DL-methyl 2-amino-2-(thien-2-yl)acetate hydrochloride | 132289-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-methyl 2-amino-2-(thien-2-yl)acetate hydrochloride
• 英文别名: D-2-(thien-2-yl)glycine methyl ester hydrochloride；Methyl 2-thienylaminoacetate HCl；2-methoxy-2-oxo-1-thien-2-ylethanaminium chloride；DL-methyl 2-amino-2-(2-thienyl)acetate hydrochloride；D-2-(2-thienyl)glycine methyl ester hydrochloride；Methyl 2-amino-2-(thiophen-2-yl)acetate hydrochloride；methyl 2-amino-2-thiophen-2-ylacetate;hydrochloride
• CAS: 132289-66-8
• 化学式: C₇H₉NO₂S*ClH
• mdl: MFCD04039779
• 分子量: 207.681
• InChiKey: NZEQIXANVTXFEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ca 180° dec.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 DL-methyl 2-amino-2-(thien-2-yl)acetate hydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为丙型肝炎病毒NS5B聚合酶新型抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  设计、合成和评估了一系列包含 1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。以基于结构的设计为指导的 SAR 研究导致鉴定出许多具有纳摩尔 IC(50) 值的强效 NS5B 抑制剂。最有效的化合物对基因型 1b HCV 聚合酶的 IC(50) 小于 10nM，对细胞培养中的基因型 1b 复制子的 EC(50) 为 70nM。还评估了所选化合物的 DMPK 特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.083
• 作为产物：
  描述：

  (2-thienyl)glycine 以 甲醇 为溶剂， 生成 DL-methyl 2-amino-2-(thien-2-yl)acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Thienylacetic acid derivatives, process for the preparation thereof, the

  摘要：

  本发明涉及一般式I的噻唑乙酸衍生物，其中X表示--O--或--NH--；R.sup.1表示氢，基团--CH.sub.2--CO--R.sup.3或基团--CO--CH.sub.2--NH.sub.2；R.sup.2表示氢，(C.sub.1-C.sub.4)-烷基或基团R.sup.1，R.sup.3表示(C.sub.1-C.sub.4)-烷氧基，羟基或氨基，当X表示O时，R.sup.1和R.sup.2不能同时表示氢，以及其药物耐受性盐，其制备方法，其用途和含有这些化合物的制药物及其制备方法。

  公开号：

  US05015659A1

文献信息

• [EN] NOVEL FUSED HETEROCYCLES AND USES THEREOF<br/>[FR] HETEROCYCLES FUSIONNES ET UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005111001A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  This invention relates to novel compounds having the Formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of H. pylori infection.

  本发明涉及具有公式(I)的新化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防幽门螺旋杆菌感染的方法。
• Aminoacid derivatives as no synthase inhibitors
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05874472A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Compounds of formula (I) and salts, esters and amides thereof, wherein R.sup.1 is a C.sub.1-6 straight or branched chain alkyl group, a C.sub.3-6 cycloalkyl group, a thiol group optionally substituted by a C.sub.1-6 alkyl group, or an amino group optionally substituted by one or two alkyl or alkenyl groups; R.sup.2 is H, C.sub.1-7 straight or branched chain alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-7 alkenyl or benzyl; A is a 5 or 6 membered aromatic carbocyclic or heterocyclic ring which may optionally be substituted by one or more suitable substituents such as C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, halo, nitro, cyano, trifluoro C.sub.1-6 alkyl, amino, C.sub.1-6 alkylamino or di C.sub.1-6 alkylamino; r is 0, 1 or 2; their use in medicine and in particular for conditions requiring inhibition of the NO Synthase enzyme, pharmaceutical formulations and processes for the preparation thereof are disclosed. ##STR1##

  化合物的化学式（I）及其盐、酯和酰胺，其中R.sup.1是C.sub.1-6直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，可能由C.sub.1-6烷基取代的硫醇基团，或者可能由一到两个烷基或烯基基团取代的氨基团；R.sup.2是H，C.sub.1-7直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-7烯基或苄基；A是一个5或6成员芳香碳环或杂环，可以选择性地由一个或多个适当的基团取代，如C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基烷基，氨基，C.sub.1-6烷基氨基或二C.sub.1-6烷基氨基；r为0、1或2；其在医学上的应用，特别是用于需要抑制NO合酶酶的条件，以及用于制备药物配方和制备过程的方法已被披露。
• Amino Acid Schiff Base Bearing Benzophenone Imine As a Platform for Highly Congested Unnatural α-Amino Acid Synthesis
  作者：Yohei Matsumoto、Jun Sawamura、Yumi Murata、Takashi Nishikata、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/jacs.0c02707

  日期：2020.5.6

  centers. The broad functional group compatibility highlights the mildness of the present catalysis. Notably, we achieved successive β-functionalization and oxidation of amino acid Schiff bases to afford dehydroalanine derivatives bearing tetrasubstituted carbon. A three-component cross-coupling reaction of an amino acid Schiff base, alkyl bromides, and styrene derivatives demonstrated the high utility

  非天然 α-氨基酸是合成有机化学中非常宝贵的组成部分，可以提升肽的功能。我们开发了一种新的氨基酸席夫碱催化活化模式，作为高度拥挤的非天然α-氨基酸合成的平台。氧化还原活性铜催化剂能够有效地交叉偶联以构建连续的四取代碳中心。广泛的官能团兼容性突出了本催化剂的温和性。值得注意的是，我们实现了氨基酸席夫碱的连续β-官能化和氧化，以提供带有四取代碳的脱氢丙氨酸衍生物。氨基酸席夫碱、烷基溴和苯乙烯衍生物的三组分交叉偶联反应证明了本方法的高实用性。还使用薄荷醇衍生物作为手性助剂实现了非对映选择性反应，提供对映异构富集的带有 α,β-连续四取代碳的 α-氨基酸。合成的高度拥挤的非天然 α-氨基酸可以被衍生化并整合到肽合成中。
• Discovery of a Novel Class of Selective Non-Peptide Antagonists for the Human Neurokinin-3 Receptor. 1. Identification of the 4-Quinolinecarboxamide Framework
  作者：Giuseppe A. M. Giardina、Henry M. Sarau、Carlo Farina、Andrew D. Medhurst、Mario Grugni、Luca F. Raveglia、Dulcie B. Schmidt、Roberto Rigolio、Mark Luttmann、Vittorio Vecchietti、Douglas W. P. Hay

  DOI：10.1021/jm960818o

  日期：1997.6.1

  A novel class of potent and selective non-peptide neurokinin-3 (NK-3) receptor antagonists, featuring the 4-quinolinecarboxamide framework, has been designed based upon chemically diverse NK-1 receptor antagonists. The novel compounds 33-76, prompted by chemical modifications of the prototype 4, have been characterized by binding analysis using a membrane preparation of chinese hamster ovary (CHO)

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro
• [EN] PYRAZINE AND IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOLIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2012103113A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such HCV.

  本文披露了一些用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。