3-(4'-cyanophenyl)-1,2,4-triazine | 1141765-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-cyanophenyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-(4-cyanophenyl)-1,2,4-triazine；4-(1,2,4-Triazin-3-yl)benzonitrile；4-(1,2,4-triazin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1141765-45-8
• 化学式: C₁₀H₆N₄
• 分子量: 182.184
• InChiKey: YEUYIQRJKQLKPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-cyanophenyl)-1,2,4-triazine 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1RS,2RS,3SR,6SR,7SR,9SR)-4-methyl-8-(4-tetrahydropyranoyl)-9-ethylacetatecarbamoyl-7-(4'-cyanophenyl)-2-isopropyl-4,8-diazatricyclo[4.3.1.0(3,7)]decane
  参考文献：
  名称：

  骨架多样的类生物碱小分子的合成

  摘要：

  开发了一种合成方法来合成骨架多样的类生物碱化合物，涉及两个连续的三组分反应。首先，一系列仲胺、羰基化合物和三嗪之间的反应产生环状亚胺。至关重要的是，胺和羰基化合物组分中取代基的身份确定 - 通过“折叠”途径 - 制备的生物碱样支架。环状亚胺产物是第二个反应的底物，最常见的是与异氰化物和羧酸的 Joullie-Ugi 反应。因此，最终产品通常最终来自五个单独的组件，并且每个支架的替代品的广泛和独立变化是可能的。这 43 个产品基于 28 个不同的图节点级框架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100116
• 作为产物：
  描述：

  在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以25 mg的产率得到3-(4'-cyanophenyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazines Are Versatile Bioorthogonal Reagents

  摘要：

  A new class of bioorthogonal reagents, 1,2,4-triazines, is described. These scaffolds are Stable in biological media and capable of robust reactivity with trans-cyclooctene (TCO). The enhanced stability of the triazine scaffold enabled its direct use in recombinant protein production. The triazine-TCO reaction can also be used in tandem with other bioorthogonal cycloaddition reactions. These features fill current voids in the bioorthogonal toolkit.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05100

文献信息

• Remarkably Slow Rotation about a Single Bond between an sp³-Hybridised Carbon Atom and an Aromatic Ring without<i>ortho</i>Substituents
  作者：Sarah Murrison、David Glowacki、Christian Einzinger、James Titchmarsh、Stephen Bartlett、Ben McKeever-Abbas、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/chem.200802127

  日期：2009.2.16

  ortho substituents! A series of polycycles were prepared by using a three‐component Joullié–Ugi reaction. The rate of rotation about the bond between a highly hindered bridgehead and a phenyl ring with no ortho substituents was measured, and was highly dependent on the substitution. Rotamer half‐lives of up to 21 h at 298 K were observed (see figure). Rotamers resulting from this restricted rotation

  看，没有 邻位 取代基！通过使用三组分Joullié-Ugi反应制备了一系列多环化合物。测量了在高度受阻的桥头与没有邻位取代基的苯环之间的键周围的旋转速率，并且该旋转速率高度依赖于取代。观察到在298 K时长达21 h的Rotamer半衰期（见图）。由于这种受限的旋转而产生的旋转器是第一次被隔离。