2-(4-methoxyphenylimino)malonic acid diethyl ester | 54723-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylimino)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl N-anisyliminomalonate；diethyl 2-[N-(p-methoxyphenyl)imino]malonate；diethyl 2-[N-(4-methoxyphenyl)imino]malonate；Diethyl 2-[(4-methoxyphenyl)imino]malonate；diethyl 2-(4-methoxyphenyl)iminopropanedioate
• CAS: 54723-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: FGJWBYLEHURSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylimino)malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-苄基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  亚氨基丙二酸酯作为一种方便的格氏试剂亲电胺化试剂

  摘要：

  2-[N-(对甲氧基苯基)亚氨基]丙二酸二乙酯与烷基格利雅试剂进行胺化反应，以良好的产率得到N-烷基化产物。通过氧化去除丙二酸酯部分，获得的 N-烷基化产物很容易转化为 N-烷基-对茴香胺。对甲氧基苯基随后脱保护得到伯胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1819
• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 2-(4-methoxyphenylimino)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷介导的伯胺胺化：一锅合成吡唑的范围和应用。

  摘要：

  据报道，使用二乙基酮戊二酸酯衍生的恶唑烷进行伯脂族胺和芳族胺的亲电胺化反应，以良好或优异的收率得到相应的N-Boc肼。该方法允许从伯胺一锅法合成吡唑。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol0474507

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Stereoselective cycloaddition of 1-glucosyl-1,3-butadienes with tert-butyl 2H-azirine-3-carboxylate, glyoxylates and imines
  作者：M.José Alves、I.G. Almeida、A. Gil Fortes、A.P. Freitas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01696-4

  日期：2003.8

  Glucosyl dienes 1 have been reacted with the achiral 2H-azirine 4 and with glyoxylates, forming fused structures of type 5 and disaccharide-like compounds 7 with good to excellent selectivity. Glucosyl dienes 1 participated as dienophiles in reactions with Schiff bases derived from anilines forming isoquinolines 10 and 11. The diastereoselectivity of this reaction is poor.

  葡糖基二烯1已经与非手性2 H-叠氮基4和乙醛酸酯反应，形成了5型和二糖样化合物7的稠合结构，具有很好的选择性。葡萄糖基二烯1作为双亲体参与了与苯胺形成异喹啉10和11的席夫碱的反应。该反应的非对映选择性差。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed formation of dihydroquinolines and indoles from N-aminophenyl propargyl malonates
  作者：Colombe Gronnier、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1039/c0cc00033g

  日期：——

  The use of [XPhosAu(NCMe)]SbF(6) in nitromethane at 100 degrees C allows the rapid and efficient formation of variously substituted dihydroquinolines, which can be subsequently converted into indoles by a rare photochemical rearrangement.

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。
• Double nucleophilic addition to iminomalonate, leading to the synthesis of quaternary α-amino diesters and desymmetrization of the products
  作者：Makoto Shimizu、Miki Mushika、Isao Mizota、Yusong Zhu

  DOI：10.1039/c9ra04889h

  日期：——

  Alkylation of iminomalonate with Grignard reagents followed by oxidation and allylation gave symmetrical quaternary α-amino diesters in good yields. Subsequent desymmetrization of a diol derivative from these products was conducted via asymmetric carbamylation catalyzed by Cu-Bnbox to give chiral quaternary aminodiol mono-carbamates.

  用格氏试剂将亚氨基丙二酸酯烷基化，然后氧化和烯丙基化，以良好的收率得到对称的季铵 α-氨基二酯。随后通过由 Cu-Bnbox 催化的不对称氨甲酰化对这些产物的二醇衍生物进行去对称化，得到手性季氨基二醇单氨基甲酸酯。
• Electrophilic amination with iminomalonate
  作者：Yasuki Niwa、Kazuki Takayama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01022-x

  日期：2001.8

  Diethyl N-anisyliminomalonate has been found to be an excellent electrophilic amination reagent for Grignard reagents to give N-alkylated products in good yields, and subsequent air oxidation affords N-alkylanisidines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.