1-methyl-4-(m-fluorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 75527-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(m-fluorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-methyl-4-(3-fluorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine；Pyridine, 4-(3-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-；4-(3-fluorophenyl)-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 75527-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₄FN
• 分子量: 191.248
• InChiKey: KXCYMVYQASBVTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(m-fluorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (3R)-N-[(1S,2S)-1-{[4-(3-fluorophenyl)-4-methylpiperidin-1-yl]methyl}-2-methylbutyl]-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  JDTic类似物的设计，合成和药理学评估，以检查3-和4-甲基取代基的重要性

  摘要：

  JDTic作为有效的选择性κ阿片受体拮抗剂的设计和发现，是使用N-取代的反式-3,4-二甲基-4-（3-羟苯基）哌啶药效基团作为前导结构的。为了确定在JDTic和JDTic类似物中拮抗活性是否需要3-甲基或4-甲基，化合物4a – c和4d – f具有3-甲基或同时具有3-和4-甲基分别从JDTic和类似物中除去的基团被合成，并使用[ 35]评估它们的体外阿片受体拮抗剂活性。S]GTPγS结合测定。还评估了所选化合物的其他ADME性质。这些研究表明，JDTic和类似物中存在的3-甲基或3,4-二甲基均不需要产生有效的选择性κ阿片受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.025
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1-methyl-4-(m-fluorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Nagai, Yasutaka; Hino, Katsuhiko; Uno, Hitoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1387 - 1393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] KAPPA-OPIOID RECEPTOR SELECTIVE OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS OPIOÏDES SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS OPIOÏDES KAPPA
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2015109080A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Potent opioid receptor antagonists and there use as pharmacotherapies for treating depression, anxiety, schizophrenia, eating disorders, and addiction to cocaine, methamphetamine, nicotine, alcohol, and opiates are disclosed.

  强效阿片受体拮抗剂及其在治疗抑郁症、焦虑症、精神分裂症、进食障碍以及对可卡因、甲基苯丙胺、尼古丁、酒精和阿片类药物成瘾的药物治疗中的应用被披露。