(methylthio)methyl 2-phenylbutanoate | 89578-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (methylthio)methyl 2-phenylbutanoate
• 英文别名: Methylsulfanylmethyl 2-phenylbutanoate；methylsulfanylmethyl 2-phenylbutanoate
• CAS: 89578-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: ADHSFCQZUGHJEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methylthio)methyl 2-phenylbutanoate 在 溴丁基-镁 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-phenylpropyl 2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  利用可活化保护基团全合成大环吡咯里西啶生物碱 (.+-.)-integerrimine

  摘要：

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupemethylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide

  DOI：

  10.1021/ja00322a036
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 2-苯基丁酸 反应 0.17h， 以92%的产率得到(methylthio)methyl 2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基亚砜的微波辅助重锤重排将羧酸直接转化为甲硫基甲基酯

  摘要：

  提出了一种简单的微波辅助方法，将羧酸转化为MTM酯。这种新方法可将MTM酯保护基快速引入各种羧酸，包括烷基，富电子芳族和长链不饱和羧酸。经过简单的萃取，从该反应中分离出的产物非常纯净，从而无需进一步纯化。该反应也已经在1.50g下进行，而没有降低产物的收率或纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.136

文献信息

• A direct conversion of carboxylic acids to methylthiomethyl esters using a microwave-assisted pummerer rearrangement with dimethylsulfoxide
  作者：Allison McCarthy、Russell Spatney、Madhuri Manpadi、Brian J. Myers、Jake R. Zimmerman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.136

  日期：2012.8

  A simple microwave-assisted method for the conversion of carboxylic acids to MTM esters is presented. This new process allows for rapid introduction of an MTM ester protecting group to a variety of carboxylic acids including alkyl, electron-rich aromatic, and long chain unsaturated carboxylic acids. The products isolated from this reaction are very pure after a simple extraction, which eliminates the

  提出了一种简单的微波辅助方法，将羧酸转化为MTM酯。这种新方法可将MTM酯保护基快速引入各种羧酸，包括烷基，富电子芳族和长链不饱和羧酸。经过简单的萃取，从该反应中分离出的产物非常纯净，从而无需进一步纯化。该反应也已经在1.50g下进行，而没有降低产物的收率或纯度。
• Total synthesis of a macrocyclic pyrrolizidine alkaloid, (.+-.)-integerrimine, utilizing an activable protecting group
  作者：Koichi Narasaka、Toshiyasu Sakakura、Tadafumi Uchimaru、Denis Guedin-Vuong

  DOI：10.1021/ja00322a036

  日期：1984.5

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupe methylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupemethylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide