3-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopenten-1-one | 36287-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-enone；3-(pyrrolidino)-2-cyclopenten-1-one；3-pyrrolidin-1-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 36287-28-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD00194510
• 分子量: 151.208
• InChiKey: LDMCLZNXRXIYEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopenten-1-one 在 tetrakis(pyrrolidino)titanium 甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2.75 g of red crystalline solid的产率得到1,3-dipyrrolidino-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Bis(n,n-dihydrocarbylamino)-substituted cyclopentadienes and metal complexes thereof

  摘要：

  本发明涉及环戊二烯（Cp）的双（N，N-二烃基氨基）取代衍生物及其金属配合物，其作为烯烃聚合催化剂组分具有实用价值。

  公开号：

  US06617407B1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-环戊烯酮 在 gold nanoparticles supported on manganese-oxide-based octahedral molecular sieves 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以71%的产率得到3-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的α，β-不饱和醛异质需氧脱氢胺

  摘要：

  尽管烯胺（β-烯胺）是非常重要的化合物，并已用作各种重要化合物的有用合成子，但到目前为止，它们都是通过非绿色和/或有限的方法合成的。在这里，我们已经成功地开发了一种使用非均相催化剂的绿色合成方法。在以氧化锰为基础的八面体分子筛OMS-2（Au / OMS-2）负载金纳米颗粒的情况下，α，β-不饱和醛与胺的脱氢胺化反应得以有效进行，相应的烯醇胺从中到高分离收率（50–97％）。催化确实是非均相的，并且可以重复使用Au / OMS-2。此外，已经实现了α，β-不饱和醛的正式Wacker型氧化为烯胺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201308260

文献信息

• Method and compositions for imparting cooling effect to tobacco products
  申请人：Bereman D. Robert

  公开号：US20050000529A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to smoking articles such as cigarettes, and in particular to a method and composition for providing a cooling effect to cigarettes. The tobacco rod of the cigarette contains a compound that imparts a cooing effect and sensation of freshness to tobacco smoke.

  本发明涉及香烟等烟具，特别是一种为香烟提供冷却效果的方法和组合物。 香烟的烟杆中含有一种化合物，它能使烟草烟雾产生 "咕咕 "的效果和清新的感觉。
• Systematic Studies on Structure and Physiological Activity of Cyclic α-Keto Enamines, a Novel Class of “Cooling” Compounds
  作者：Harald Ottinger、Tomislav Soldo、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf010857v

  日期：2001.11.1

  3-methyl- and 5-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopenten-1-one were recently identified as intense cooling compounds in roasted dark malt. To gain more insights into the molecular requirements of these compounds for imparting a cooling sensation, 26 cyclic alpha -keto enamine derivatives were synthesized, and their physiological cooling activities were evaluated. Any modification of the amino moiety, the carbocyclic ring size, or incorporation of additional methyl groups led to a significant increase of the cooling threshold. Insertion of an oxygen atom into the 2-cyclopenten-1-one ring, however, increased the cooling activity, e.g., the cooling threshold of the 5-methyl-4-(1-pyrrolidinyl)3(2H)-furanone was found to be 16-fold below the threshold concentration determined for the 3-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopenten-1-one. Shifting the oxygen atom from the 4- into the 5-position of the cyclopentenone ring resulted in a even more drastic increase in cooling activity, e.g., the 4-methyl-3-(1-pyrrolidinyl)-2(5H)-furanone exhibited the strongest cooling effect at the low oral threshold concentration of 0.02-0.06 mmol/L, which is 35-fold below the value determined for H-menthol. In contrast to the minty smelling (-)-menthol, most of the alpha -keto enamines were found to be virtually odorless but impart a sensation of "cooling" to the oral cavity as well as to the skin, thus illustrating that there is no physiological link between cooling activity and mint-like odors.
• BIS(N,N-DIHYDROCARBYLAMINO)- SUBSTITUTED CYCLOPENTADIENES AND METAL COMPLEXES THEREOF
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1177198A1

  公开（公告）日：2002-02-06
• METHOD AND COMPOSITIONS FOR IMPARTING COOLING EFFECT TO TOBACCO PRODUCTS
  申请人：Vector Tobacco Inc.

  公开号：EP1455609A2

  公开（公告）日：2004-09-15
• US6617407B1
  申请人：——

  公开号：US6617407B1

  公开（公告）日：2003-09-09