2,2,5,5-tetraphenyl-tetrahydrofurane | 72805-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetraphenyl-tetrahydrofurane
• 英文别名: 2,2,5,5-tetraphenyltetrahydrofuran；CCDC-756598；2,2,5,5-Tetraphenyl-tetrahydro-furan；2,2,5,5-tetraphenyloxolane
• CAS: 72805-47-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O
• 分子量: 376.498
• InChiKey: WJKMKPNHVQAOMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  517.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetraphenyl-tetrahydrofurane 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 1,1,4,4-甲苯基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Salkind; Teterin, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4-四苯基-1,4-丁二醇 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 2,2,5,5-tetraphenyl-tetrahydrofurane
  参考文献：
  名称：

  双空间相互作用的严重能源成本：迈向分子钳

  摘要：

  分析了关于连接两个内部刚性片段（如苯基、茚基、蒽基和三苯乙烯基）的碳-碳单键旋转难易程度的因素。这些分子中的内部旋转势垒已根据动力学数据或变温 NMR 测量进行估计，并且已根据空间应变分析了晶体结构。内部旋转的计算机模拟表明，两个互连碎片的空间相互作用原子之间的估计最近接近距离 CAD 可能是评估其旋转自由度的有用参数，但必须谨慎使用。因此，与 3-茚三烯 (ΔG ≠ ≈ 12 kcalmol -1 ) 相比，与蒽的 9 位相连的 3-茚基部分的旋转障碍非常高 (ΔG ≠ ≈ 25 kcalmol -1 )，尽管事实上两种情况下的名义 CAD 非常相似。此外，由于两对空间相互作用的氢同时接近，在 3 位由单键连接的二聚体 2-甲基茚基片段经历相对缓慢的旋转（ΔG ≠ ≈ 14-15 kcalmol -1 ）。尽管连接到三苯乙烯桥头原子或相关二苯并双环 [2.2.2] 辛烷系统的 2-茚基或苯基部分的旋转势垒相对较低（ΔG

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000847

文献信息

• Visible light-induced highly selective transformation of olefin to ketone by 2,4,6-triphenylpyrylium cation encapsulated within zeolite Y
  作者：Yasuhiro Shiraishi、Naoya Saito、Takayuki Hirai

  DOI：10.1039/b515137f

  日期：——

  2,4,6-Triphenylpyrylium cation encapsulated within zeolite Y promotes highly selective transformation of olefins to ketones with molecular oxygen, under visible light (lambda > 400 nm) irradiation at room temperature.

  在室温下在可见光（λ> 400 nm）照射下，包裹在沸石Y中的2,4,6-三苯基吡啶鎓阳离子可促进烯烃与分子氧的高选择性转化为酮。
• Selective Functionalization of Styrenes with Oxygen Using Different Electrode Materials: Olefin Cleavage and Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Yasushi Imada、Yohei Okada、Keiichi Noguchi、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1002/anie.201809454

  日期：2019.1.2

  from the same substrate. The electrode‐material‐selective transformations of styrene derivatives with molecular oxygen are reported. Platinum electrodes afford carbonyl products via cleavage of olefins, whereas tetrahydrofuran formation is achieved with carbon electrodes. A variety of different styrenes are available for both reactions. Electrolysis allows straightforward and mild chemical conversions

  电极材料可能会对电解反应的过程产生重大影响。特别令人感兴趣的是，不同的电极可以从同一基板上产生不同的产物。报道了苯乙烯衍生物与分子氧的电极材料选择性转化。铂电极通过烯烃的裂解提供羰基产物，而碳电极可形成四氢呋喃。两种反应均可使用多种不同的苯乙烯。电解可以实现无金属和氧化剂的简单，温和的化学转化。电化学测量结果阐明了铂和碳电极对苯乙烯的不同影响。不同反应的关键可能是碳电极上的基板氧化电位比铂电极上的氧化电位低（较高的HOMO能量）。底物在碳电极上的吸附也可以促进四氢呋喃的形成。
• Reactions on aromatic olefins induced by aminium salts: protic-acid or radical cation catalyzed processes
  作者：Francesco Ciminale、Luigi Lopez、Giuseppe Mele

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89401-1

  日期：1994.1

  Aromatic olefins by reaction with aminium salts lead, in strongly acidic reaction media, to different reaction products, arising from the intermediate formation of carbocation or radical-cation species.

  在强酸性反应介质中，芳族烯烃与铝盐反应会导致不同的反应产物，这是由碳正离子或自由基阳离子物种的中间形成引起的。
• Reactions of 1,1-Diphenylethylene and Its Derivatives with Tris(<i>p</i>-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate
  作者：Kwan Soo Kim、Se Hwan Son、Yung Hyup Joo、Dai Il Jung、Chi Sun Hahn

  DOI：10.1246/cl.1987.2251

  日期：1987.11.5

  Reaction of 1,1-diphenylethylene (1) with(p-BrC6H4)3N\overset+·SbCl6− produced indan dimer 2 in dried solvents and gave a butadiene derivative 7 and a tetrahydrofuran derivative 8 in wet solvents whereas the dimerization of the derivatives of 1 afforded cyclobutane type dimers and butadiene type dimers.

  1,1-二苯基乙烯 (1) 与 (p-BrC6H4)3N\overset+·SbCl6− 在干燥溶剂中反应生成茚满二聚体 2 并在湿溶剂中生成丁二烯衍生物 7 和四氢呋喃衍生物 8 1提供环丁烷型二聚体和丁二烯型二聚体。
• Verwendung von organischen Siliciumverbindungen in Kombination mit Oxetanverbindungen, Dioxanen oder Tetrahydrofuranen zum Stabilisieren und Aufhellen von phosphitfreien und borsäureesterfreien Polycarbonaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019217A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  egenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von organischen Siliciumverbindungen in Kombination mit Oxetanverbindungen, Dioxanen oder Tetrahydrofuranen zum Stabilisieren und Aufhellen von phosphitfreien und borsäureesterfreien Polycarbonaten in Mengen von 0,01 bis 1,0 Gew:%. vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 0,75 Gew.-% bezogen auf Gesamtgewicht aus Polycarbonat und Stabilisatorkombination, an jeweiliger Stabilisatorkombination aus organischer Siliciumverbindung und einem der übrigen organischen Costabilisatoren.

  本发明的目的是将有机硅化合物与氧杂环丁烷化合物、二噁烷或四氢呋喃结合使用，用于稳定和增亮无磷聚碳酸酯和无硼酸酯聚碳酸酯，以聚碳酸酯和稳定剂组合的总重量为基准，有机硅化合物和其他有机成本稳定剂之一的各自稳定剂组合的用量为 0.01 至 1.0%（按重量计），最好为 0.1 至 0.75%（按重量计）。