1,5-bis(4-cyanophenoxy)-3-oxapentane | 53658-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-bis(4-cyanophenoxy)-3-oxapentane
• 英文别名: 4-[2-[2-(4-cyanophenoxy)ethoxy]ethoxy]benzonitrile
• CAS: 53658-02-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: XNHGFDVJAOUKMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  511.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-cyanophenoxy)-3-oxapentane 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,5-bis(4-amidinophenoxy)-3-oxapentane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  喷他idine类似物：合成，固态结构的 13 C CP / MAS NMR光谱和X射线晶体学及其对人类癌症的初步生物学筛选

  摘要：

  描述了四个新的1,5-双（4-ami基苯氧基）-3-氧杂戊烷类似物的合成。根据13 C CP / MAS NMR光谱和DFT级的理论计算，评估了固态的双idine和双腈的结构。给出了1，5-双（4-ami基苯氧基）-3-氧杂戊烷的单晶X射线衍射结构。还给出了针对三种细胞系的初步抗癌测定。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0515-z
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 二氯乙醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1,5-bis(4-cyanophenoxy)-3-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  喷他idine类似物：合成，固态结构的 13 C CP / MAS NMR光谱和X射线晶体学及其对人类癌症的初步生物学筛选

  摘要：

  描述了四个新的1,5-双（4-ami基苯氧基）-3-氧杂戊烷类似物的合成。根据13 C CP / MAS NMR光谱和DFT级的理论计算，评估了固态的双idine和双腈的结构。给出了1，5-双（4-ami基苯氧基）-3-氧杂戊烷的单晶X射线衍射结构。还给出了针对三种细胞系的初步抗癌测定。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0515-z

文献信息

• Development of highly active anti-<i>Pneumocystis</i>bisbenzamidines: insight into the influence of selected substituents on the<i>in vitro</i>activity
  作者：D. Maciejewska、J. Żabiński、M. Rezler、P. Kaźmierczak、M. S. Collins、L. Ficker、M. T. Cushion

  DOI：10.1039/c7md00445a

  日期：——

  4-bis(methylene)piperazine derivatives 1–5; 2) alkanediamide derivatives 6–10; 3) alkane-derived bisbenzamidines 11–21. IC50 values of 18 compounds were lower than the IC50 of pentamidine. Four bisamidines were active at nanogram concentrations. Introduction of sulfur atoms in the alkane bridge, replacement of the amidino groups with imidazoline rings, or attachment of nitro or amino groups to the benzene

  在这里，我们描述了 21 种喷他脒类似物在 ATP 生物发光测定中对抗真菌病原体卡氏肺囊虫的效力，并在 2 种哺乳动物细胞系中进行了毒性分析。将两个 5-甲基-1,2,4-恶二唑环的还原应用于酸不稳定双脒的合成。根据喷他脒先导结构的主要结构变化，在 3 组化合物的背景下讨论了抗肺孢子虫活性。这些组包括：1) 1,4-双(亚甲基)哌嗪衍生物1-5；2）链烷二酰胺衍生物6-10；3) 烷烃衍生的双苯甲脒 11-21。18种化合物的IC50值低于喷他脒的IC50。四种双脒在纳克浓度下具有活性。在烷桥中引入硫原子、用咪唑啉环取代脒基、或者将硝基或氨基连接到苯环上，是新的主要结构具有显着活性的原因。绝大多数化合物，包括四种高活性化合物，可归类为对宿主细胞温和或无毒的化合物。这些化合物有望成为新型抗肺孢子菌药物的候选者。
• Molecular tectonics: generation of 1-D interdigitated and 2-D interwoven helical silver coordination networks by oligoethylene glycol based tectons bearing two benzonitrile moieties
  作者：Julien Bourlier、Mir Wais Hosseini、Jean-Marc Planeix、Nathalie Kyritsakas

  DOI：10.1039/b611415f

  日期：——

  glycol units bearing at their extremities benzonitrile groups behave in the crystalline phase as tectons and lead in the presence of silver cation to different coordination networks. Depending on the number of glycol units, 1-D stair type or 1-D interdigitated and 2-D interwoven architectures composed of helical strands are obtained.

  基于在末端带有苄醇基的低聚乙二醇单元的配体在结晶相中表现为，并在存在银阳离子的情况下导致形成不同的配位网络。根据乙二醇单元的数量，可以获得由螺旋线组成的一维阶梯型或一维叉指和二维交织结构。
• Pentamidine Alleviates Inflammation and Lipopolysaccharide-Induced Sepsis by Inhibiting TLR4 Activation via Targeting MD2
  作者：Siru Wu、Cong Lin、Tianshu Zhang、Bo Zhang、Yushan Jin、Hongshuang Wang、Hongyuan Li、Yibo Wang、Xiaohui Wang

  DOI：10.3389/fphar.2022.835081

  日期：——

  this study, pentamidine, an approved drug used in the treatment of trypanosomiasis, was identified as a TLR4 antagonist. Saturation transferred difference (STD)-NMR spectra indicated that pentamidine directly interacted with TLR4's co-receptor myeloid differentiation protein 2 (MD2) in vitro. Cellular thermal shift assay (CETSA) showed that pentamidine binding decreased MD2 stability, which was supported

  Toll 样受体 4 (TLR4) 是一种模式识别受体 (PRR)，可识别脂多糖 (LPS) 并启动免疫反应，以保护身体免受感染。然而，LPS诱导的TLR4过度激活导致促炎因子大量释放，可能在体内带来细胞因子风暴，导致严重的败血症。现有的专门用于脓毒症治疗的分子要么处于临床试验阶段，要么表现出平庸的效果。在这项研究中，用于治疗锥虫病的获批药物喷他脒被确定为 TLR4 拮抗剂。饱和转移差异 (STD)-NMR 光谱表明喷他脒在体外直接与 TLR4 的共受体骨髓分化蛋白 2 (MD2) 相互作用。细胞热位移分析 (CETSA) 表明，喷他脒结合降低了 MD2 的稳定性，这得到了计算机模拟的支持，即喷他脒结合使 MD2 的大多数区域更加灵活。发现喷他脒抑制 TLR4/MD2/MyD88 复合物的形成和 NF-κB 和 MAPKs 的 TLR4 信号轴的激活，因此阻断 LPS 诱导的促炎因子 NO、TNF-α
• 具有抗耐药性的抗菌脒类低聚物及其制作方法和用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113754564B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一种具有抗耐药性的抗菌脒类低聚物及其制作方法、用途、抗菌机理以及在胞内感染模型和偶发分枝杆菌感染的斑马鱼模型中杀菌的应用，脒类低聚物的抗菌种类包括大肠杆菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌、耻垢分枝杆菌、偶发分枝杆菌等。本发明公开的结构具有破坏细菌细胞膜和结合其染色体DNA的双重抗菌机制、具有快速杀菌和抗耐药性的特征，并且呈现出抗菌广谱性。此外，该结构对血细胞有较低的毒性，在血液中有较高的安全性。同时该结构能够应用于耻垢分枝杆菌和偶发分枝杆菌感染的Raw264.7细胞模型中，该结构对MRSA和偶发分枝杆菌感染的斑马鱼模型也有较好的治疗效果。
• Chen et al., Yaoxue Xuebao/Acta pharmaceutica Sinica, 1959, vol. 7, p. 149,152
  作者：Chen et al.

  DOI：——

  日期：——