6-Methyl-2-phenyl-4-pyridin-3-yl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 103311-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Methyl-2-phenyl-4-pyridin-3-yl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-methyl-2-phenyl-4-pyridin-3-yl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 103311-40-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: RQHFQPRCGCJHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-2-phenyl-4-pyridin-3-yl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以36.2%的产率得到4-Methyl-2-phenyl-6-pyridin-3-yl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3ξ-[3]pyridyl-acrylic acid ethyl ester 、 苄脒盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以49.8%的产率得到6-Methyl-2-phenyl-4-pyridin-3-yl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452

文献信息

• New pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0169712B1

  公开（公告）日：1990-12-12
• US4698340A
  申请人：——

  公开号：US4698340A

  公开（公告）日：1987-10-06
• Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.
  作者：Atsushi KUNO、Yoshie SUGIYAMA、Kiyotaka KATSUTA、Toshiharu KAMITANI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.1452

  日期：——

  Novel 4-arylpyrimidine derivatives were synthesized by the oxidation of 4-aryl-1, 4-dyhydropyrimidines, and their effects on anti-anoxic (AA) activity in mice and anti-lipid peroxidation (ALP) activity in rat mitochondria were investigated. Among these compounds, ethyl 6-methyl-2-phenyl-4-(4-pyridyl)-5-pyrimidinecarboxylate (4b) has AA activity (10mg/kg, i.p.) and ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate (4f) has ALP activity (73% inhibition at 10<-5>g/ml). The latter compound (100mg/kg, i.p.) was also effective on arachidonate-induced cerebral edema in rats with comparable potency to that of vitamin E.

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。