顺式-1,2-二苯基环丁烷 | 7694-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 顺式-1,2-二苯基环丁烷
• 英文名称: cis-1,2-diphenylcyclobutane
• 英文别名: cis-1,2-Diphenylcyclobutan；1,2-diphenylcyclobutane；syn-1,2-diphenylcyclobutane；[(1S,2R)-2-phenylcyclobutyl]benzene
• CAS: 7694-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: AERGGMDNGDDGPI-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；二氯甲烷；甲醇
• 保留指数：
  1640

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1,2-二苯基环丁烷 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到trans-1,2-Diphenyl-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  Proton catalyzed cis-trans stereomutation of cis-1,2-diarylcyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a073
• 作为产物：
  描述：

  (2-苯基-1-环丁烯基)苯 在 铂 氢气 作用下， 生成 顺式-1,2-二苯基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Kaupp,G.; Stark,M., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 3084 - 3110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photosensitised regioselective [2+2]-cycloaddition of cinnamates and related alkenes
  作者：Santosh K. Pagire、Asik Hossain、Lukas Traub、Sabine Kerres、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c7cc06710k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted cyclobutanes from cinnamates, chalcones, and styrenes has been developed utilizing a visible-light triplet sensitisation mode. This reaction provides a diverse range of substituted cyclobutanes in high yields under mild conditions without the need of external additives. Good regioselectivity is obtained due to strong π–π-stacking of arene moieties

  利用可见光三重态敏化模式已经开发了一种从肉桂酸酯，查耳酮和苯乙烯合成取代环丁烷的有效方法。该反应在温和条件下无需外部添加剂即可高收率地提供各种范围的取代的环丁烷。良好的区域选择性是由于芳烃部分的强烈π-π堆积而获得的，而非对映选择性则取决于芳烃底物的电子效应或邻位取代。木质素天然产物（±）-丹哥酚的形式合成证明了这种转化的效用。
• Visible light-induced highly selective transformation of olefin to ketone by 2,4,6-triphenylpyrylium cation encapsulated within zeolite Y
  作者：Yasuhiro Shiraishi、Naoya Saito、Takayuki Hirai

  DOI：10.1039/b515137f

  日期：——

  2,4,6-Triphenylpyrylium cation encapsulated within zeolite Y promotes highly selective transformation of olefins to ketones with molecular oxygen, under visible light (lambda > 400 nm) irradiation at room temperature.

  在室温下在可见光（λ> 400 nm）照射下，包裹在沸石Y中的2,4,6-三苯基吡啶鎓阳离子可促进烯烃与分子氧的高选择性转化为酮。
• Reductive Carbocyclization of Homoallylic Alcohols to <i>syn</i> -Cyclobutanes by a Boron-Catalyzed Dual Ring-Closing Pathway
  作者：Chinmoy Kumar Hazra、Jinhoon Jeong、Hyunjoong Kim、Mu-Hyun Baik、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201713285

  日期：2018.3.1

  carbocyclization of homoallylic alcohols has been developed by using hydrosilanes as reducing reagents to provide a range of 1,2‐disubstituted arylcyclobutanes. The reaction proceeds in a cis‐selective manner with high efficiency under mild conditions. Mechanistic studies, including deuterium scrambling and Hammett studies, and DFT calculations, suggest a dual ring‐closing pathway.

  通过使用氢硅烷作为还原剂，提供了一系列1,2-二取代的芳基环丁烷，已经开发出有机硼烷催化的均烯丙醇还原性碳环化反应。在温和条件下，反应以顺式选择方式高效进行。包括氘加扰和Hammett研究在内的机理研究以及DFT计算均提出了双闭环途径。
• The synthesis of cycloalkanes via anionic coupling reactions
  作者：D. H. Richards、N. F. Scilly

  DOI：10.1039/j39690002661

  日期：——

  A number of cycloalkanes have been isolated among the products of the reactions of geminal and vicinal dihalides with dimeric dianions produced from substituted styrenes by the action of lithium. The n.m.r. and mass spectra of the products are reported.

  在双和邻位二卤化物与通过锂的作用由取代的苯乙烯生产的二聚二价阴离子的反应产物中，已经分离出许多环烷烃。报告了产物的核磁共振谱和质谱。
• SINGLET-PHOTOSENSITIZED RING-SPLITTING AND ISOMERIZATION REACTIONS OF 1,2-DIPHENYLCYCLOBUTANE BY AROMATIC NITRILES. A POSSIBLE PROBE FOR RELATIONSHIPS BETWEEN REACTIVITIES AND ELECTRONIC NATURE OF EXCIPLEX INTERMEDIATES
  作者：Chyongjin Pac、Takao Fukunaga、Tomohito Ohtsuki、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1984.1847

  日期：1984.10.5

  The photosensitized reactions of cis-1,2-diphenylcyclobutane by 1,4-dicyanonaphthalene and 9,10-dicyanoanthracene gave styrene, the trans isomer, and 1-phenyltetralin whereas the photosensitization by 1-cyanonaphthalene effected the ring-splitting and cis,trans-isomerization reactions without the formation of 1-phenyltetralin. Similar reactions of the trans isomer were photosensitized by the aromatic

  顺式 1,2-二苯基环丁烷与 1,4-二氰基萘和 9,10-二氰基蒽的光敏反应得到苯乙烯、反式异构体和 1-苯基四氢萘，而 1-氰基萘的光敏反应则产生环裂和顺，反-异构化反应而不形成 1-苯基四氢化萘。反式异构体的类似反应被芳香腈光敏化，但没有发生反式，顺式异构化。根据不同电荷转移和激发共振贡献的激基复合中间体讨论了反应的特征。

表征谱图