3,4-dihydroxy-3,4-dimethyl-1,6-diphenyl-1,5-hexadiyne | 66415-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-3,4-dimethyl-1,6-diphenyl-1,5-hexadiyne
• 英文别名: meso-3,4-dimethyl-1,6-diphenylhexa-1,5-diyne-3,4-diol；meso-3,4-Dimethyl-1,6-diphenyl-1,5-hexadiin-3,4-diol；(3S,4R)-3,4-dimethyl-1,6-diphenylhexa-1,5-diyne-3,4-diol
• CAS: 66415-18-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: JDLOQXQSHZJRFJ-BGYRXZFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-3,4-dimethyl-1,6-diphenyl-1,5-hexadiyne 、 三氯硫氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到{3,4-dimethyl-6-phenyl-1,6-bis[(trichloromethyl)-sulfinyl]hexa-1,2,4,5-tetraenyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  电子贫化的双（亚甲基）环丁烯：亚磺酰基和磺酰基取代

  摘要：

  双（炔丙基亚磺酸盐）到双（烯丙基亚砜）和双（炔丙基亚磺酸盐）到双（烯丙基砜）的双[2,3]σ重排被证明是一种方便有效的方法制备带有轴承的共轭二烯体系C-1和C-6或C-3和C-4上有两个吸电子三卤代甲基亚砜或砜取代基。进一步显示出这样的取代基有助于环化成双（亚甲基）环丁烯并稳定后者。在环外亚甲基末端上的吸电子基团取代被证明比在环内双键上的类似取代更有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.114
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 苯乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-dihydroxy-3,4-dimethyl-1,6-diphenyl-1,5-hexadiyne 、 3,4-dihydroxy-3,4-dimethyl-1,6-diphenyl-1,5-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  Ethynylbenzenoid metabolites of Antrodia camphorata: synthesis and inhibition of TNF expression

  摘要：

  Antrocamphin A和B，以及（±）-epi-antrodioxolanone已经从一个共同的前体合成。Antrocamphin A显示抗炎活性，但也具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42333f

文献信息

• Dimethylzinc-Mediated Addition of Phenylacetylene to α-Diketones Catalyzed by Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines
  作者：Rebeca Infante、Jose M. Martin-Alvarez、Celia Andrés、Javier Nieto

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00252

  日期：2017.4.7

  An efficient, enantioselective Me2Zn-mediated monoaddition of phenylacetylene to α-diketones in the presence of a chiral perhydro-1,3-benzoxazine ligand is described. At temperatures higher than −20 °C, a kinetic resolution of the resulting α-hydroxy ketone occurs, which greatly improves the enantioselectivity although with moderate chemical yield. The alkynylation of nonsymmetrical aromatic diketones

  描述了在手性过氢-1，3-苯并恶嗪配体的存在下，苯乙炔与α-二酮的高效，对映选择性的Me 2 Zn介导的单加成反应。在高于-20°C的温度下，发生的α-羟基酮的动力学拆分出现，尽管化学产率适中，但极大地提高了对映选择性。在芳族环上具有电子不同取代基的不对称芳族二酮的炔基化反应具有很高的区域选择性。该程序允许将α-羟基-α-炔基酮制备为高度对映体富集的材料。