5-(4-octylphenyl)-2,2′-bithiophene | 190788-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(4-octylphenyl)-2,2′-bithiophene
• 英文别名: 2-(4-Octylphenyl)-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 190788-89-7
• 化学式: C₂₂H₂₆S₂
• 分子量: 354.58
• InChiKey: XEQPWVFHXUDIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-octylphenyl)-2,2′-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Bromo-5-[5-(4-octylphenyl)thiophen-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  有机薄膜晶体管中含有导电二苯基二噻吩的接枝聚甲基丙烯酸甲酯的合成与表征

  摘要：

  已合成了一类[5,5']-二苯基-[5,5']-二噻吩（PTTP）改性的甲基丙烯酸酯，并自由基聚合形成接枝的聚甲基丙烯酸酯，其导电PTTP链段为侧链侧链。PTTP链段与聚合物主链之间的末端烷基侧链和间隔基都可以改变，以研究此类材料的基本结构与性质之间的关系。具体而言，已成功合成了三种不同的PTTP接枝聚甲基丙烯酸酯，其烷基侧链从己基到十二烷基不等。对于十二烷基封端的聚（4-（5'-（4-十二烷基苯基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）甲基丙烯酸苯乙酯），p（DPTTPEM），对应物，聚（4-（5 '（-（4-十二烷基苯基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）甲基丙烯酸苯丁酯），p（DPTTPBM），其中乙基间隔基被丁基取代，是合成的。实验结果表明，烷基侧链和间隔基都显着影响PTTP改性的甲基丙烯酸酯在自由基聚合过程中的反应性以及所得接枝聚合物的物理性质，包括溶解度，形态以及电化学和电学性质。

  DOI：

  10.1002/pola.24957
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(5′-(4-octylphenyl)-[2,2′-bithiophen]-5-yl)stannane 在 四(三苯基膦)钯 、 6,6′-dibromo-2,2′-spirobiindane-1,1′-dione 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5-(4-octylphenyl)-2,2′-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  P2O5-促进二[芳基(杂芳基)甲基]丙二酸的环化作为稠螺[4.4]壬烷-1,6-二酮的途径

  摘要：

  传统的螺连接共轭材料由于其光学和电子特性的独特组合而对有机光电应用具有吸引力。然而，在众多的螺连接共轭材料中，共轭延伸沿分子主轴方向的螺连接共轭材料仍然只是罕见的例子。在此，我们开发并优化了 π 延伸的螺连接共轭材料——螺[4.4]壬烷-1,6-二酮和螺[5.5]十一烷-1,7-二酮的合成。所提出的设计概念从容易获得的丙二酸酯开始，包含几个步骤：丙二酸酯与溴甲基芳基（杂芳基）的双烷基化；将丙二酸酯转化为相应的丙二酸；后者在五氧化二磷存在下亲电螺环化成环状螺[4.4]壬烷-1,6-二酮或螺[5.5]十一烷-1,7-二酮。基于这些见解，所开发的方法产生了与苯、噻吩和萘稠合的螺连接共轭核，并装饰有活性卤素原子。通过单晶 X 射线衍射分析确定了合成的螺环的结构。溴原子修饰的苯稠合螺[4.4]壬烷-1,6-二酮转化为V型亚苯基-噻吩共低聚物型螺二聚体 用活性卤素原子装饰。通过单晶 X 射线衍射分析确

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02379

文献信息

• NOVEL FLUORENE COMPOUND
  申请人：HIROSE Hidekazu

  公开号：US20100197942A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  A fluorene compound is provided, which is represented by the following Formula (I): in Formula (1), R 11 and R 12 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; R 21 and R 22 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms; and n1 and n2 each independently represent an integer of from 1 to 5.

