1-[(E)-hept-1-enylsulfonyl]benzene | 93297-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-hept-1-enylsulfonyl]benzene
• 英文别名: (E)-1-(phenylsulfonyl)-1-heptene；[(1E)-1-heptenylsulfonyl]benzene；[(E)-hept-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 93297-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: WSNKFFPTHRZOQL-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-heptylmagnesium chloride 、 1-[(E)-hept-1-enylsulfonyl]benzene 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到2-pentylnonylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Gai, Yonghua; Julia, Marc; Jean-Noe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 805 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(E)-hept-1-enylsulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和砜与碘代芳烃的级联反应

  摘要：

  与传统上使用的无环1,2-二取代烯烃不同，α，β-不饱和苯基砜与芳基碘化物在Heck反应条件下反应（以Pd（OAc）（2）为催化剂，Ag（2）CO（3）为碱在120（0）℃下的DMF主要通过级联过程进行，包括一个单元的烯烃和三个单元的芳基碘，以提供取代的9-苯基磺酰基-9,10-二氢菲。这种3：1偶联产物而不是Heck三取代烯烃的主要结构表明，芳族CH键的活化过程可以与无环烯烃的Heck芳基化反应中通常快速的合成β-氢消除步骤竞争。已证明，钯催化的α，β-不饱和砜的级联芳基化的结构范围很广，涉及到β-位置（烷基，芳基，或烯基取代基），砜单元上的取代基（烷基或苯基砜）和CdoublebondC键上的构型（反式或顺式）。此外，尽管不如在α，β-不饱和砜芳基化的情况下受到青睐，但是在α，β-不饱和膦氧化物和α，β-不饱和膦酸酯的情况下也获得了类似取代的9，10-二氢菲。 。提出了一种Pd（0）-

  DOI：

  10.1002/chem.200390173

文献信息

• An Economical and Convenient Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Yong-Min Liang、Zheng-Hui Guan、Wei Zuo、Lian-Biao Zhao、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1055/s-2007-966039

  日期：——

  A general process for the efficient synthesis of vinyl sulfones has been developed using commercially available sulfinic acid sodium salts and dibromides. A variety of phenyl and methyl vinyl sulfones have been formed in good yields, in the absence of any catalyst.

  已经使用市售的亚磺酸钠盐和二溴化物开发了一种有效合成乙烯基砜的通用方法。在没有任何催化剂的情况下，各种苯基和甲基乙烯基砜都以良好的收率形成。
• Synthesis, structure, and stability of cyclopentadienyl-(triphenylphosphine)(α-benzenesulfonylalkyl)nickel complexes
  作者：M. Julia、H. Lauron、J.N. Verpeaux、Y. Jeannin、C. Bois

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87107-9

  日期：1988.12

  moderate yields by reaction of α-sulfonyl carbanions with Cp(PPh3)NiCl; the crystal structure of two of these complexes shows that the nicle atom is linked to the α-carbon of the sulfonyl group and there is no interactioin between the metal and the SO2 moiety. When their solution in benzene are warmed to 90°C, these complexes very cleanly yield the corresponding α,β-unsaturated sulfone (E isomer). An efficient

  通过α-磺酰基碳负离子与Cp（PPh 3）NiCl的反应以中等产率制备了标题配合物。这些络合物中的两种的晶体结构表明，nicle原子与磺酰基的α-碳相连，并且金属与SO 2部分之间没有相互作用。当它们在苯中的溶液加热到90°C时，这些络合物非常干净地产生相应的α，β-不饱和砜（E异构体）。报道了使仲烷基砜脱氢的有效方法。
• Organic synthesis with sulfones XXXII. A convenient route to α,β -unsaturated sulfones from saturated sulfones.
  作者：Jean-Bernard Baudin、Marc Julia、Christian Rolando、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91008-1

  日期：1984.1

  α-sulfonyl litiated anions are oxidized by cupric carboxylates into β, β-unsaturated sulfones. Primary sulfones lead to pure trans-vinylic sulfones.

  α-磺酰基锂阴离子被羧酸铜氧化为β，β-不饱和砜。伯砜生成纯的反式乙烯砜。
• 10.1002/cssc.202400650
  作者：Xia, Xi-Rui、Du, Juan、Zhang, Yu-Xing、Jiang, Hong、Cheng, Wan-Min

  DOI：10.1002/cssc.202400650

  日期：——

  A photocatalyst-free aqueous-phase hydrosulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chlorides is described. The reaction proceeds efficiently under visible light irradiation in the presence of (TMS)3SiH and features mild conditions, broad substrate scope and excellent functional-group compatibility, offering a convenient and sustainable method for the synthesis of sulfones.

  描述了烯烃和炔烃与磺酰氯的无光催化剂水相加氢磺酰化反应。该反应在 （TMS）3SiH 存在下的可见光照射下高效进行，具有条件温和、底物范围广和出色的官能团相容性，为砜类的合成提供了一种方便且可持续的方法。
• Unusual Palladium-Catalyzed Cascade Arylation ofα,β-Unsaturated Phenyl Sulfones under Heck Reaction Conditions
  作者：Pablo Mauleón、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1291::aid-anie1291>3.0.co;2-9

  日期：2001.4.1