potassium 4-fluorobenzoate | 52509-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-fluorobenzoate
• 英文别名: potassium salt of 4-fluorobenzoate；p-F-C6H4COOK；Potassium monofluorobenzoate；potassium;4-fluorobenzoate
• CAS: 52509-80-5
• 化学式: C₇H₄FO₂*K
• 分子量: 178.204
• InChiKey: FIOVWDAWNJVFDJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-fluorobenzoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-fluorobenzoyloxymethyl)silatrane
  参考文献：
  名称：

  Voronkov, M. G.; Gubanova, L. I.; D'yakov, V. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 928 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 potassium 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  等结构 Cd（II） 金属配合物的固态 [2+2] 光反应和固态荧光

  摘要：

  在过去的三十年里，以固态 [2+2] 光化学反应的形式开发了一种合成环丁烷衍生物的绿色方法。这些固态反应在杂化材料的结构转变中也起着重要作用。在这方面，晶体工程在设计光反应分子系统方面发挥了重要作用。在这里，我们报道了三种新型双核 Cd（II） 配合物，分子式为 [Cd2（4spy）4L4]，其中 4spy = 4-苯乙烯基吡啶和 L = 对甲苯酸盐 （1）;4-氟苯甲酸盐 （2）;和 3-氟苯甲酸盐 （3）。尽管使用了三种不同的苯甲酸盐，但所有三种复合物都是同构的，这通过 SCXRD 实验得到证实。结构分析还有助于确定两种潜在的光反应。这些本质上是分子内和分子间的，由这些金属配合物中 4spy 接头的头对头 （HH） 和头对尾 （HT） 比对驱动。1H NMR 波谱研究表明，这三种复合物都存在定量的头对头光反应，光产物再结晶的 SCXRD 分析也提供了证实。这些光反应性复合物的 TGA

  DOI：

  10.3390/molecules29020351

文献信息

• A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones
  作者：Takashi Sakai、Kou Wada、Takahiko Murakami、Kiichiro Kohra、Norihisa Imajo、Yukihiro Ooga、Sadao Tsuboi、Akira Takeda、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.65.631

  日期：1992.3

  The bakers’ yeast reduction of a series of 2-oxoalkyl arenecarboxylates [R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X] (1a–f) (R = CH3 to n-C6H13; X = H) and the phenyl-modified derivatives (1g–l) (R = n-C5H11, X = OH, CH3, F, Cl, Br, or I) as well as 1-chloro-2-alkanones R(C=O)CH2Cl (6a–f) (R = CH3 to n-C6H13) were systematically investigated. The substrate specificities, configuration and %ee of the reduction products were found to be highly dependent on the length of the alkyl group (R) and the α substituent. Thus, the benzoates 1a–f gave optically active 2-hydroxyalkyl benzoates (2a–f) (R, configuration, %ee) (a: CH3, S, 99; b: C2H5, S, 98; c: C3H7, S, 26; d: n-C4H9, R, 55; e: n-C5H11, S, 15; f: n-C6H13, S, 63) in 11–91% yields. Among the modification experiments of the phenyl group, 1g–l, the p-iodo substituent markedly increased the ee from 15 to 71%, although the yield was rather lowered (22% yield). The reduction of α-chloro ketones 6a–f also gave optically active 1-chloro-2-alkanols (7a–f) [(R, configuration, %ee) (a: CH3, S, 83; b: C2H5, S, 54; c: C3H7, R, 49; d: n-C4H9, R, 80; e, n-C5H11, R, 65; f, n-C6H13, R, 41)] in 16–69% yields.

