1,3-diphenylcyclopentadiene | 53812-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenylcyclopentadiene
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene；cyclopenta-1,3-diene-1,3-diyldibenzene；(3-phenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 53812-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: VDJAEIPFDAQXOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylcyclopentadiene 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1,3-Diphenyl-cyclopentadienylnatrium
  参考文献：
  名称：

  Die 1,3-diphenylcyclopentadienylkomplexe von Natrium, Indium(I), Thallium(I) und Eisen(II): Röntgenstrukturanalyse von Tl(C5H3Ph2)(THF) und Fe(C5H3Ph2)2

  摘要：

  1,4-Diphenylcyclopentadiene (1) reacts with TlOC2H5 or NaNH2 to give the corresponding half-sandwich complexes Na(C(5)H(3)Ph(2)) (2) and Tl(C(5)H(3)Ph(2)) (4). 2 reacts with InCl to form In(C(5)H(3)Ph(2)) (3), and 2 as well as 4 react with FeCl2 to form Fe(C(5)H(3)Ph(2))(2) (5). The H-1, C-13 NMR and mass spectra of the new compounds, as well as the X-ray crystal structure analyses of 4 and 5, are reported and discussed.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)05098-v
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,3-diphenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基官能化的五氟乙烯玻璃碳前体的合成与热性能

  摘要：

  进行苯乙烯基官能化的芳基五氟戊烯4的第一制备。在4的晶体结构中，富烯分子的堆积导致排列的乙烯基之间的分子间接触最短。的热反应性研究4（DSC和TGA，N下2）揭示的熔点（120℃）和差小Ť发病用于交联（125℃），并提供了有力的证据用于生产的网络材料（net4）由于连接的苯乙烯基具有反应性。N 2下net4的热解 粉末X射线分析和TGA分析表明，该产品以低收率得到了玻璃状碳产品（碳收率（TGA）为38％（900°C））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.109

文献信息

• Convenient Synthesis of Mixed Ferrocenes
  作者：Si-Geun Lee、Hee-Kyu Lee、Su Seong Lee、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/om960517c

  日期：1997.2.1

  deprotonated form of [(fluorene)FeCp]PF6 functions as an efficient cyclopentadienyliron (CpFe) transfer reagent to other cyclopentadienyls (Cp‘) to give mixed ferrocenes (CpFeCp‘). By using this method, many new mixed ferrocenes have been prepared, and one of the mixed ferrocenes has been used to make bi- and trimetallic compounds.

  [（芴）FeCp] PF 6的去质子化形式起到将环戊二烯基铁（CpFe）转移到其他环戊二烯基（Cp'）的作用，从而生成混合二茂铁（CpFeCp'）。通过使用这种方法，已经制备了许多新的混合二茂铁，并且其中一种混合二茂铁已用于制备双金属和三金属化合物。
• Correlation of Structure with Crystalline to Amorphous Phase Transitions of 1,3,6-Substituted Fulvene-Derived Molecular Glasses
  作者：Loren C. Brown、Andrew J. Peloquin、Nicholas P. Godman、Gary J. Balaich、Scott T. Iacono

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01014

  日期：2020.9.4

  An investigation into the crystalline to amorphous phase transitions of prepared 1,3,6-substituted pentafulvenes showed the expected reversible heated melt and cooling recrystallization in only a few examples. Systematic incorporation of bulky substituents at the 6-position of the fulvene ring led to the nonreversible thermal behavior, rendering phases that were locked into glassy, vitrified states

  对制得的1,3,6-取代的五烯丙基戊烯的晶体相向非晶相转变的研究仅在几个实例中显示了预期的可逆加热熔体和冷却重结晶。在富勒烯环的6-位上大体积取代基的系统掺入导致不可逆的热行为，使相被锁定为玻璃态，玻璃化状态。这些分子玻璃具有物理透明性和无定形特征，玻璃化转变温度在61-77°C的范围内，可与高强度塑料（如聚对苯二甲酸乙二醇酯）相媲美。另外，发现熔点转变和所得的熔化热值直接受6-位取代基的性质影响。单晶X射线晶体学表明，在某些情况下，具有稠合芳族化合物的富勒烯表现出高度的分子间π-π堆积。这些结果表明，一类分子玻璃形成剂作为主体材料具有潜在的新型光学应用可调节的整体性质。
• Gold(I)-Catalyzed Highly Enantioselective [4 + 2]-Annulations of Cyclopentadienes with Nitrosoarenes via Nitroso-Povarov versus Oxidative Nitroso-Povarov Reactions
  作者：Prakash D. Jadhav、Jia-Xuan Chen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01293

  日期：2020.5.15

  gold-catalyzed highly enantioselective nitroso-Povarov reactions between cyclopentadienes and nitrosoarenes in cold dichloroethane, in which nitrosoarenes serve as 4π-electron donors and cyclopentadienes as 2π-donors. High enantioselectivity has been achieved for substrates over a wide scope. With the same chiral catalyst, nitroso-4-fluorobenzenes in these reactions under DCM/THF/water/air led to oxidative nitroso-Povarov

  这项工作报告了冷二氯乙烷中环戊二烯和亚硝基芳烃之间金催化的高对映选择性亚硝基-Povarov反应，其中亚硝基芳烃用作4π电子供体，环戊二烯用作2π供体。广泛范围内的底物都具有高对映选择性。使用相同的手性催化剂，在DCM / THF /水/空气中的这些反应中，亚硝基-4-氟苯以高对映选择性导致氧化亚硝基-Povarov反应。我们进行了18次O标记实验，以确认水和O 2均参与了反应。这些数据支持了涉及亚硝基芳烃作为亲核试剂和金-π-二烯作为亲电试剂的机理。
• Symmetrical bis(fulvene) chromophores: model compounds for acceptor–donor–acceptor dye architectures
  作者：Endrit Shurdha、Brianne K. Repasy、Hannah A. Miller、Kelsey Dees、Scott T. Iacono、David W. Ball、Gary J. Balaich

  DOI：10.1039/c4ra07738e

  日期：——

  A facile method for synthesizing conjugated bis(fulvenes) demonstrates tailorable optical band gaps and serves as a model dye system for new organic electronic applications.

  一种合成共轭双(富烯)的简便方法展示了可调的光学带隙，并作为新有机电子应用的模型染料系统。
• Gold(I)-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Constructions of Bicyclo[3.2.1]oct-6-ene Frameworks via (4 + 3)-Cycloadditions
  作者：Sudhakar Dattatray Tanpure、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04483

  日期：2022.1.7

  1]oct-6-ene frameworks involves gold-catalyzed (4 + 3)-cycloadditions between 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and substituted cyclopentadienes; diastereoselectivity (dr >25:1) and enantioselectivity (up to 99.9% ee) are achieved with a chiral gold catalyst. Our DFT calculations suggest a three-step ionic mechanism for the cycloadditions of gold-containing 1,3-dipoles with cyclopentadienes, in which an exo-spatial

  双环[3.2.1]oct-6-ene骨架的一锅法构建涉及2-(1-炔基)-2-alken-1-ones和取代的环戊二烯之间的金催化(4 + 3)-环加成；手性金催化剂可实现非对映选择性（dr >25:1）和对映选择性（高达 99.9% ee）。我们的 DFT 计算表明了含金 1,3-偶极子与环戊二烯的环加成的三步离子机制，其中外空间排列更为可取。