(E)-4-(4-bromostyryl)-1,3-dioxolane | 1201224-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-bromostyryl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1201224-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: WJRGPRSJHDUSPF-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 (4-溴苯基)乙炔 在 氮 、 Dimethylzinc 、 氧气 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-4-(4-bromostyryl)-1,3-dioxolane 、 (E)-4-(4-bromostyryl)-1,3-dioxolane 、 2-[(Z)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane 、 2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  以高 E 选择性将醚自由基加成到末端炔烃

  摘要：

  通过使用 Me2Zn/O2 作为自由基引发剂，研究了醚与末端炔烃的直接自由基加成，以提供具有高 E-选择性的 2-乙烯基醚衍生物，而使用 Et3B/O2 获得反向 E/Z 选择性。建议形成乙烯基自由基 B 的两种竞争途径：锌自由基交换（途径 a），然后质子化仅通过 Zn(II) 络合提供 E 构型产物。乙烯基自由基夺氢（路线 b）主要产生 Z 异构体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900858