2-hydroxy-1,3-dioxolane | 4401-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-hydroxy-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolan-2-ol
• CAS: 4401-60-9
• 化学式: C₃H₆O₃
• 分子量: 90.0788
• InChiKey: VOZDABZCYIIVTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,3-dioxolane 以 水 为溶剂， 生成 2-羟乙基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Trifonova, V.N.; Zorin, V.V.; Zlot-skii, S.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 909 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 在 水 、 双氧水 、 铁粉 、 铁粉 作用下， 生成 2-hydroxy-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Trifonova, V.N.; Zorin, V.V.; Zlot-skii, S.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 909 - 912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for the HOOO^- Anion in the Ozonation of 1,3-Dioxolanes:  Hemiortho Esters as the Primary Products
  作者：Božo Plesničar、Janez Cerkovnik、Tell Tuttle、Elfi Kraka、Dieter Cremer

  DOI：10.1021/ja0276319

  日期：2002.9.1

  Low-temperature ozonation (-78 degrees C) of 2-methyl-1,3-dioxolane (1a) in acetone-d6, methyl acetate, and tert-butyl methyl ether produced both the corresponding acetal hydrotrioxide (3a, ROOOH) and the hemiortho ester (2a, ROH) in molar ratio 1:5. Both intermediates were fully characterized by 1H, 13C, and 17O NMR spectroscopy, and they both decomposed to the corresponding hydroxy ester at higher

  2-甲基-1,3-二氧戊环 (1a) 在丙酮-d6、乙酸甲酯和叔丁基甲基醚中的低温臭氧化（-78 摄氏度）产生相应的三氧化二氢缩醛（3a，ROOOH）和摩尔比为 1:5 的半原酸酯 (2a, ROH)。两种中间体均通过 1H、13C 和 17O NMR 光谱进行了充分表征，并且它们都在较高温度下分解为相应的羟基酯。提出了涉及通过臭氧提取氢阴离子形成离子对 R+ -OOOH 形成的 HOOO- 阴离子的机制，随后其坍塌为相应的半原酸酯 (ROH) 或缩醛三氧化二氢 (ROOOH)。PISA/B3LYP/6-311++G(3df,3pd)计算支持这种机制。
• Tetrahedral intermediates 3
  作者：Brian Capon、Maria De Nazare De Matos Sanchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88634-8

  日期：1983.1

  whole series was studied in aqueous acetonitrile (cH2O= 8.33 M); 4b, 5b, and 6b were studied in aqueous acetonitrile (cH2O = 2.22 M) and 4b and 6b in water. Complete pcH-rate or pH-rate profiles were obtained for each reaction. The mechanisms of the hydronium-ion, hydroxide-ion and “water” catalysed reactions are discussed and compared to those for the breakdown of hemiacetals and the hydrolysis of orthoesters

  已经研究了由乙酸二烷氧基烷基酯或乙烯酮缩醛产生的半原酸酯分解的动力学。研究了以下化合物：半甲甲酸二甲酯（1b），半甲甲酸二乙酯（2b），2-羟基-1,3-二氧戊环（3b），2-羟基-4,4,5,5-四甲基-1、3-二氧戊环，（4b），2-羟基-2-甲基-1,3-二氧戊环（5b）和2-羟基-2,4,4,5,5-五甲基-1,3-二氧戊环（6b）。整体在乙腈水溶液中研究系列（C H 2 O = 8.33 M）；图4b，图5b，和图6B在乙腈水溶液中进行了研究（C ħ 2O = 2.22 M），以及水中的4b和6b。完整p Ç ħ对于每个反应，获得-rate或pH速率曲线。讨论了氢离子，氢氧根离子和“水”催化反应的机理，并将其与半缩醛的分解和原酸酯的水解进行了比较。
• Trifonova, V.N.; Zorin, V.V.; Zlot-skii, S.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 909 - 912
  作者：Trifonova, V.N.、Zorin, V.V.、Zlot-skii, S.S.、Rakhmankulov, D.L.

  DOI：——

  日期：——