(1R,4R)-1,4-diphenylbutane-1,4-diol | 214280-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-1,4-diphenylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (1R,4R)-1,4-diphenylbutan-1,4-diol；1,4-Butanediol, 1,4-diphenyl-, (1R,4R)-
• CAS: 214280-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FPJCDQHWOJGOKB-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-1,4-diphenylbutane-1,4-diol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到(2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  采用新型镍/N,N-配体催化的质体选择性交叉偶联反应，从完全取代的前体中前所未有地直接不对称全合成 5,8'-萘基异喹啉生物碱

  摘要：

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202302070
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 钾硼氢 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,4R)-1,4-diphenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅的反应。第十一部分。苯乙烯的氧化

  摘要：

  苯乙烯与四乙酸铅反应生成至少四种产物，PhCH（OAc）Et，PhCH（OAc）·CH 2 OAc，PhCH 2 ·CH（OAc）2和PhCHO。前三个的相对产率在很大程度上取决于反应条件。对这些变化的系统研究以及动力学证据表明，第一种产物是由自由基链反应产生的，而第三种产物是由杂合过程产生的。1,2-二乙酸酯可能是由两个同时发生的均溶型同时反应形成的。

  DOI：

  10.1039/j29670000771

文献信息

• Facile Reduction of Aromatic Aldehydes, Ketones, Diketones and Oxo Aldehydes to Alcohols by an Aqueous TiCl3/NH3 System: Selectivity and Scope
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3326::aid-ejoc3326>3.0.co;2-v

  日期：2002.10

  quantitative reduction of aromatic aldehydes, ketones, diketones and oxo aldehydes to alcohols by use of TiCl3/NH3 in aqueous methanol solution is reported. The reducing system distinguishes between different classes of aldehydes and/or ketones, and many functionalities that usually do not survive under reducing conditions are tolerated well. The concept of reversal of chemoselectivity has also been developed

  报道了使用 TiCl3/NH3 在甲醇水溶液中几乎定量地将芳香醛、酮、二酮和氧代醛还原为醇的简单而快速的方法。还原系统区分不同类别的醛和/或酮，并且许多通常在还原条件下无法存活的官能团可以很好地耐受。化学选择性逆转的概念也得到了发展。提出了一种基于从 TiIII 到羰基碳原子的两个连续单电子转移的机制，第二个 SET 仅在存在铵离子（添加或原位形成）时才起作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• A New Class of Chiral Lewis Basic Metal-Free Catalysts for Stereoselective Allylations of Aldehydes
  作者：Maurizio Benaglia、Valentina Simonini、Luca Pignataro、Stefania Guizzetti、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-2008-1072509

  日期：——

  A new class of amine N-oxides derived from trans-2,5-diphenylpyrrolidine were synthesized in enantiomerically pure form and tested as metal-free catalysts in the reaction of aldehydes with allyl(trichloro)silane to afford homoallylic alcohols. The products were obtained in fair to good yields and up to 85% ee. The behavior of structurally different catalysts and the influence of a coordinating unit present in the organocatalyst on controlling the stereochemical efficiency of the reaction were also investigated. Noteworthy a catalyst capable of promoting the allylation of aliphatic aldehydes with an almost unprecedent and unusually high enantioselectivity, up to 85%, was identified.

  一种新型胺N-氧化物类化合物，源自反式-2,5-二苯基吡咯烷，以纯手性形式合成，并测试作为无金属催化剂，在醛与烯丙基（三氯）硅烷反应中，得到同烯丙醇。产物收率尚可至良好，最高可达85% 的对映体过量。研究了结构不同的催化剂行为，以及有机催化剂中存在的配位单元对反应立体化学效率的影响。值得注意的是，发现了一种催化剂，能以几乎前所未有的高度对映选择性（高达85%）促进脂肪醛的烯丙基化反应。
• Synthesis, characterization and use of a new tethered Rh(III) complex in asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Pierre-Georges Echeverria、Charlène Férard、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.01.012

  日期：2015.3

  A new Rh(III) complex containing the TsDPEN ligand and an η6-arene connected through a carbon tether is reported. The asymmetric transfer hydrogenation of a series of ketones catalyzed by this complex using the formic acid/triethylamine system provided the corresponding alcohols with complete conversions and a high level of enantioselectivity.

  一种新的铑（III）含有所述TsDPEN配体和配合物η 6通过系绳报道了碳连接-arene。使用甲酸/三乙胺系统，由该配合物催化的一系列酮的不对称转移氢化为相应的醇提供了完全的转化和高水平的对映选择性。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of (Hetero)arylketones with Tethered Rh(III)–<i>N</i>-(<i>p</i>-Tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine Complexes: Scope and Limitations
  作者：Long-Sheng Zheng、Quentin Llopis、Pierre-Georges Echeverria、Charlène Férard、Gérard Guillamot、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00436

  日期：2017.6.2

  A series of new tethered Rh(III)/Cp* complexes containing the N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine ligand have been prepared, characterized, and evaluated in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a wide range of (hetero)aryl ketones. The reaction was performed under mild conditions with the formic acid/triethylamine (5:2) system as the hydrogen source and provided enantiomerically

  一系列含有N-（p-甲苯基磺酰基）-1，2-二苯基乙烯-1，2-二胺配体已经在各种（杂）芳基酮的不对称转移氢化（ATH）中进行了制备，表征和评价。反应在温和条件下以甲酸/三乙胺（5：2）系统为氢源进行，以高收率和高至优异的对映选择性提供了对映体富集的醇。尽管苯基束缚环上取代基的性质没有改变反应的立体化学结果，但是带有给电子基团的配合物比具有吸电子基团的配合物具有更高的催化活性。将4-苯并二氢呋喃的ATH放大至克级，可以定量还原出具有优异对映选择性的还原产物，
• Stereoselective Synthesis ofanti-1,4-Diols by a BH3⋅THF-Mediated Rearrangement of 1,2-Disubstituted Cyclobutenes
  作者：Kolja M. Knapp、Bernd Goldfuss、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200304902

  日期：2003.11.7

  A new stereoselective rearrangement of cyclobutylboranes, obtained by the hydroboration of 1,2-disubstituted cyclobutenes, provides anti-1,4-diols with good-to-excellent diastereoselectivity. The mechanism of the rearrangement is discussed based on theoretical calculations.

  通过对1,2-二取代的环丁烯进行氢硼化获得的环丁基硼烷的新的立体选择性重排，可提供具有优异至出色非对映选择性的抗1,4-二醇。基于理论计算，讨论了重排的机理。