N-Phenylmonothiomaleimide | 152822-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-Phenylmonothiomaleimide
• 英文别名: 1-Phenyl-5-sulfanylidenepyrrol-2-one
• CAS: 152822-16-7
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: SVROZQVABUWSEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山梨酸甲酯 、 N-Phenylmonothiomaleimide 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到rel-(5S,7R,10S)-Methyl 7-methyl-2-oxo-1-phenyl-6-thia-1-azaspiro<4.5>deca-3,8-diene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly regio-, stereo-, and chemoselective Diels–Alder reaction of monothiomaleimide, an ambident CS and CC dienophile

  摘要：

  在与二烯 2c-g 的 Diels-Alder 反应中，单硫代马来酰亚胺 1 的硫代羰基比同一分子中的缺电子 CC 双键更具反应性，并专门或主要提供邻位产物 3可能的加合物 4-10。

  DOI：

  10.1039/c39940002365

文献信息

• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Diels–Alder Reaction of Ambident Dienophilic Monothiomaleimide
  作者：Yoshinao Tamaru、Hiroto Harayama、Hiroya Sakata、Hironobu Konishi、Keigo Fugami、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Toshiya Okajima、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1002/jlac.199719970520

  日期：1997.5

  vs. CC chemoselectivity in favor of CS, while N-p-anisyl (11b) and N-benzyl (11c) derivatives display quite the reverse reactivity and selectivity. N-Phenylmonothiocitraconimide (11d) serves as a CS specific dienophile and reacts with dienes to furnish ortho,endo adducts 12 with excellent regio- and stereoselectivities (100% ortho,endo). Both hard (BF3 · OEt2, TiCl4) and soft (CuBr · SMe2) Lewis acids

  N-芳基单硫代马来酰亚胺的CS和CC官能团在给电子和吸电子二烯的环境温度下都容易发生[4 + 2]环加成反应。N-芳基单硫马来酰亚胺的CS基团通常比CC基团更具反应性，特别是对带有共轭基团和电子吸引基团的二烯，并提供具有完全区域选择性（100％邻位）的邻位，内位产物3和邻位，外位产物4的混合物并且具有高立体选择性（超过86％内切）。另一方面，CC组显示出较高的立体选择性（100％内标），但区域选择性低，以1：1至6：1的比例提供邻位，内位加合物5和间位，内位加合物6。与N-苯基单硫代马来酰亚胺相比（1）。NP -nitrophenylmonothiomaleimide（11A）是更具反应性的，并显示有利于CS的较高CS与CC化学选择性，而Np个-anisyl（11B）和ñ -苄基（图11C）显示的衍生物相当的反向反应性和选择性。N-苯基单硫代西con康酰亚胺（11d）作为CS特定亲二烯体发
• Reversible Covalent Linkage of Functional Molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190124A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R 1 —H which comprises a first functional moiety of formula F 1 to a second functional moiety of formula F 2 wherein X, X′, Y, R 1 , F 1 and F 2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式（I）部分的化合物作为试剂，将式R1-H的化合物与第一功能基团式F1组成的化合物与第二功能基团式F2连接起来，其中X、X'、Y、R1、F1和F2的定义如本文所述。本发明还提供相关的过程和产品。本发明有用于创建功能共轭化合物，特别是至少有一个组分分子携带巯基的共轭物。
• Functionalisation of Solid Substrates
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190579A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a product comprising a solid substrate and a moiety of formula (I) linked thereto: wherein X, X′ and R are as defined herein. The product is useful for immobilising target molecules such as molecules of biochemical interest to solid substrates for numerous applications, such as affinity chromatography, ELISA, biotechnological assay techniques and solid phase peptide synthesis.

  本发明涉及一种包括固体基质和与之连接的式(I)的基团的产品：其中X、X'和R的定义如本文所述。该产品可用于将靶分子（如生化学感兴趣的分子）固定到固体基质上，用于许多应用，例如亲和层析、ELISA、生物技术分析技术和固相肽合成。
• REVERSIBLE COVALENT LINKAGE OF FUNCTIONAL MOLECULES
  申请人：UCL Business PLC

  公开号：EP2464972A1

  公开（公告）日：2012-06-20
• FUNCTIONALISATION OF SOLID SUBSTRATES
  申请人：UCL Business PLC

  公开号：EP2464974A1

  公开（公告）日：2012-06-20