4-mesityloxoacetyl-morpholine | 109498-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-mesityloxoacetyl-morpholine
• 英文别名: 4-Mesitylglyoxyloyl-morpholin；1-Morpholin-4-yl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 109498-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: SANYZKRTYMALST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 4-mesityloxoacetyl-morpholine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-1-[(R_P)-2-(dibenzofuryl)ferrocenyl]ethylbis(tertbutyl)phosphine 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(S)-1-mesityl-2-morpholino-2-oxoethyl 3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation: Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Ketoamides

  摘要：

  Under Rh(I) catalysis, alpha-ketoamides undergo intermolecular hydroacylation with aliphatic aldehydes. A newly designed Josiphos ligand enables access to alpha-acyloxyamides with high atom-economy and enantioselectivity. On the basis of mechanistic and kinetic studies, we propose a pathway in which rhodium plays a dual role in activating the aldehyde for cross-coupling. A stereochemical model is provided to rationalize the sense of enantioinduction observed.

  DOI：

  10.1021/ja504296x
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sulfur 作用下， 生成 4-mesityloxoacetyl-morpholine
  参考文献：
  名称：

  The Willgerodt Reaction with Acylmesitylenes. The Mechanism of the Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a075

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation: Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Ketoamides
  作者：Kevin G. M. Kou、Diane N. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja504296x

  日期：2014.7.2

  Under Rh(I) catalysis, alpha-ketoamides undergo intermolecular hydroacylation with aliphatic aldehydes. A newly designed Josiphos ligand enables access to alpha-acyloxyamides with high atom-economy and enantioselectivity. On the basis of mechanistic and kinetic studies, we propose a pathway in which rhodium plays a dual role in activating the aldehyde for cross-coupling. A stereochemical model is provided to rationalize the sense of enantioinduction observed.
• The Willgerodt Reaction with Acylmesitylenes. The Mechanism of the Reaction
  作者：William G. Dauben、John B. Rogan

  DOI：10.1021/ja01597a075

  日期：1956.8