2-(tridecafluorohexyl)bromobenzene | 157829-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tridecafluorohexyl)bromobenzene
• 英文别名: o-bromo(tridecafluorohexyl)benzene；2-(Tridecafluorohexyl)-1-bromobenzene；1-bromo-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexyl)benzene
• CAS: 157829-76-0
• 化学式: C₁₂H₄BrF₁₃
• 分子量: 475.047
• InChiKey: RDFUCUZKSGSAQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tridecafluorohexyl)bromobenzene 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 C₂₄H₈ClF₂₆P
  参考文献：
  名称：

  氟双相催化中的磷（III）配体

  摘要：

  说明了一系列全氟烷基取代的磷（III）配体的合成，配位化学和催化应用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00166-9
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 邻碘溴苯 在 1,1'-bipyridyl 、 铜 作用下， 以 六氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(tridecafluorohexyl)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  氟双相催化中的磷（III）配体

  摘要：

  说明了一系列全氟烷基取代的磷（III）配体的合成，配位化学和催化应用。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00166-9

文献信息

• Synthesis and coordination chemistry of ortho-perfluoroalkyl-derivatised triarylphosphines
  作者：Ben Croxtall、John Fawcett、Eric G. Hope、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/b107390g

  日期：2002.2.5

  In order to establish the steric and electronic effects of fluorous ponytails in the ortho-positions of triarylphosphines the two novel phosphines, PPh2(2-C6H4C6F13) II and P(4-C6H4C6F13)2(2-C6H4C6F13) V, have been synthesised and their coordination chemistry investigated and compared with that of the ortho-trifluoromethyl-derivatised ligand, PPh2(2-C6H4CF3) VI. The single crystal X-ray structures of Ph2P(O)(2-C6H4C6F13) and Ph2P(O)(2-C6H4CF3), along with that of PPh2(2-C6H4CF3), are reported and compared with each other. The large steric influence of the ortho-trifluoromethyl and -perfluorohexyl substituents results in the formation of the, normally, less-thermodynamically favoured trans-[PtCl2L2] complexes. Analysis of the single crystal X-ray structures of trans-[PtCl2PPh2(2-C6H4CF3)}2] 1, trans-[PtCl2PPh2(2-C6H4C6F13)}2] 2 and trans-[RhCl(CO)PPh2(2-C6H4CF3)}2] 4 reveals a larger cone angle for PPh2(2-C6H4CF3) (169°) than for PPh2(2-C6H4C6F13). An average cone angle of 166° was calculated for the latter phosphine with values ranging from 164 to 168°.

  为了确定三芳基膦邻位氟马尾辫的空间和电子效应，合成了两种新型膦 PPh2(2-C6H4C6F13) II 和 P(4-C6H4C6F13)2(2-C6H4C6F13) V，并研究了它们的配位化学并与邻三氟甲基衍生配体的配位化学进行了比较， PPh2(2-C6H4CF3) 六．报道了 Ph2P(O)(2-C6H4C6F13) 和 Ph2P(O)(2-C6H4CF3) 以及 PPh2(2-C6H4CF3) 的单晶 X 射线结构，并 相互比较。邻三氟甲基和全氟己基取代基的大空间影响导致通常情况下热力学上不太有利的反式-[PtCl2L2]络合物的形成。反式-[PtCl2PPh2(2-C6H4CF3)}2] 1、反式-[PtCl2PPh2(2-C6H4C6F13)}2] 2和反式-[RhCl(CO)的单晶X射线结构分析PPh2(2-C6H4CF3)}2] 4 显示 PPh2(2-C6H4CF3) 具有更大的锥角(169°) 高于 PPh2(2-C6H4C6F13)。平均锥体 对于后一种膦，计算出166°的角度，其值范围为164至168°。
• Polyfluoroalkylation of bromoaromatic compounds via perfluoroalkylcopper intermediates
  作者：Grace J. Chen、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82940-1

  日期：1989.5
• Kamigata, Nobumasa; Ohtsuka, Takeshi; Fukushima, Takamasa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1339 - 1346
  作者：Kamigata, Nobumasa、Ohtsuka, Takeshi、Fukushima, Takamasa、Yoshida, Masato、Shimizu, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Kamigata Nobumasa, Ohtsuka Takeshi, Fukushima Takamasa, Yoshida Masato, S+, J. Chem. Soc. Perkin Trans, (1994) N 10, S 1339-1346
  作者：Kamigata Nobumasa, Ohtsuka Takeshi, Fukushima Takamasa, Yoshida Masato, S+

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorus(III) ligands in fluorous biphase catalysis
  作者：Pravat Bhattacharyya、Ben Croxtall、Joanne Fawcett、John Fawcett、David Gudmunsen、Eric G Hope、Ray D.W Kemmitt、Danny R Paige、David R Russell、Alison M Stuart、Dan R.W Wood

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00166-9

  日期：2000.2

  The synthesis, coordination chemistry and catalytic applications of a series of perfluoroalkyl-substituted phosphorus(III) ligands is illustrated.

  说明了一系列全氟烷基取代的磷（III）配体的合成，配位化学和催化应用。