3-chloro-N-phenylbutanamide | 90869-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 3-chloro-butyric acid anilide；3-Chlor-buttersaeure-anilid；β-Chlor-buttersaeure-anilid
• CAS: 90869-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: VVAFDIQSUJLHBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  361.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-phenylbutanamide 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Mayer; van Zuetphen; Philipps, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 苯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-chloro-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 HAT/XAT 序列用 FeCl3 马尔可夫尼科夫氢氯化未活化的烯烃

  摘要：

  烯烃的氢氯化是获取有机氯化物的实用策略。在此，我们报道了在极其温和的反应条件下，使用地球丰富且生物相容的 FeCl 3作为氯源，通过氢原子转移/卤素原子转移过程对未活化的烯烃进行氢氯化。该方案操作简单，具有优异的化学选择性、显着的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等显着特点。重要的是，合成实用性通过放大反应、产品的后期衍生化和磺酰胺的修饰而突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01647

文献信息

• Michael, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 4044
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——
• Mayer; van Zuetphen; Philipps, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 860
  作者：Mayer、van Zuetphen、Philipps

  DOI：——

  日期：——
• Mayer; van Zuetphen; Philipps, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 861
  作者：Mayer、van Zuetphen、Philipps

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.orglett.4c01647
  作者：Li, Zhefeng、Zeng, Ge、He, Yequan、Zhou, Si、Chen, Juehong、Chen, Zhongyan、Chen, Jiuxi、Lv, Ningning

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01647

  日期：——

  process using earth-abundant and biocompatible FeCl3 as a chlorine source under extraordinarily mild reaction conditions. The protocol is easy to operate with notable features such as excellent chemoselectivity, remarkable efficiency, a broad substrate scope, and good functional group tolerance. Importantly, the synthetic utility is highlighted by scaled-up reactions, late-stage derivatizations of products

  烯烃的氢氯化是获取有机氯化物的实用策略。在此，我们报道了在极其温和的反应条件下，使用地球丰富且生物相容的 FeCl 3作为氯源，通过氢原子转移/卤素原子转移过程对未活化的烯烃进行氢氯化。该方案操作简单，具有优异的化学选择性、显着的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等显着特点。重要的是，合成实用性通过放大反应、产品的后期衍生化和磺酰胺的修饰而突出。