2,2-bis(2-methylallyl)pyrrolidine | 282089-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2-bis(2-methylallyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2,2-Bis-(2-methyl-allyl)-pyrrolidine；2,2-bis(2-methylprop-2-enyl)pyrrolidine
• CAS: 282089-89-8
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• mdl: MFCD02604222
• 分子量: 179.305
• InChiKey: RETNWYLUMYOAFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-3-烯酰氯 、 2,2-bis(2-methylallyl)pyrrolidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钼催化不对称闭环复分解反应对映选择性合成环酰胺和胺

  摘要：

  首先，报道了一种合成光学富集的 N 稠合双环结构的有效方法。通过 Mo 催化的非手性多烯底物的去对称化，可以合成 5,6-、5,7- 和 5,8- 双环酰胺，ee 高达 >98%。详细检查和讨论了催化剂结构、烯烃取代、路易斯碱性官能团的定位和环尺寸的影响。在研究的第二阶段，报道了一种用于高度对映选择性（高达 97% ee）合成中小环不饱和环胺的催化不对称方法；光学富集的产品带有仲胺或易于去除的 Cbz 或乙酰胺单元。已经在光学富集的胺产品中进行了烯烃的区域选择性和非对映选择性官能化。两种催化不对称方法都包括导致形成三取代和二取代环状烯烃的转化。本文概述的方案提供了各种高光学纯度的环胺；此类产品不易通过替代方案获得，可用于生物活性分子的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja051330s
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 tris(2-methyl-2-propenyl)borane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2,2-bis(2-methylallyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钼催化不对称闭环复分解反应对映选择性合成环酰胺和胺

  摘要：

  首先，报道了一种合成光学富集的 N 稠合双环结构的有效方法。通过 Mo 催化的非手性多烯底物的去对称化，可以合成 5,6-、5,7- 和 5,8- 双环酰胺，ee 高达 >98%。详细检查和讨论了催化剂结构、烯烃取代、路易斯碱性官能团的定位和环尺寸的影响。在研究的第二阶段，报道了一种用于高度对映选择性（高达 97% ee）合成中小环不饱和环胺的催化不对称方法；光学富集的产品带有仲胺或易于去除的 Cbz 或乙酰胺单元。已经在光学富集的胺产品中进行了烯烃的区域选择性和非对映选择性官能化。两种催化不对称方法都包括导致形成三取代和二取代环状烯烃的转化。本文概述的方案提供了各种高光学纯度的环胺；此类产品不易通过替代方案获得，可用于生物活性分子的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja051330s

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2,2-Diallylated Nitrogen Heterocycles by Allylboration of Lactams
  作者：Yuri N. Bubnov、Fedor V. Pastukhov、Ilia V. Yampolsky、Anatoli V. Ignatenko

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1503::aid-ejoc1503>3.0.co;2-7

  日期：2000.4

  Lactams containing an N-H bond are smoothly transformed into 2,2-diallylated nitrogen heterocycles on heating with allylic boranes in THF followed by deboronation

  在THF中与烯丙基硼烷一起加热，然后将含NH键的内酰胺平滑转化为2，2-二烯丙基化的氮杂环
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Amides and Amines through Mo-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis
  作者：Elizabeth S. Sattely、G. Alexander Cortez、David C. Moebius、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja051330s

  日期：2005.6.1

  investigations, a catalytic asymmetric method for highly enantioselective (up to 97% ee) synthesis of small- and medium-ring unsaturated cyclic amines is reported; optically enriched products bear a secondary amine or a readily removable Cbz or acetamide unit. Regio- and diastereoselective functionalizations of olefins within the optically enriched amine products have been carried out. Both catalytic asymmetric

  首先，报道了一种合成光学富集的 N 稠合双环结构的有效方法。通过 Mo 催化的非手性多烯底物的去对称化，可以合成 5,6-、5,7- 和 5,8- 双环酰胺，ee 高达 >98%。详细检查和讨论了催化剂结构、烯烃取代、路易斯碱性官能团的定位和环尺寸的影响。在研究的第二阶段，报道了一种用于高度对映选择性（高达 97% ee）合成中小环不饱和环胺的催化不对称方法；光学富集的产品带有仲胺或易于去除的 Cbz 或乙酰胺单元。已经在光学富集的胺产品中进行了烯烃的区域选择性和非对映选择性官能化。两种催化不对称方法都包括导致形成三取代和二取代环状烯烃的转化。本文概述的方案提供了各种高光学纯度的环胺；此类产品不易通过替代方案获得，可用于生物活性分子的对映选择性全合成。