methyl 1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate | 37863-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 37863-45-9
• 化学式: C₉H₁₅ClO₂
• 分子量: 190.67
• InChiKey: VVOYDYBZCSSNIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 methyl 3-chlorodiazirine-3-carboxylate 反应 4.0h， 以89%的产率得到methyl 1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carboalkoxychloro- and Bromodiazirines

  摘要：

  The first known 3H-diazirines bearing a carbonyl group and a halogen atom on C-3 have been prepared by a novel synthetic method. Carboalkoxychloro- and bromodiazirines 1a-d are formed in up to 45% yields by reductive dechlorination of carboalkoxy-N,N,N'-trichloroformamidines 9a,b using chloride or bromide ion. This method constitutes the first example of the use of N,N,N'-trichloroamidines as starting materials in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo040194r

文献信息

• Reactions of acetylacetone and aluminium tris(acetylacetonate) with methylaluminium compounds
  作者：S Pasynkiewicz、K Dowbor

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81766-0

  日期：1972.9

  methylaluminium chloride compounds have been investigated. At molar ratios of reagents, dimethylaluminium acetylacetonate, methylaluminium chloride acetylacetonate and aluminium dichloride acetylacetonate were obtained at −70°. At a ratio of (acetylacetone in excess) aluminium tris(acetylacetonate) was the only product formed in the reactions. The reaction mechanisms are discussed in terms of the data

  已经研究了乙酰丙酮与三甲基铝和甲基氯化铝化合物的反应。在试剂的摩尔比下，在-70°下获得乙酰丙酮二甲基铝，氯化乙酰丙酮甲基铝和二氯化乙酰丙酮铝。在（过量的乙酰丙酮）比例下，三（乙酰丙酮）铝是反应中唯一形成的产物。根据获得的数据讨论了反应机理。
• Carbomethoxychlorocarbene:  Spectroscopy, Theory, Chemistry and Kinetics
  作者：Igor Likhotvorik、Zhendong Zhu、Eunju Lee Tae、Eric Tippmann、Brian T. Hill、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja004235m

  日期：2001.6.1

  form a cyclopropane. Laser flash photolysis of 5 (308 nm, 17 ns, XeCl excimer) produces carbene 6 which reacts with pyridine to form an ylide (lambda(max) = 440 nm). It was possible to resolve the growth of the ylide in Freon-113 (CF(2)ClCFCl(2)) to measure the lifetime (tau = 114 ns, ambient temperature) of the carbene and the absolute rate constant of its reaction with pyridine (k(pyr) = 2 x 10(9)

  8-氯-3a,7a-methanoindan-8-carboxylate 甲酯 (5) 在 14 K 下在氩气中的光解 (254 nm) 产生碳甲氧基氯卡宾 (6) 作为持久性物种。借助密度泛函计算 (B3-LYP/6-31G) 记录和分析卡宾的 IR 和 UV-vis 光谱。6 的红外光谱与具有非平面单线态基态的卡宾一致，与 Scott 和 Radom 的 G3(MP2)//B3-LYP 计算一致（随附论文）。5 在溶液中的辐照 (300 nm) 以 97% 的产率产生茚满。在环己烷中，卡宾 6 通过插入 CH 键而被捕获，而在 2,3-二甲基丁烯中，它与双键加成形成环丙烷。5 (308 nm, 17 ns, XeCl 准分子) 的激光闪光光解产生卡宾 6，它与吡啶反应形成叶立德 (λ(max) = 440 nm)。可以解决 Freon-113 (CF(2)ClCFCl(2)) 中叶立德的生长，以测量卡宾的寿命（tau