ethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)butanoate | 66077-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)butanoate
• 英文别名: 2-(3-Oxo-cyclopentyl)-acetessigsaeure-ethylester
• CAS: 66077-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: YMFKTRWJPFNBCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclopentyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用迈克尔受体进行路易斯酸催化的共轭加成和杂环的形成

  摘要：

  已经使用几种路易斯酸催化剂在无溶剂条件下研究了 β-二羰基化合物与迈克尔受体的共轭加成和共轭加成引发的闭环 (CAIRC) 反应。当用多种 β-二羰基化合物处理各种迈克尔受体时，获得了优异的化学选择性。另一方面，2-溴-2-环戊烯酮和3-溴-3-乙烯基甲基酮在用相同试剂处理时提供2,3-二氢呋喃而不是1,4-加合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500923

文献信息

• Copper(II) Triflate Immobilized in [bmim]BF₄Ionic liquid: An Efficient Reaction Medium for Michael Addition of β-Ketoesters to Acceptor-activated Alkenes
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、Gakul Baishya、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.2005.102

  日期：2005.1

  1,3-Dicarbonyl compounds undergo smooth conjugate addition to α,β-unsaturated ketones in the presence of 10 mol % copper(II) triflate immobilized in air and moisture stable [bmim]BF 4 ionic liquid under extremely mild conditions to afford the corresponding Michael adducts in high to quantitative yield.

  1,3-二羰基化合物在 10 mol % 三氟甲磺酸铜 (II) 固定在空气和水分稳定的 [bmim]BF 4 离子液体中，在极其温和的条件下与 α,β-不饱和酮进行平滑的共轭加成，得到相应的迈克尔加合物以高到定量收率。
• Microwave Assisted Michael Addition of Cycloalkenones and Substituted Enones on the Surface of Alumina in Dry Media
  作者：Brindaban C. Ranu、Manika Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397919708003334

  日期：1997.2

  The Michael addition of ethyl acetoacetate, acetyl acetone and ethyl cyanoacetate to cycloalkenones and B-substituted enones and enal has been accomplished efficiently on the surface of alumina under microwave irradiation in dry media.
• Coda, Andreina Corsico; Desimoni, Giovanni; Righetti, Pierpaolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 9/10, p. 417 - 420
  作者：Coda, Andreina Corsico、Desimoni, Giovanni、Righetti, Pierpaolo、Tacconi, Gianfranco

  DOI：——

  日期：——
• Vijaikumar, Sakthivel; Pitchumani, Kasi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 4, p. 469 - 474
  作者：Vijaikumar, Sakthivel、Pitchumani, Kasi

  DOI：——

  日期：——
• Transition-metal catalysis in michael addition of β-dicarbonyls : Tuning of the reaction conditions
  作者：Pavel Kočovaký、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85121-7

  日期：1986.1