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。
• The synthesis of l-carvone and limonene derivatives with increased antiproliferative effect and activation of ERK pathway in prostate cancer cells
  作者：Jiaojiao Chen、Min Lu、Yongkui Jing、Jinhua Dong

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.013

  日期：2006.10

  Thirty-one novel derivatives of carvone, carveol, and limonene were designed and synthesized using L-carvone as a starting material via chlorination, nucleophilic substitution, and reduction. The structures of these derivatives were characterized by MS and 1H NMR. The antiproliferative effect was evaluated in human prostate cancer LNCaP cells. L-carvone, L-carveol, and L-limonene were weak cell growth

  以L-香芹酮为原料，经氯化，亲核取代和还原反应，设计合成了31种香芹酮，香芹酚和柠檬烯的新型衍生物。这些衍生物的结构通过MS和1 H NMR表征。在人前列腺癌LNCaP细胞中评估了抗增殖作用。L-香芹酮，L-香芹酚和L-柠檬烯是弱细胞生长抑制剂，在香芹酮，香芹酚或柠檬烯中引入4-（2-甲氧基苯基）哌嗪显着增强了它们的抗增殖作用。抗增殖作用与ERK激活和p21（waf1）诱导相关。
• Heterodinuclear zinc and magnesium catalysts for epoxide/CO₂ ring opening copolymerizations
  作者：Gemma Trott、Jennifer A. Garden、Charlotte K. Williams

  DOI：10.1039/c9sc00385a

  日期：——

  featuring carboxylate co-ligands are prepared and characterized. The best catalysts show very high activities for copolymerization using cyclohexene oxide (TOF = 8880 h−1, 20 bar CO2, 120 °C, 0.01 mol% catalyst loading) or cyclopentene oxide. All the catalysts are highly active in the low pressure regime and specifically at 1 bar pressure CO2. The polymerization kinetics are analysed using in situ spectroscopy

  二氧化碳和环氧化物的开环共聚是制备脂肪族聚碳酸酯和增加CO 2价值的有用手段。最近，第一个异双核 Zn( II )/Mg( II ) 催化剂表现出比任一同双核类似物更高的活性 ( J. Am. Chem. Soc. 2015 , 137, 15078–15081)。基于这一初步发现，本文制备并表征了八种具有羧酸盐共配体的新型 Zn( II )/Mg( II ) 异双核催化剂。最好的催化剂在使用环己烯氧化物（TOF = 8880 h -1、20 bar CO 2、120 °C、0.01 mol% 催化剂负载量）或环戊烯氧化物时表现出非常高的共聚活性。所有催化剂在低压状态下特别是在1巴压力CO 2下均具有高活性。使用原位光谱和等分技术分析聚合动力学：速率定律总体上是二阶的，催化剂和环氧化物浓度都具有一阶依赖性，二氧化碳压力为零阶。比较催化剂系列的伪一级速率系数值，差异主要归因于对引发速率的影响
• (Aroyloxymethyl)trifluorosilanes: a new class of pentacoordinate silicon compounds
  作者：M.G. Voronkov、Yu.L. Frolov、V.M. D'yakov、N.N. Chipanina、L.I. Gubanova、G.A. Gavrilova、L.V. Klyba、T.N. Aksamentova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92574-9

  日期：1980.11

  A new class of organosilicon compounds containing a pentacoordinate silicon atom, (aroyloxymethyl)trifluorosilanes (AFS), has been prepared. The presence of an intramolecular coordinate F3Si ← OC bond is supported by X-ray diffraction, IR spectroscopy and dipole moment data. Si ← O coordination in AFS has been shown to remain intact in the gaseous and liquid states below 420 K as well as in solution

  制备了含有五配位硅原子的新型有机硅化合物，即（芳酰氧基甲基）三氟硅烷（AFS）。X射线衍射，IR光谱和偶极矩数据支持了分子内坐标F 3 Si←OC键的存在。已证明AFS中的Si←O配位在420 K以下的气态和液态以及大多数有机溶剂的溶液中均保持完整。介质的介电常数会显着影响Si←O键和SiF，CO，COC键的性质。在吡啶中，分子内坐标Si←O相互作用被打乱或大大减弱。
• PROCESSES FOR PREPARING ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US20150361073A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula: which is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates.

  本公开提供了制备一种化合物的方法，该化合物的化学式如下所示：该化合物可用作抗病毒药物。本公开还提供了合成中间体化合物。