S-phenyl-N,N-dimethylsulfenamide | 24380-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl-N,N-dimethylsulfenamide
• 英文别名: N,N-dimethylbenzenesulfenamide；N,N-Dimethyl-benzolsulfenamid；N,N-dimethylbenzene sulfenamide；N-methyl-N-phenylsulfanylmethanamine
• CAS: 24380-79-8
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: HVIBSXWGXPTQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl-N,N-dimethylsulfenamide 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以51%的产率得到N,N-dimethylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Musin, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 5, p. 798 - 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl tetrasulfide 在 四氯化碳 、 乙醚 、 氯 作用下， 生成 S-phenyl-N,N-dimethylsulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Lecher, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Four-Component Coupling Reaction
  作者：Daniel J. Knapton、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1021/jo0484068

  日期：2005.2.1

  Pd(PPh3)4 catalytically assembles sulfenamide, alkyne, carbon monoxide, and diphenyl diselenide regio- and stereoselectively in a one-pot four-component coupling reaction to yield (Z)-β-selenyl acrylamides. The reaction proceeds in good to excellent yields (60−95%) and is tolerant of a range of functional groups on both the nitrogen of the sulfenamide and the alkyne. Moderate selectivities ranging

  Pd（PPh 3）4在单锅四组分偶联反应中区域选择性地和立体选择性地催化亚磺酰胺，炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物的组装，从而生成（Z）-β-硒基丙烯酰胺。该反应以良好的产率至极好的收率（60-95％）进行，并且对亚磺酰胺和炔烃的氮原子上的一系列官能团均具有耐受性。尽管反应中硒对硫的初始浓度为2：1，但仍观察到了4：1至7：1β-硒烯基至β-亚磺酰基丙烯酰胺的适度选择性。发现硫属元素的选择性直接取决于CO压力。压力的增加降低了硒对硫的选择性。
• The sulphur(<scp>II</scp>)–nitrogen bond. Part II. The transamination of diamino sulphides and sulphenamides
  作者：D. A. Armitage、M. J. Clark、A. M. White

  DOI：10.1039/j39710003141

  日期：——

  The application of transamination to diamino sulphides and to benzene- and methane-sulphenamides gives high yields of sulphur(II) nitrogen compounds. The mixtures resulting from secondary amines and methanesulphenyl chloride can be conveniently separated by use of this reaction. Transamination of gem-diamines has been observed.

  将氨基转移反应应用于二氨基硫化物以及苯磺酰胺和甲烷磺酰胺中，可以得到高产率的硫（II）氮化合物。通过使用该反应可以方便地分离由仲胺和甲磺酰氯产生的混合物。的转氨基宝石-diamines已观察到。
• The sulphur(<scp>II</scp>)–nitrogen bond. Part III. The synthesis of the sulphur-(<scp>II</scp>)–nitrogen bond from sulphenates
  作者：D. A. Armitage、M. J. Clark、A. C. Kinsey

  DOI：10.1039/j39710003867

  日期：——

  wide variety of sulphur(II)–nitrogen compounds. Sulphenamides are obtained in high yield from primary or secondary amines while the NN-dialkylsulphenamides can be prepared from NN-dialkylaminosilanes. With N-alkylaminosilanes, however, a mixture of N-alkyl and N-alkyl-N-trimethylsilylsulphenamides result, due to cleavage of Si–N and N–H bonds. N-Silylsulphenamides can be prepared from disilazanes, while

  邻苯甲基苯甲酸甲酯已被用于制备多种硫（II）-氮化合物。亚磺酰胺从伯胺或仲胺以高收率获得，而N N-二烷基亚磺酰胺可从N N-二烷基氨基硅烷制备。与Ñ -alkylaminosilanes，然而，混合物ñ -烷基和ñ -烷基- Ñ -trimethylsilylsulphenamides结果，由于Si的N和N-H键的断裂。可以从二硅氮烷制备N-甲硅烷基苯甲酰胺，而从N-甲基苯磺基苯甲酰胺获得N-甲基双苯磺基苯乙酰亚胺MeN（SPh）2。
• The Regio- and Stereoselective One-Pot Catalytic Preparation of β-Selenyl Acrylamides
  作者：Daniel J. Knapton、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1021/ol036305a

  日期：2004.3.1

  Pd(PPh(3))(4) is found to catalytically assemble sulfenamides, terminal aliphatic alkynes, carbon monoxide, and diphenyl diselenides regio- and stereoselectively in a single-pot reaction to produce good yields of beta-selenyl acrylamides. [reaction: see text]

  发现Pd（PPh（3））（4）在单釜反应中区域和立体选择性催化组装亚磺酰胺，末端脂肪族炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物，以产生良好产率的β-硒基丙烯酰胺。[反应：看文字]
• Nouveaux imidazo (2,1-b) benzothiazoles et leurs sels d'addition avec les acides, leur procédé et les intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0313458A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  L'invention concerne des composés de formule : dans laquelle R₁ représente soit le groupement (A) : dans lequel R₄ et R₅ sont hydrogène ou alcoyle (C₁₋₅), R₆ est hydrogène, alcoyle (C₁₋₅), phényle, halogène, alkoxycarbonyle (C₂₋₅), cyano, amido, mono ou dialcoylamido, soit le groupement (B) : dans lequel R₇ et R₈ sont hydrogène, alcoyle (C₁₋₅), R₂ et R₃ représentent : dans lequel m est 1, 2 ou 3, X₁ et X₂ sont hydrogène, alcoyle, alkényle, alkoxy ( C₅), aralkoxy, aryloxy, halogène, nitrile ou azido ou X₁ et X₂ ensemble dont un radical méthylènedioxy, ainsi que leurs sels, leur préparation, leur application à titre de médicaments et de nouveaux intermédiaires.

  本发明涉及式 ： 其中 R₁ 代表基团 (A)： 其中 R₄ 和 R₅ 是氢或烷基 (C₁₋₅)，R₆ 是氢、烷基 (C₁₋₅)、苯基、卤素、烷氧羰基 (C₂₋₅)、氰基、氨基、单烷基或二烷基氨基，或基团 (B)： 其中 R₇ 和 R₈ 是氢、烷基（C₁₋₅），R₂ 和 R₃ 代表 ： 其中 m 为 1、2 或 3，X₁ 和 X₂ 为氢、烷基、烯基、烷氧基 ( C₅)、烷氧基、芳氧基、卤素、腈或叠氮基，或 X₁ 和 X₂ 合在一起包括一个亚甲基二氧基基团，以及它们的盐、它们的制备、它们作为药物和新中间体的用途。