ethyl 2,2-difluoro-2-(3-oxocyclopentyl)acetate | 1423034-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(3-oxocyclopentyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-2-(3-oxocyclopentyl)acetate
• CAS: 1423034-15-4
• 化学式: C₉H₁₂F₂O₃
• mdl: MFCD22565878
• 分子量: 206.189
• InChiKey: RFZZLLYZIMHVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 二氟碘乙酸乙酯 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(3-oxocyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  自由基共轭加成的氟化自由基

  摘要：

  在将自由基共轭加成至缺电子烯烃上的过程中，发现了氟化自由基的歧义性。当在Et 3 B存在下，由碘代二氟乙酸酯和-膦酸酯衍生物进行反应时，自由基被烯酮捕获。根据自由基引发剂，观察到竞争性加成反应到富电子或不足的烯烃上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.006

文献信息

• C-3 CYCLOALKENYL TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130210787A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-3 cycloalkenyl triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: wherein X can be a C 4-8 cycloalkyl, C 4-8 cycloalkenyl, C 4-9 spirocycloalkyl, C 4-9 spirocycloalkenyl, C 4-8 oxacycloalkyl, C 4-8 dioxacycloalkyl, C 6-8 oxacycloalkenyl, C 6-8 dioxacycloalkenyl, C 6-9 oxaspirocycloalkyl, or C 6-9 oxaspirocycloalkenyl ring. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-3环烯三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II、III和IV所示的化合物代表： 其中X可以是C4-8环烷基，C4-8环烯基，C4-9螺环烷基，C4-9螺环烯基，C4-8氧杂环烷基，C4-8二氧杂环烷基，C6-8氧杂环烯基，C6-8二氧杂环烯基，C6-9氧杂螺环烷基或C6-9氧杂螺环烯基环。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• [EN] PYRANO[4,3-B]L NDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO [4,3-B] INDOLE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203014A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Pyrano[4,3-b]indole derivatives as alpha-1-antitrypsin modulators for treating alpha-1-antitrypsin deficiency (AATD)

  吡喃并[4,3-b]吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）
• US8906889B2
  申请人：——

  公开号：US8906889B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• [EN] C-3 CYCLOALKENYL TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] CYCLOALCÉNYL TRITERPÉNOÏDES EN C-3 AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013123019A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-3 cycloalkenyl triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: wherein X can be a C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, C4-9 spirocycloalkyl, C4-9 spirocycloalkenyl, C4-8 oxacycloalkyl, C4-8 dioxacycloalkyl, C6-8 oxacycloalkenyl, C6-8 dioxacycloalkenyl, C6-9 oxaspirocycloalkyl, or C6-9 oxaspirocycloalkenyl ring. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.
• Radical conjugate addition of ambiphilic fluorinated free radicals
  作者：Coralie De Schutter、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.006

  日期：2013.7

  character of fluorinated radicals was noticed during their radical conjugate addition onto electron-deficient alkenes. Free radicals were trapped with enones when the reaction was conducted from iododifluoro-acetate and -phosphonate derivatives in the presence of Et3B. Competitive addition reaction onto electron-rich or -deficient alkenes was observed depending on the free radical initiator.

  在将自由基共轭加成至缺电子烯烃上的过程中，发现了氟化自由基的歧义性。当在Et 3 B存在下，由碘代二氟乙酸酯和-膦酸酯衍生物进行反应时，自由基被烯酮捕获。根据自由基引发剂，观察到竞争性加成反应到富电子或不足的烯烃上。