(2R)-2-anilinooxy-3,3-dimethylbutanal | 1008754-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (2R)-2-anilinooxy-3,3-dimethylbutanal
• CAS: 1008754-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: SNHWHQIJLSBHHS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-anilinooxy-3,3-dimethylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-2-(N-phenylaminooxy)-3,3-dimethyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective α-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones with a Polymer-Supported Organocatalyst

  摘要：

  The first catalytic enantioselective alpha-aminoxylation of aldehydes and ketones using an insoluble, polymer-supported organocatalyst (1) derived from trans-4-hydroxyproline is reported (ee: 96-99%). Reaction rates in the aminoxylation of cyclic ketones with 1 are higher than those reported with L-proline. The insoluble nature of 1 simplifies workup conditions and allows catalyst recycling without an apparent decrease in enantioselectivity or yield.

  DOI：

  10.1021/ol070526p
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 亚硝基苯 在 5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R)-2-anilinooxy-3,3-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  一种高选择性的有机催化途径，用于手性二氢-1，2-恶嗪。

  摘要：

  [反应：见正文]由非手性原料进行有机催化的手性二氢-1,2-恶嗪的不对称合成，收率中等至极佳，对映选择性极佳。该顺序反应在单个罐中得到所需产物。

  DOI：

  10.1021/ol051577u

文献信息

• Highly Enantioselective α-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones with a Polymer-Supported Organocatalyst
  作者：Daniel Font、Amaia Bastero、Sonia Sayalero、Ciril Jimeno、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol070526p

  日期：2007.5.1

  The first catalytic enantioselective alpha-aminoxylation of aldehydes and ketones using an insoluble, polymer-supported organocatalyst (1) derived from trans-4-hydroxyproline is reported (ee: 96-99%). Reaction rates in the aminoxylation of cyclic ketones with 1 are higher than those reported with L-proline. The insoluble nature of 1 simplifies workup conditions and allows catalyst recycling without an apparent decrease in enantioselectivity or yield.
• A Highly Selective, Organocatalytic Route to Chiral Dihydro-1,2-oxazines
  作者：Sirirat Kumarn、David M. Shaw、Deborah A. Longbottom、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol051577u

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The organocatalyzed asymmetric synthesis of chiral dihydro-1,2-oxazines from achiral starting materials proceeds in moderate to excellent yields and excellent enantioselectivity. This sequential reaction gives the desired products in a single pot.

  [反应：见正文]由非手性原料进行有机催化的手性二氢-1,2-恶嗪的不对称合成，收率中等至极佳，对映选择性极佳。该顺序反应在单个罐中得到所需产物。