  提供一种萘化合物，其由以下化学式（I）表示： 在化学式（1）中，R11和R12分别独立表示具有1至6个碳原子的烷基基团；R21和R22分别独立表示具有1至8个碳原子的烷基基团，或具有1至8个碳原子的烷氧基团；n1和n2分别独立表示从1到5的整数。
• US8153822B2
  申请人：——

  公开号：US8153822B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• P₂O₅-Promoted Cyclization of Di[aryl(hetaryl)methyl] Malonic Acids as a Pathway to Fused Spiro[4.4]nonane-1,6-Diones
  作者：Konstantin S. Ivanov、Tim Riesebeck、Alexandrina Skolyapova、Irina Liakisheva、Maxim S. Kazantsev、Alina A. Sonina、Roman Yu Peshkov、Evgeny A. Mostovich

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02379

  日期：2022.3.4

  fused spiro[4.4]nonane-1,6-dione decorated with bromine atoms was transformed into V-shape phenylene-thiophene co-oligomer type spirodimers via Stille coupling. The spiro-bis(4-n-dodecylphenyl)-2,2′-bithiophene derivative possessed high photoluminescence properties in both solution and solid state with a photoluminescence quantum yield (PL QY) of 38%.

  传统的螺连接共轭材料由于其光学和电子特性的独特组合而对有机光电应用具有吸引力。然而，在众多的螺连接共轭材料中，共轭延伸沿分子主轴方向的螺连接共轭材料仍然只是罕见的例子。在此，我们开发并优化了 π 延伸的螺连接共轭材料——螺[4.4]壬烷-1,6-二酮和螺[5.5]十一烷-1,7-二酮的合成。所提出的设计概念从容易获得的丙二酸酯开始，包含几个步骤：丙二酸酯与溴甲基芳基（杂芳基）的双烷基化；将丙二酸酯转化为相应的丙二酸；后者在五氧化二磷存在下亲电螺环化成环状螺[4.4]壬烷-1,6-二酮或螺[5.5]十一烷-1,7-二酮。基于这些见解，所开发的方法产生了与苯、噻吩和萘稠合的螺连接共轭核，并装饰有活性卤素原子。通过单晶 X 射线衍射分析确定了合成的螺环的结构。溴原子修饰的苯稠合螺[4.4]壬烷-1,6-二酮转化为V型亚苯基-噻吩共低聚物型螺二聚体 用活性卤素原子装饰。通过单晶 X 射线衍射分析确
• Synthesis and characterization of graft polymethacrylates containing conducting diphenyldithiophene for organic thin-film transistors
  作者：Zhaokang Hu、Boyi Fu、Avishek Aiyar、Elsa Reichmanis

  DOI：10.1002/pola.24957

  日期：2012.1.15

  radically polymerized to form graft polymethacrylates with the conducting PTTP segments as pendant side chains. Both the terminal alkyl side chain and spacer between the PTTP segments and polymer backbone could be varied to study fundamental structure–property relationships for this class of materials. Specifically, a group of three different PTTP graft polymethacrylates has been successfully synthesized

  已合成了一类[5,5']-二苯基-[5,5']-二噻吩（PTTP）改性的甲基丙烯酸酯，并自由基聚合形成接枝的聚甲基丙烯酸酯，其导电PTTP链段为侧链侧链。PTTP链段与聚合物主链之间的末端烷基侧链和间隔基都可以改变，以研究此类材料的基本结构与性质之间的关系。具体而言，已成功合成了三种不同的PTTP接枝聚甲基丙烯酸酯，其烷基侧链从己基到十二烷基不等。对于十二烷基封端的聚（4-（5'-（4-十二烷基苯基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）甲基丙烯酸苯乙酯），p（DPTTPEM），对应物，聚（4-（5 '（-（4-十二烷基苯基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）甲基丙烯酸苯丁酯），p（DPTTPBM），其中乙基间隔基被丁基取代，是合成的。实验结果表明，烷基侧链和间隔基都显着影响PTTP改性的甲基丙烯酸酯在自由基聚合过程中的反应性以及所得接枝聚合物的物理性质，包括溶解度，形态以及电化学和电学性质。