1,2-dihydro-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-phenylpyridine-3-carbonitrile | 676458-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1,2-dihydro-6-(naphthalen-3-yl)-2-oxo-4-phenylpyridine-3-carbonitrile；6-(2-naphthyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；4-phenyl-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；6-(Naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；6-naphthalen-2-yl-2-oxo-4-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 676458-41-6
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O
• 分子量: 322.366
• InChiKey: ZIIRXXYDIKHPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-phenylpyridine-3-carbonitrile 在 五氯化磷 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[3-cyano-6-(2-naphthyl)-4-phenylpyridin-2-ylamino]-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kotb, Eman R.; Anwar, Manal M.; Abbas, Hebat-Allah S., Acta poloniae pharmaceutica, 2013, vol. 70, # 4, p. 667 - 679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘基)-3-苯基丙烯酮 、 氰乙酸乙酯 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到1,2-dihydro-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Activities of some Synthesized Pyridines, Oxazines and Thiazoles from 3-Aryl-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-ones

  摘要：

  3-芳基-1-(2-萘基)-丙-2-烯-1-酮与乙基氰乙酸酯反应，生成4-芳基-6-(2-萘基)-2-氧-1,2-二氢吡啶-3-氰基，随后与乙基氯乙酸酯处理以得到相应的酯。将后续酯与水合肼或邻氨基苯甲酸处理，得到肼和苯并噁唑衍生物。这些肼与苯甲醛或苯异硫氰酸酯反应，得到相应的肼亚胺和噻唑半卡巴肟衍生物，然后与氯乙酸或硫醇酸环化，生成相应的噻唑衍生物。3-芳基-1-(2-萘基)-丙-2-烯-1-酮在不同条件下与马隆腈缩合生成氰基衍生物，或与活性亚甲基试剂反应生成取代的环己烯衍生物。新化合物的结构指派基于化学和光谱证据。这些化合物中的一些显示出与阿莫西林®相当的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0804-09

文献信息

• One-Pot Four Component Synthesis of 4, 6-Disubstituted 3-Cyano-2- Pyridones in Polyethylene Glycol
  作者：Santosh V. Nalage、Ajay P. Nikum、Mohan B. Kalyankar、Vijay S. Patil、Umesh D. Patil、Kamlesh R. Desale、Shamkant L. Patil、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.2174/157017810791514832

  日期：2010.7.1

  The reaction of ketone, aldehyde, ethyl cyanoacetate and ammonium acetate in polyethylene glycol-600 is reported. The reaction proceeds smoothly in the absence of catalyst to yield 2-Pyridones.

  报告了酮、醛、氰乙酸乙酯和乙酸铵在聚乙二醇-600 中的反应。在没有催化剂的情况下，反应顺利进行，生成 2-吡啶酮。
• Selective VEGFR-2 inhibitors: Synthesis of pyridine derivatives, cytotoxicity and apoptosis induction profiling
  作者：Amal AbdelHaleem、Amira O. Mansour、Marwa AbdelKader、Reem K. Arafa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104222

  日期：2020.10

  11d-treated MCF-7 cells demonstrated (i) upregulation of p53, p21 and p27, (ii) cleavage of PARP protein, (iii) activation of caspase-3, −8 and −9, (iv) downregulation of the anti-apoptotic protein Bcl, (v) upregulation of the pro-apoptotic protein Bax, and (vi) decreased expression of Cdks 2, 4, 6 and cyclin D1. Additionally, 11d affected a cell cycle arrest at the G1 phase in treated MCF-7 cells and an S

  VEGFR-2是癌症血管生成中的关键调节剂。这项研究显示了新型3-氰基-6-萘吡啶支架基衍生物的设计和合成，这些衍生物可作为选择性VEGFR-2抑制剂和细胞毒性剂。在单一高剂量（30 nM）下针对一组23种激酶的体外激酶活性抑制百分比筛选证实，VEGFR-2对研究的化学型抑制作用选择性最高。IC 50值的确定证明了测试化合物在亚纳摩尔水平上的激酶抑制活性。体外针对两种前列腺癌细胞系PC3即和DU145和两个乳腺癌细胞株即MCF-7和MDA-MB435证实IC其有效的细胞毒活性的新的化合物的测试纳摩尔水平50 s。对抗MCF-7最具活性的化合物。 11d接受了异种移植小鼠模型的体内检查，发现有效。研究经11d处理的MCF-7细胞中各种细胞周期控制生物分子的组织mRNA表达水平，证明（i）p53，p21和p27的上调，（ii）PARP蛋白的裂解，（iii）caspase-3的激活，-如图8和-