(2S,5S)-2,5-diphenyl-1-(3,5-dimethylphenyl)phospholane | 949093-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-diphenyl-1-(3,5-dimethylphenyl)phospholane
• 英文别名: (2S,5S)-1-(3,5-dimethylphenyl)-2,5-diphenylphospholane
• CAS: 949093-98-5
• 化学式: C₂₄H₂₅P
• 分子量: 344.436
• InChiKey: DPKIOTCRWXQEGD-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-diphenyl-1-(3,5-dimethylphenyl)phospholane 在 双氧水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(2S,5S)-(-)-1-(3,5-dimethylphenyl)-1-oxo-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  烯酮的烯烃化通过叶立德途径对烯的对映选择性合成

  摘要：

  设计并合成了伪C 2对称的手性磷叶立德，用于对映体制备烯丙酸酯，酰胺，酮和腈。达到了92％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.053
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-diphenyl-1-(3,5-dimethylphenyl)phospholane
  参考文献：
  名称：

  烯酮的烯烃化通过叶立德途径对烯的对映选择性合成

  摘要：

  设计并合成了伪C 2对称的手性磷叶立德，用于对映体制备烯丙酸酯，酰胺，酮和腈。达到了92％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.053

文献信息

• P-Aryl-Diphenylphospholanes and their Phospholanium Salts as Efficient Monodentate Ligands for Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Cristian Dobrota、Jean-Claud Fiaud、Martial Toffano

  DOI：10.1002/cctc.201402687

  日期：2015.1

  Enantiopure P‐aryl‐2,5‐diphenylphospholanes and its corresponding P‐aryl‐phospholanium salt appear as very efficient ligands for rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation reaction with similar activities and enantioselectivities. The hydrogenation product was obtained in good enantiomeric excesses (up to 93 % ee) in only few minutes under an atmospheric pressure of dihydrogen. The excellent activity

  对映体纯的P-芳基-2,5-二苯基膦鎓盐及其相应的P-芳基-膦鎓盐似乎是铑催化的不对称氢化反应的非常有效的配体，具有相似的活性和对映选择性。在二氢的大气压下，仅在几分钟内以良好的对映体过量（最高93％ee）获得氢化产物 。催化剂的优异活性可以通过反应期间恒定且高的TOF值来解释。
• Olefination of ketenes for the enantioselective synthesis of allenes via an ylide route
  作者：Chuan-Ying Li、Ben-Hu Zhu、Long-Wu Ye、Qing Jing、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.053

  日期：2007.8

  Pseudo-C2-symmetric chiral phosphorus ylide is designed and synthesized for the enantioselective preparation of allenic esters, amides, ketone, and nitrile. Up to 92% ee is achieved.

  设计并合成了伪C 2对称的手性磷叶立德，用于对映体制备烯丙酸酯，酰胺，酮和腈。达到了92％ee。