd(II)/(IV) 和 Pd(0)/(II) 催化循环实现sp 3 C-H 键β-芳基化的方案。这些反应提供了一种前所未有的方法来功能化脂肪族羧酸衍生底物中的sp 3 C-H 键。
• Pd(0)/PR₃-Catalyzed Intermolecular Arylation of sp³ C−H Bonds
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja903573p

  日期：2009.7.29

  Pd(0)-catalyzed intermolecular arylation of sp(3) C-H bonds has been achieved using PR(3)/ArI. This protocol can be used to arylate a variety of aliphatic carboxylic acid derivatives, including a number of bioactive drug molecules. The use of fluorinated aryl iodides also allows for the introduction of fluorine into a molecule of interest.

  已使用 PR(3)/ArI 实现了 Pd(0) 催化的 sp(3) CH 键的分子间芳基化。该协议可用于芳基化各种脂肪族羧酸衍生物，包括许多生物活性药物分子。氟化芳基碘化物的使用还允许将氟引入感兴趣的分子中。