6-beta-hydroxypenicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester | 77819-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-beta-hydroxypenicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (2S,5R,6R)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 77819-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₃NO₄S
• 分子量: 348.635
• InChiKey: NXHLFHNMQRYIIJ-JCGDXUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-beta-hydroxypenicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 、 三氟甲烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-beta-trifluoromethylsulfonyloxypenicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-Perhaloalkylsulfonyloxy-penicillanic acids and derivatives thereof

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中R为H或传统的青霉素羧基保护基或易于在体内水解的酯基残基，R.sup.1为由1至4个碳原子组成的全卤烷基，其中卤素原子为氟或氯。这些6-Alpha和6-beta取代的青霉素酸衍生物可与卤化物或叠氮离子发生SN.sub.2亲核位移反应，并在C-6处配置反转，生成相应的6-beta或6-alpha卤代或叠氮代产物。

  公开号：

  US04356122A1
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-beta-hydroxypenicillanic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-Perhaloalkylsulfonyloxy-penicillanic acids and derivatives thereof

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中R为H或传统的青霉素羧基保护基或易于在体内水解的酯基残基，R.sup.1为由1至4个碳原子组成的全卤烷基，其中卤素原子为氟或氯。这些6-Alpha和6-beta取代的青霉素酸衍生物可与卤化物或叠氮离子发生SN.sub.2亲核位移反应，并在C-6处配置反转，生成相应的6-beta或6-alpha卤代或叠氮代产物。

  公开号：

  US04356122A1

文献信息

• US4356122A
  申请人：——

  公开号：US4356122A

  公开（公告）日：1982-10-26
• 6-Perhaloalkylsulfonyloxy-penicillanic acids and derivatives thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04356122A1

  公开（公告）日：1982-10-26

  6-Alpha and 6-beta-substituted penicillanic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R is H or a conventional penicillin carboxy protecting group or an ester forming residue readily hydrolyzable in vivo and R.sup.1 is a perhaloalkyl group of from 1 to 4 carbon atoms wherein the halogen atoms are fluoro or chloro, undergo SN.sub.2 nucleophilic displacement with halide or azide ions with inversion of configuration at C-6 to yield the corresponding 6-beta or 6-alpha-halo- or azido-substituted product.

  公式为：##STR1## 其中R为H或传统的青霉素羧基保护基或易于在体内水解的酯基残基，R.sup.1为由1至4个碳原子组成的全卤烷基，其中卤素原子为氟或氯。这些6-Alpha和6-beta取代的青霉素酸衍生物可与卤化物或叠氮离子发生SN.sub.2亲核位移反应，并在C-6处配置反转，生成相应的6-beta或6-alpha卤代或叠氮代产物。