2-Carbethoxy-2-cycloocten-1-on | 57205-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Carbethoxy-2-cycloocten-1-on
• 英文别名: ethyl (1E)-8-oxocyclooctene-1-carboxylate
• CAS: 57205-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: AUVGRLHTUOZERO-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carbethoxy-2-cycloocten-1-on 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Activated cyclooctenones are effective dienophiles

  摘要：

  第一次Diels–Alder反应观察到二烯与环辛酮双亲电子体的加成。研究了三种活化的环辛酮双亲电子体1、2和3与各种简单和官能化的二烯。在非常温和的Lewis酸催化条件下，产生了Diels–Alder加合物，收率极高。遵循了通常的取向规则，并且如预期的那样，产品主要通过酯内加成形成。在某些情况下，立体选择性受二烯的取代模式影响。讨论了影响加成立体化学选择性的因素。关键词：2-羰基-2-环辛酮，Diels–Alder反应，六-八环融合环系统。

  DOI：

  10.1139/v97-108
• 作为产物：
  描述：

  2-Carbethoxy-2-phenylselenocyclooctanon 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-Carbethoxy-2-cycloocten-1-on
  参考文献：
  名称：

  Activated cyclooctenones are effective dienophiles

  摘要：

  第一次Diels–Alder反应观察到二烯与环辛酮双亲电子体的加成。研究了三种活化的环辛酮双亲电子体1、2和3与各种简单和官能化的二烯。在非常温和的Lewis酸催化条件下，产生了Diels–Alder加合物，收率极高。遵循了通常的取向规则，并且如预期的那样，产品主要通过酯内加成形成。在某些情况下，立体选择性受二烯的取代模式影响。讨论了影响加成立体化学选择性的因素。关键词：2-羰基-2-环辛酮，Diels–Alder反应，六-八环融合环系统。

  DOI：

  10.1139/v97-108

文献信息

• Organoselenium chemistry. Conversion of ketones to enones by selenoxide syn elimination
  作者：Hans J. Reich、James M. Renga、Ieva L. Reich

  DOI：10.1021/ja00852a019

  日期：1975.9

  of the selenoxide function. The many synthetic transformations originating from a,P-unsaturated carbonyl compounds have made their prep- aration a long standing important synthetic problem. The most straightforward method is the dehydrogenation of car- bonyl compounds. There are a number of methods for per- forming this the most important of which is the a-bromination-dehydrobromination method.' Orienta-

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易
• CLARK R. D.; UNTCH K. G., J. ORG. CHEM. 1979, 44, NO 2, 248-253
  作者：CLARK R. D.、 UNTCH K. G.

  DOI：——

  日期：——
• Activated cyclooctenones are effective dienophiles
  作者：Hsing-Jang Liu、Dan-Xiong Wang、Jeung Bea Kim、Eric N.C. Browne、Yu Wang

  DOI：10.1139/v97-108

  日期：1997.6.1

  The first Diels–Alder addition of a diene to a cyclooctenone dienophile has been observed. Three activated cyclooctenone dienophiles 1, 2, and 3 are studied with a variety of simple and functionalized dienes. Diels–Alder adducts are produced in excellent yields under very mild Lewis acid catalyzed conditions. The usual orientation rules are followed and, as predicted, the products are formed for the most part exclusively by ester-endo addition. The stereoselectivity is influenced by the substitution pattern of the diene in some cases. The factors influencing the stereochemical selectivity of the addition are discussed in some detail. Keywords: 2-carbalkoxy-2-cyclooctenones, Diels–Alder reaction, six–eight fused ring system.

  第一次Diels–Alder反应观察到二烯与环辛酮双亲电子体的加成。研究了三种活化的环辛酮双亲电子体1、2和3与各种简单和官能化的二烯。在非常温和的Lewis酸催化条件下，产生了Diels–Alder加合物，收率极高。遵循了通常的取向规则，并且如预期的那样，产品主要通过酯内加成形成。在某些情况下，立体选择性受二烯的取代模式影响。讨论了影响加成立体化学选择性的因素。关键词：2-羰基-2-环辛酮，Diels–Alder反应，六-八环融合环系统。