2-methyl 2,5-dimethylbenzyl sulfide | 10504-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl 2,5-dimethylbenzyl sulfide
• 英文别名: 2-Methylmercaptomethyl-p-xylol；Methyl 2,5-dimethylbenzyl sulfide；1,4-dimethyl-2-(methylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 10504-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• 分子量: 166.287
• InChiKey: RQHYVZVWQZOEBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0022 g/cm3(Temp: 21.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl 2,5-dimethylbenzyl sulfide 生成 1,2,4-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  STAMOS, I. K., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 23, 2787-2788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-S-<(trimethylsilyl)methyl>(4-methylbenzyl)sulfonium bromide 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-methyl 2,5-dimethylbenzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Tanzawa, Tohru; Ichioka, Miyuki; Shirai, Naohiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 431 - 436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of aromatic compounds with pummerer rearrangement intermediates. Application to the preparation of methyl-aryl compounds
  作者：Ioannis K. Stamos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94912-8

  日期：1985.1

  Pummerer intermediates generated from dimethylsulfoxide reacted with aromatic compounds in the presence of tin (IV) chloride to give methyl-thiomethylaryl products which were in turn desulfurized to methylaryl compounds with Raney-Ni.

  由二甲基亚砜生成的Pummerer中间体在氯化锡（IV）的存在下与芳族化合物反应，生成甲基-硫代甲基芳基产品，然后将其与阮内镍（Raney-Ni）脱硫为甲基芳基化合物。
• Superelectrophilic Methylthiomethylation of Aromatics with Chloromethyl Methyl Sulfide/Aluminum Chloride (MeSCH₂Cl:2AlCl₃) Reagent
  作者：George A. Olah、Qi Wang、Gebhard Neyer

  DOI：10.1055/s-1994-25458

  日期：——

  Effective methylthiomethylation of aromatics was achieved by using chloromethyl methyl sulfide/aluminum chloride (MeSCH2Cl:2AICl3) as the alkylating agent. Excess aluminum chloride activates the thiocarboxonium ion intermediate by coordinating with sulfur and thus diminishes back donation of "electron density" into the carbocationic center, rendering it a superelectrophilic methylthiomethylating agent.

  通过使用氯甲基甲基硫醚/氯化铝（MeSCH2Cl:2AICl3）作为烷基化剂，实现了芳烃的有效甲基硫代甲基化。过量的氯化铝通过与硫配位激活硫代羧酸根离子中间体，从而减少“电子密度”向碳阳离子中心的反施予，使其成为超亲电甲基硫代甲基化剂。
• Tanzawa, Tohru; Ichioka, Miyuki; Shirai, Naohiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 431 - 436
  作者：Tanzawa, Tohru、Ichioka, Miyuki、Shirai, Naohiro、Sato, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• STAMOS, I. K., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 23, 2787-2788
  作者：STAMOS, I. K.

  DOI：——

  日期：——